Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

2,4-динитрофенол
2,4-Динитрофенол.svg
2,4-Динитрофенол 3D.png
2,4-Динитрофенол.jpg
Образец чистого соединения
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,4-динитрофенол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.080 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Номер ООН0076 - Сухой или смоченный менее 15% воды. Взрывчатые вещества класса 1.1D
1320 - Смачиваются не менее чем 15% воды. DT Твердые десенсибилизированные взрывчатые вещества, токсичные
1599 - Токсичный раствор
Характеристики
C 6 H 4 N 2 O 5
Молярная масса184,107  г · моль -1
Плотность1,683 г / см 3
Температура плавления 108 ° С (226 ° F, 381 К)
Точка кипения 113 ° С (235 ° F, 386 К)
Кислотность (p K a )4,114
-73,1 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Паспорт безопасностиМеждународная карта химической безопасности 0464
Пиктограммы GHSGHS01: Взрывоопасный GHS06: Токсично
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H201 , H300 , H311 , H331 , H372 , H400
Меры предосторожности GHS
P261 , P273 , P280 , P301 + 310 , P311
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
3
3
3
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

2,4-Динитрофенол ( 2,4-ДНП или просто ДНП ) представляет собой органическое соединение с формулой HOC 6 H 3 (NO 2 ) 2 . Это желтое кристаллическое вещество со сладким затхлым запахом. Он сублимируется, летуч с водяным паром и растворим в большинстве органических растворителей, а также в водных щелочных растворах. [1] В сухом виде он является взрывчатым веществом и может вызвать мгновенный взрыв. [2] Он является предшественником других химических веществ и является биохимически активным, ингибируя аденозинтрифосфат.(АТФ) производство в клетках с митохондриями. Было выявлено, что его использование в качестве диетической помощи имеет серьезные побочные эффекты, включая ряд смертельных случаев. [3]

Использует [ редактировать ]

В коммерческих целях DNP используется как антисептик и как неселективный биоаккумулирующий пестицид. [4]

ДНФ особенно полезен в качестве гербицида наряду с другими близкородственными динитрофенольными гербицидами, такими как 2,4- динитро - о- крезол (ДНОК), диносеб и динотерб . [5] С 1998 г. DNP был выведен из сельскохозяйственного использования. [6] В настоящее время в США или Европе нет активно зарегистрированных пестицидов, содержащих ДНП. [7] [8]

Это химическое вещество промежуточного продукта в производстве сернистых красителей , [9] консерванты древесины [4] и пикриновой кислоты . [10] DNP также использовался для создания фотографических проявителей и взрывчатых веществ (см. Шеллит ). [11] DNP классифицируется как взрывчатое вещество в Соединенном Королевстве [12] и Соединенных Штатах. [13]

Хотя ДНФ считается слишком опасным для клинического использования, его механизм действия все еще исследуется как потенциальный подход к лечению ожирения. [14] С 2015 года проводятся исследования по разобщению белков, которые естественным образом обнаруживаются у человека. [15]

Биохимия [ править ]

В живых клетках DNP действует как протонный ионофор , агент, который может перемещать протоны (катионы водорода) через биологические мембраны. Он рассеивает протонный градиент через мембраны митохондрий , разрушая движущую силу протонов, которую клетка использует для производства большей части своей химической энергии АТФ . Вместо производства АТФ энергия протонного градиента теряется в виде тепла. [3]

DNP часто используется в биохимии исследованиях , чтобы помочь исследовать биоэнергетика из хемиосмотических и других Мембраны транспортных процессов.

Механизм действия [ править ]

DNP действует как протонофор , позволяя протонам проходить через внутреннюю митохондриальную мембрану и таким образом обходить АТФ-синтазу . Это делает производство энергии АТФ менее эффективным. Фактически, часть энергии, которая обычно вырабатывается при клеточном дыхании, тратится в виде тепла. Неэффективность пропорциональна принятой дозе DNP. По мере увеличения дозы и снижения эффективности производства энергии увеличивается скорость метаболизма (и сжигается больше жира), чтобы компенсировать неэффективность и удовлетворить потребности в энергии. DNP, вероятно, является наиболее известным агентом для разобщения окислительного фосфорилирования . « Фосфорилирование » аденозиндифосфата. (АДФ) АТФ-синтазой отключается или «отсоединяется» от окисления.

