Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с 2,5-диметокси-4-йодамфетамина )
Перейти к навигации Перейти к поиску
DOI
R-DOI chemical structure.png
DOI3Dan.gif
Имена
Название ИЮПАК
1- (4-йод-2,5-диметоксифенил) пропан-2-амин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C11H16INO2 / c1-7 (13) 4-8-5-11 (15-3) 9 (12) 6-10 (8) 14-2 / ​​h5-7H, 4,13H2,1-3H3 проверитьY
    Ключ: BGMZUEKZENQUJY-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C11H16INO2 / c1-7 (13) 4-8-5-11 (15-3) 9 (12) 6-10 (8) 14-2 / ​​h5-7H, 4,13H2,1-3H3
    Ключ: BGMZUEKZENQUJY-UHFFFAOYAA
  • IC (C = C1OC) = C (OC) C = C1CC (C) N
  • IC (C = C1OC) = C (OC) C = C1C [C @@ H] (C) N
  • IC (C = C1OC) = C (OC) C = C1C [C @ H] (C) N
Характеристики
C 11 H 16 INO 2
Молярная масса321,1558 г / моль
Температура плавления201,5 ° С (394,7 ° F, 474,6 К) ( гидрохлорид )
10 мг / мл [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

2,5-Диметокси-4-йодамфетамин ( DOI ) - это психоделический препарат и замещенный амфетамин . Однако, в отличие от многих других замещенных амфетаминов, он не является главным стимулятором . [2] DOI имеет стереоцентр, а R - (-) - DOI является более активным стереоизомером . В нейробиологических исследованиях [ 125 I] -R - (-) - DOI используется в качестве радиолиганда и индикатора присутствия рецепторов 5-HT 2A серотонина . Эффекты DOI сравнивали с ЛСД, хотя есть отличия, которые могут различить опытные пользователи. Помимо большей продолжительности, поездка имеет тенденцию быть более энергичной, чем поездка под ЛСД, с большей нагрузкой на тело и другим субъективным визуальным опытом. Последствия включают остаточную стимуляцию и трудности со сном, которые, в зависимости от дозы, могут сохраняться в течение нескольких дней. [2] Несмотря на то, что он редко, он иногда продается как заменитель ЛСД или даже ложно продается как ЛСД, что может быть опасно, поскольку DOI не имеет такого же установленного профиля безопасности, как ЛСД. [3]

Исследование [ править ]

Исследования [4] показывают, что введение ( R ) -DOI блокирует воспаление легких, гиперпродукцию слизи, гиперчувствительность дыхательных путей и выключает ключевые гены иммунного ответа в легких. Эти эффекты блокируют развитие аллергической астмы у мышей.

Неожиданно было обнаружено, что несколько галлюциногенов агонистов 5-HT 2A, включая (R) -2,5-диметокси-4-йодамфетамин, DOI, TCB-2 , LSD и LA-SS-Az , действуют как мощные ингибиторы TNF , при этом DOI составляет наиболее активный, демонстрирующий ингибирование TNF в пикомолярном диапазоне, на порядок более мощный, чем его действие как галлюциногена. [5] [6] [7]

Фармакология [ править ]

Профиль связывания DOI и его изомеров
РецепторK i (рацемический DOI) [8] [ неудачная проверка ]K i ( R -DOI) [8] [ неудачная проверка ]K i ( S -DOI) [8] [ неудачная проверка ]Внутренняя активность [9]
5-HT 1A2355 нМ3843 нМNDND
5-HT 1B1261 нМNDNDND
5-HT 1D1241,3 нМNDNDND
5-HT 1E2970 нМNDNDND
5-HT 1F2125,44 нМNDNDND
5-HT 2A0,68 нМ0,65 нМ0,65 нМЧастичный агонист.
5-HT 2B20,03 нМ53,70318 нМ28,183829 нМЧастичный агонист / полный агонист
5-HT 2C2,38 нМ5,370318 нМ8,317638 нМПолный агонист в сочетании с фосфолипазы А . Частичный агонист (внутренняя эффективность = 53%), в сочетании с фосфолипазы С .
5-HT 5A1000 нМNDNDND
5-HT 5A1000 нМNDNDND
5-HT 6> 10000 нМNDNDND

DOI является агонистом рецепторов 5-HT 2A , 5-HT 2B и 5-HT 2C . [9]

DOI было показано, что чрезвычайно мощный ингибитор из фактора некроза опухоли-альфа воспаления при пикомолярных концентрациях в исследованиях клеток. TNF-альфа является важной мишенью для исследований дегенеративных состояний, таких как ревматоидный артрит и болезнь Альцгеймера , при которых процесс заболевания включает повреждение тканей в результате хронического воспаления . Это может сделать DOI и другие агонисты 5-HT 2A совершенно новой областью для разработки новых методов лечения этих состояний. [10]