Из журнала клинической токсикологии , том 44, выпуск 3 (2006 г.):

Динитрофенол разъединяет окислительное фосфорилирование, вызывает высвобождение кальция из митохондриальных депо и предотвращает повторное поглощение кальция. Это приводит к свободному внутриклеточному кальцию и вызывает сокращение мышц и гипертермию. Дантролен подавляет высвобождение кальция из саркоплазматического ретикулума, что снижает внутриклеточный кальций. В результате мышечное расслабление способствует рассеиванию тепла. Риск применения дантролена невелик. Поскольку дантролен может быть эффективным в снижении гипертермии, вызванной агентами, ингибирующими окислительное фосфорилирование, раннее введение может улучшить исход. [16]

Фармакокинетика [ править ]

Информация о фармакокинетике ДНФ у человека ограничена. [17] В токсикологическом профиле динитрофенолов ATSDR отмечается, что выведение ДНФ происходит быстро, за исключением случаев нарушения функции печени. [18] NEJM отмечает , что , как представляется , DNP устранить примерно в три-четыре дня, за исключением , возможно , когда печень и почки повреждены. [19] В других публикациях приводится широкий спектр возможных периодов полураспада, от 3 часов [20] до 5–14 дней [21], в то время как в других, более свежих работах утверждается, что период полураспада у людей неизвестен. [22]

Опасности [ править ]

Токсичность [ править ]

Считается, что ДНП обладает высокой острой токсичностью . [4] В марте 2020 года британский судья заявил, что «не существует противоядия или лекарства от однажды принятого DNP. Как следствие, DNP имеет высокий уровень смертности ⁠— ⁠ тех, кто обратился в больницу в период с 2007 по 2019 год с историей приема DNP, погибло 18%. Это приближает DNP к цианиду по токсичности ». [23] Помимо увеличения скорости метаболизма, острое пероральное воздействие ДНФ привело к тошноте, рвоте, потоотделению, головокружению, головной боли и потере веса. [4] Хроническое пероральное воздействие DNP может привести к образованию катаракты и поражений кожи и вызвало воздействие на костном мозге ,центральная нервная система и сердечно-сосудистая система . [4] [24] Контакт с кожей или вдыхание может вызвать отравление DNP. В 2009 году на китайском химическом заводе произошел инцидент, в результате которого 20 человек получили острое отравление ДНП. [25]

Фактором, ограничивающим постоянно увеличивающиеся дозы ДНФ, является не недостаток выработки энергии АТФ, а скорее чрезмерное повышение температуры тела из-за тепла, выделяемого во время разобщения. Соответственно, передозировка DNP вызовет фатальную гипертермию с повышением температуры тела до 43,1 ° C (109,6 ° F) [26] незадолго до смерти. Отчеты о клинических случаях показали, что однократное введение 10–20 миллиграммов на килограмм массы тела у людей может быть смертельным. [21] [27] [28] [29] [30] Самая низкая опубликованная смертельная доза при приеме внутрь составляет 4,3 мг / кг. [11] [31]В трех отдельных публично опубликованных случаях медицинского лечения однократная доза нескольких таблеток от интернет-магазина (доза таблетки неизвестна) оказалась фатальной. [28] [32] [33]

Агентство по стандартам на пищевые продукты Соединенного Королевства определяет DNP как «промышленный химикат, который, как известно, оказывает серьезное краткосрочное и долгосрочное воздействие, которое может быть чрезвычайно опасным для здоровья человека», и советует «потребителям не принимать продукты, содержащие DNP на любом уровне. Это химическое вещество не подходит для употребления в пищу ». [34] С февраля 2017 года DNP был включен в Список 10 SUSMP Австралии «Вещества, представляющие такую ​​опасность для здоровья, что является основанием для запрета на продажу, поставку и использование» [35] [36] С декабря 2018 года DNP классифицируется как «незаконное отравляющее вещество» в России. [37] [38]

Химические опасности [ править ]

Возможен взрыв пыли при использовании ДНП в виде порошка или гранул в присутствии воздуха. DNP может взрывоопасно разлагаться при ударе, трении или сотрясении, а также может взорваться при нагревании. [39] DNP образует взрывоопасные соли с сильными основаниями, а также с аммиаком , и выделяет токсичные пары диоксида азота при нагревании до разложения. [40] Взрывная сила DNP составляет 81% от TNT , на основе испытания свинцового блока Траузля . [41] DNP стал причиной взрыва на химическом заводе Rainham в 1916 году, в результате которого 7 человек погибли и 69 получили ранения. [42] [43]DNP внесен в список химикатов, представляющих интерес для борьбы с терроризмом национальной безопасности . [44]

Синтез [ править ]

ДНП получают гидролизом 1-хлор-2,4-динитробензола . [9] Другой путь синтеза DNP является нитрованием фенола с азотной кислотой . [45] [46]

История и общество [ править ]

ДНП широко использовался во взрывоопасных смесях по всему миру. Примеры включают Shellite в Великобритании, Tridite в США, Tridita в Испании, MDPC / DD во Франции, MABT / MBT в Италии и DNP в СССР . [47] Во время Первой мировой войны 36 рабочих военных заводов во Франции и 27 в США погибли в результате отравления DNP. [48]

Сообщалось о трех смертельных случаях на фабриках по производству красителей, где DNP использовался для производства серной черной краски . [49]

DNP широко использовался в таблетках для похудения с 1933 по 1938 год после того, как Каттинг и Тейнтер из Стэнфордского университета сделали свой первый отчет о том, как это соединение существенно увеличивает скорость метаболизма . [50] [51] Этот эффект происходит через DNP, действующий как протонный ионофор. По оценкам Tainter, после всего лишь первого года на рынке, не менее 100 000 человек прошли курс лечения DNP в Соединенных Штатах, в дополнение ко многим другим за рубежом. [52]

В свете побочных эффектов и смертельной гипертермии, вызванной DNP при его клиническом применении, дозу медленно титровали в соответствии с индивидуальной переносимостью, которая сильно варьируется. [53] Обеспокоенность опасными побочными эффектами и быстро развивающейся катарактой [54] привела к прекращению применения DNP в США к концу 1938 года. [55] В 1938 году FDA включило DNP в список лекарств, потенциально настолько токсичных, что их нельзя использовать даже под наблюдением врача. [56]

«В исследованиях промежуточного перорального воздействия 2,4-ДНП случаи смерти от агранулоцитоза (описанные в обсуждении гематологических эффектов) приписывались 2,4-ДНП. Эти случаи имели место во время обычных режимов дозирования для веса потеря, используя увеличивающиеся дозы 2,4-DNP в одном случае с 2,9 до 4,3 мг / кг / день в течение 6 недель (Dameshek and Gargill 1934); доза 2,4-DNP 1,03 мг / кг / день в течение 46 дней в другом случае (Goldman and Haber 1936) и в другом от 0,62 до 3,8 мг / кг / день 2,4-ДНФ в виде 2,4-ДНП натрия в течение 41 дня (Silver 1934). Во всех случаях пациенты были под наблюдением врача ". [57]

Еще в 1952 году Великобритания приняла новый Закон о сельском хозяйстве (ядовитые вещества), чтобы контролировать очень опасные яды, такие как DNP и DNOC. [58]

Однако DNP по-прежнему используется некоторыми бодибилдерами и спортсменами для быстрого сжигания жира. Смертельные передозировки включают случаи случайного воздействия [59] самоубийства [21] [22] [60] и чрезмерного преднамеренного воздействия (передозировки). [22] [61] [62] Использование вещества в качестве диетической добавки также привело к ряду несчастных случаев со смертельным исходом, [61] [63] [64], включая 31 подтвержденную смерть, связанную с DNP, в Великобритании с 2007 года. [65 ] В ежегодных отчетах Американской ассоциации центров по борьбе с отравлениями указывается, что в период с 2013 по 2019 год в США произошло 22 случая отравления DNP. [66]Шведский информационный центр по ядам сообщил о трех смертельных случаях DNP в период с июня 2012 года по май 2013 года. «Судебно-медицинский анализ DNP обычно не проводится, поэтому истинное число смертей DNP может быть выше». [67] DNP не может быть обнаружен в посмертных образцах крови. [32] [68]

В 2003 году поставщик DNP был приговорен к пяти годам тюремного заключения за мошенничество с использованием почты , при этом следователи FDA OCI собрали доказательства того, что инкапсуляция DNP поставщиком не была ни точной, ни санитарной. Один из его клиентов умер, а другой был госпитализирован в коме более 10 дней. [69] [70] В 2018 году продавец в Соединенном Королевстве был осужден за непредумышленное убийство за продажу DNP в качестве «сжигателя жира» для употребления в пищу людьми. Приговор был направлен на новое рассмотрение в 2020 году Апелляционным судом Англии , где продавец был вновь осужден за убийство по грубой неосторожности. [71] [72] [23]В 2019 году компания, продающая DNP в Великобритании, была признана «виновной в размещении на рынке небезопасных продуктов питания» и оштрафована на 100 000 фунтов стерлингов. Директор компании был приговорен к лишению свободы условно. [73] Продавец из Калифорнии был приговорен к трем годам тюремного заключения за продажу DNP в качестве таблеток для похудания. [74] В 2020 году мужчина из Северной Каролины был приговорен к максимальному наказанию в виде семи лет тюрьмы после того, как трое его клиентов умерли от отравления DNP. [75]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Будавари, Сьюзен; и др., ред. (1989). Индекс Merck: энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси: Мерк. С.  1900 . ISBN 978-0911910285. OCLC  21297020 .
  2. ^ «ДИНИТРОФЕНОЛ, СМАЧИВАЕМЫЙ НЕ МЕНЕЕ 15% ВОДЫ | CAMEO Chemicals | NOAA» . cameochemicals.noaa.gov . Проверено 20 сентября 2019 года .
  3. ^ a b Grundlingh J, Dargan PI, El-Zanfaly M, Wood DM (2011). «Сводка ранее опубликованных смертельных случаев, связанных с воздействием DNP, включая основные демографические данные, количество воздействия и максимальную температуру, зарегистрированную до смерти» . J Med Toxicol . 7 (3): 205–12. DOI : 10.1007 / s13181-011-0162-6 . PMC 3550200 . PMID 21739343 .  
  4. ^ a b c d e "2,4-Динитрофенол" (PDF) . Агентство по охране окружающей среды . Проверено 15 октября 2017 года .
  5. ^ Гупта, Рамеш С., изд. (2011). Репродуктивная токсикология и токсикология развития . Лондон: Academic Press. п. 509. ISBN 9780123820327. OCLC  717387050 .
  6. ^ Pohanish, Ричард П. (23 сентября 2011). Справочник Ситтига по токсичным и опасным химическим веществам и канцерогенам . Уильям Эндрю. ISBN 9781437778700.
  7. ^ https://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp64.pdf
  8. ^ Pohanish, Ричард П. (6 сентября 2014). Справочник Ситтига по пестицидам и сельскохозяйственным химикатам . Уильям Эндрю. ISBN 9781455731572.
  9. ^ a b Джеральд Бут «Нитросоединения, ароматические» в «Энциклопедии промышленной химии Ульмана» 2007 г .; Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a17_411 [ мертвая ссылка ]
  10. ^ Агравал, Джай Пракаш; Ходжсон, Роберт (11 января 2007 г.). Органическая химия взрывчатых веществ . Джон Вили и сыновья. ISBN 9780470059357.
  11. ^ a b Grundlingh, Иоганн; Дарган, Пол I; Эль-Занфали, Марва; Вуд, Дэвид М. (сентябрь 2011 г.). «2,4-динитрофенол (ДНФ): средство для похудания со значительной острой токсичностью и риском смерти» . Журнал медицинской токсикологии . 7 (3): 205–212. DOI : 10.1007 / s13181-011-0162-6 . ISSN 1937-6995 . PMC 3550200 . PMID 21739343 .   
  12. ^ Urben, Питер (18 марта 2017). Справочник Бретерика по опасностям реактивных химических веществ . Эльзевир. ISBN 9780081010594.
  13. ^ «Торговля взрывчатыми веществами; Ежегодный список взрывчатых материалов 2017 г.» . Федеральный регистр . 28 декабря 2017 . Проверено 22 июля 2018 .
  14. ^ Harper JA, Дикинсон K, Марка MD (2001). «Митохондриальное разобщение как цель для разработки лекарств для лечения ожирения». Обзоры ожирения . 2 (4): 255–265. DOI : 10.1046 / j.1467-789X.2001.00043.x . PMID 12119996 . S2CID 42349204 .  
  15. ^ Бусиелло, Роза А .; Саварезе, Сабрина; Ломбарди, Ассунта (10 февраля 2015 г.). «Митохондриальные разобщающие белки и энергетический обмен» . Границы физиологии . 6 : 36. DOI : 10,3389 / fphys.2015.00036 . ISSN 1664-042X . PMC 4322621 . PMID 25713540 .   
  16. Перейти ↑ Barker K, Seger D, Kumar S (2006). «Комментарий к статье« Летальный исход у детей в результате приема динитрофенола: выявление посмертной пищевой добавки »». Clin Toxicol . 44 (3): 351. DOI : 10,1080 / 15563650600584709 . PMID 16749560 . S2CID 3057662 .  
  17. ^ «Критерии качества окружающей воды для нитрофенолов, 440 / 5-80-063» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США . 1980 . Проверено 9 июня 2008 года .
  18. ^ Харрис, Миссури; Кокоран, Дж. Дж. (1995). «Токсикологический профиль динитрофенолов» . Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний . Проверено 23 апреля 2013 года .
  19. ^ Эдсалл, Г. (1934). «Биологические действия динитрофенола и родственных соединений: обзор». Медицинский журнал Новой Англии . 211 (9): 385–390. DOI : 10.1056 / NEJM193408302110901 .
  20. ^ Korde AS, Петтигрю LC, Craddock SD, Марагос WF (сентябрь 2005). «Митохондриальный разобщитель 2,4-динитрофенол ослабляет повреждение тканей и улучшает митохондриальный гомеостаз после временной фокальной церебральной ишемии» . J. Neurochem . 94 (6): 1676–1684. DOI : 10.1111 / j.1471-4159.2005.03328.x . PMID 16045446 . S2CID 36285159 .  
  21. ^ а б в Сяо А.Л., Сантуччи К.А., Сео-Майер П. и др. (2005). «Педиатрический летальный исход после приема динитрофенола: вскрытие« пищевой добавки » ». Clin Toxicol . 43 (4): 281–285. DOI : 10,1081 / сх-200058946 . PMID 16035205 . 
  22. ^ a b c А. Хан, К. Бегеманн, Р. Бургер, Дж. Хиллебранд, Х. Мейер, К. Пройсснер: «Случаи отравления, о которых сообщали врачи в 2006 г.», стр. 40. BfR Press and Public Relations Office, 2006 .
  23. ^ a b «R -v- Замечания по приговору Ребело» (PDF) . Суды и трибуналы Судебная власть . 11 марта 2020 . Дата обращения 16 марта 2020 .
  24. ^ Служба общественного здравоохранения, Министерство здравоохранения и социальных служб США (1995). «Токсикологический профиль динитрофенолов». Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  25. ^ Лу, Юань-цян; Цзян, Цзю-кун; Хуан, Вэй-дон (3 декабря 2011 г.). «Клиника и лечение больных с острым отравлением 2,4-динитрофенолом» . Журнал Zhejiang University Science B . 12 (3): 189–192. DOI : 10.1631 / jzus.B1000265 . ISSN 1673-1581 . PMC 3048933 . PMID 21370503 .   
  26. ^ Макгиллис, Эрик. «Page 83„136. Быстрого начала гипертермии и гиперкапния предшествующей окоченения и сердечно арест в ДНП передозировки “ » (PDF) . www.eapcct.org .
  27. ^ Холбороу, Александр; Пурнелл, Ричард М; Вонг, Дженни Фредерина (4 апреля 2016 г.). «Остерегайтесь желтых таблеток для похудения: смертельная передозировка 2,4-динитрофенолом» . Отчеты о делах BMJ . 2016 : bcr2016214689. DOI : 10.1136 / BCR-2016-214689 . ISSN 1757-790X . PMC 4840695 . PMID 27045052 .   
  28. ^ a b «Дантролен не является ответом на отравление 2,4-динитрофенолом: более жаркие споры» . ResearchGate . Проверено 6 января 2019 .
  29. ^ Венендал, А. ван. «Пережить опасную для жизни интоксикацию 2,4-ДНП:« Почти умираю, чтобы быть худой » » . www.njmonline.nl .
  30. ^ «Запрещенные динитрофенолы по-прежнему вызывают как юридические, так и судебные проблемы» . ResearchGate . Проверено 16 февраля 2019 .
  31. ^ Бейтман, Ник; Джефферсон, Роберт; Томас, Саймон; Томпсон, Джон; Вейл, Аллистер (26 июня 2014 г.). Oxford Desk Reference: токсикология . ОУП Оксфорд. ISBN 9780191022487.
  32. ^ a b «Страница 1278,« Дело 377 », Американская ассоциация центров по борьбе с отравлениями (AAPCC) - Годовой отчет за 2013 год» . aapcc.org . Проверено 30 декабря 2018 .
  33. ^ Патанкар, Адити; Karnik, Niteen D .; Триведи, Маюри; Триведи, Трупти; Аледорт, Луис (13 июля 2020 г.). "Строй, чтобы убить: 2,4-динитрофенол (DNP), Наивный убийца!" . Международные отчеты о клинических случаях . 4 (1). ISSN 2638-4558 . 
  34. ^ «Предупреждение о веществах, сжигающих жир, содержащих ДНФ» . Агентство пищевых стандартов . Проверено 23 апреля 2013 года .
  35. ^ Здоровье. «Стандарт ядов (№ 3) июнь 2020» . www.legislation.gov.au . Проверено 19 октября 2020 года .
  36. ^ «Запрос отклонен» (PDF) . www.courts.sa.gov.au . Проверено 19 октября 2020 года .
  37. ^ « « Известия »: правительство решило выйти из зоны свободной торговли некоторыми анаболиками - русской реальностью» . Архивировано из оригинала на 30 декабря 2018 года . Проверено 30 декабря 2018 .
  38. ^ "О дополнении списка сильнодействующих и ядовитых веществ" . Government.ru (на русском языке) . Проверено 30 декабря 2018 .
  39. ^ Stellman, Жанна Магера (1998). Энциклопедия гигиены и безопасности труда: руководства, указатели, справочник . Международная организация труда. ISBN 9789221098171.
  40. ^ Сакс, Н. Ирвинг; Брюс, Роберт Д. (1989). Опасные свойства промышленных материалов . 3 (7-е изд.). Джон Вили и сыновья . ISBN 0-442-27368-1.
  41. ^ Мейер, Рудольф; Келер, Йозеф; Хомбург, Аксель (9 мая 2016 г.). Взрывчатка . Джон Вили и сыновья. ISBN 9783527689613.
  42. ^ "Сильный взрыв, произошедший на заводе HM в Рейнхэме 14 сентября 1916 г." (PDF) .
  43. ^ «Отчет ID 2136, Обзор прошлых аварий, Институт инженеров по взрывчатым веществам» .
  44. ^ «Приложение A: представляющие интерес химические вещества» . Департамент внутренней безопасности . 6 июля 2009 . Проверено 20 сентября 2019 года .
  45. ^ Хабаров, Ю. ГРАММ.; Лахманов Д.Е .; Косяков Д.С. Ульяновский Н.В. (1 октября 2012 г.). «Синтез 2,4-динитрофенола». Российский журнал прикладной химии . 85 (10): 1577–1580. DOI : 10.1134 / S1070427212100163 . ISSN 1608-3296 . S2CID 98830371 .  
  46. ^ "Способ получения 2,4-динитрофенола сульфированием и нитрованием фенола" .
  47. ^ Мейер, Рудольф; Келер, Йозеф; Хомбург, Аксель (8 февраля 2008 г.). Взрывчатка . Джон Вили и сыновья. ISBN 9783527617036.
  48. ^ «Предварительные экспертные оценки токсичности для 2,4-динитрофенола (CASRN 51-28-5)» (PDF) . EPA.
  49. ^ Гамильтон, Алиса (1921). Промышленное отравление при производстве каменноугольных красителей и промежуточных красителей . Типография правительства США. п. 25 .
  50. ^ Cutting WC, Mehrtens HG, Tainter ML (1933). «Действия и использование динитрофенола: многообещающие метаболические применения». J Am Med Assoc . 101 (3): 193–195. DOI : 10,1001 / jama.1933.02740280013006 .
  51. ^ Tainter ML, Stockton AB, Cutting WC (1933). «Использование динитрофенола при ожирении и связанных с ним состояниях: отчет о ходе работы». J Am Med Assoc . 101 (19): 1472–1475. DOI : 10,1001 / jama.1933.02740440032009 .
  52. ^ Tainter ML, Cutting WC, Stockton AB (1934). «Использование динитрофенола при расстройствах питания: критический обзор клинических результатов» . Am J Public Health . 24 (10): 1045–1053. DOI : 10,2105 / AJPH.24.10.1045 . PMC 1558869 . PMID 18014064 .  
  53. ^ Симкинс, С. (1937). «Динитрофенол и иссушенная щитовидная железа в лечении ожирения: комплексное клиническое и лабораторное исследование». J Am Med Assoc . 108 : 2110–2117. DOI : 10,1001 / jama.1937.02780250024006 .
  54. ^ Хорнер, WD (1941). «Исследование динитрофенола и его связи с образованием катаракты» . Trans Am Ophthalmol Soc . 39 : 405–37. PMC 1315023 . PMID 16693262 .  
  55. ^ Колман, Эрик (июль 2007 г.). «Динитрофенол и ожирение: регуляторная дилемма начала двадцатого века». Нормативная токсикология и фармакология . 48 (2): 115–117. DOI : 10.1016 / j.yrtph.2007.03.006 . ISSN 0273-2300 . PMID 17475379 .  
  56. ^ Потребитель FDA . Министерство здравоохранения, образования и социального обеспечения США, Служба общественного здравоохранения, Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов. 1987 г.
  57. ^ «Токсикологический профиль ATSDR для динитрофенолов, 2. ВЛИЯНИЕ НА ЗДОРОВЬЕ» (PDF) . www.atsdr.cdc.gov .
  58. ^ "Сельское хозяйство (ядовитые вещества) Bill Hl - Hansard" . hansard.par Parliament.uk . Дата обращения 11 ноября 2020 .
  59. ^ Leftwich RB, Флоро JF, Нил Р. Вуд AJ (февраль 1982 г.). «Отравление динитрофенолом: диагноз, который следует учитывать при невыявленной лихорадке». Юг. Med. Дж . 75 (2): 182–184. DOI : 10.1097 / 00007611-198202000-00016 . PMID 7058360 . 
  60. Перейти ↑ Bartlett J, Brunner M, Gough K (февраль 2010). «Умышленное отравление динитрофенолом (ДНФ): нелицензионная таблетка для похудания». Экстрен Med J . 27 (2): 159–160. DOI : 10.1136 / emj.2008.069401 . PMID 20156878 . S2CID 22319755 .  
  61. ^ a b McFee RB, Caraccio TR, McGuigan MA, Reynolds SA, Bellanger P (2004). «Умирать, чтобы быть худым: смертельный исход, связанный с динитрофенолом». Ветеринария и токсикология человека . 46 (5): 251–254. PMID 15487646 . 
  62. ^ Miranda EJ, Макинтайр IM, Parker DR, Gary RD, Logan BK (2006). «Две смерти приписываются употреблению 2,4-динитрофенола» . Журнал аналитической токсикологии . 30 (3): 219–222. DOI : 10.1093 / JAT / 30.3.219 . PMID 16803658 . 
  63. ^ "Dwudziestolatka zmarła po kuracji odchudzającej. Zaywała DNP" (на польском языке). 7 июня 2013 . Проверено 15 октября 2017 года .
  64. ^ «Крис Mapletoft родителей в шоке" над смертью таблетки для похудения» . BBC News . 17 сентября 2013 г.
  65. ^ "Отчет Национальной службы информации по ядам 2019/20" (PDF) .
  66. ^ "Американская ассоциация центров контроля ядов (AAPCC)" . aapcc.org . Проверено 6 января 2019 .
  67. ^ "Страница 422, 'Третий смертельный случай за последний год с агентом для похудания 2,4-динитрофенолом ' " (PDF) . eapcct.org .
  68. ^ Кампос, Эдуардо Джеральдо де; Фогарти, Мелисса; Мартинис, Бруно Спиноза Де; Логан, Барри Керр (январь 2020 г.). «Анализ 2,4-динитрофенола в посмертной крови и моче с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии: разработка и проверка метода и отчет о трех смертельных случаях в Соединенных Штатах» . Журнал судебной медицины . 65 (1): 183–188. DOI : 10.1111 / 1556-4029.14154 . ISSN 1556-4029 . PMID 31430392 .  
  69. ^ "Управление уголовного розыска 2003" . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . 8 июня 2015 . Проверено 10 сентября 2015 года .
  70. ↑ Управление по нормативным вопросам (3 ноября 2018 г.). «Судебные приговоры 2003 г.» . FDA .
  71. ^ «Динитрофенол ('DNP') и смерть Элоизы Парри» (PDF) .
  72. ^ «Элоиза Парри: Человек, осужденный за смерть от таблетки для похудения» .
  73. ^ "FSA приветствует успешное судебное преследование совета" . Агентство пищевых стандартов . Проверено 8 февраля 2019 .
  74. ^ «Человек Сакраменто приговорен к 3 годам тюремного заключения за продажу удобрений в качестве жиросжигающей таблетки» . Министерство юстиции США . 28 мая 2019 . Дата обращения 29 мая 2019 .
  75. ^ "Мужчина из Северной Каролины приговорен к 7 годам заключения в федеральной тюрьме за продажу потребителям смертельного лекарства для похудания" . Министерство юстиции США . 6 февраля 2020 . Дата обращения 6 февраля 2020 .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • «Агентство по пищевым стандартам дает срочные рекомендации по потреблению капсул для сжигания жира, содержащих DNP» (пресс-релиз). Агентство пищевых стандартов . 17 июня 2003 . Проверено 30 сентября 2007 года .
  • «Предупреждение о веществах, сжигающих жир, содержащих ДНП» (пресс-релиз). Агентство пищевых стандартов . 1 ноября 2012 г.

Внешние ссылки [ править ]

  • «ToxFAQ о динитрофенолах» . Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний . Сентябрь 1996 . Источник +17 июля +2005 .
  • Общая информация о 2,4-динитрофеноле.
  • Отчет CLH для 2,4-динитрофенола - ECHA.
  • Гармонизированная классификация и маркировка 2,4-динитрофенола на уровне ЕС
  • Паспорт безопасности . ПДН 2,4-динитрофенола компании Alfa Aesar Thermo Fisher Scientific Chemicals. Август 2019. Дата обращения 5 октября 2019.
  • Токсикологический профиль динитрофенолов 2019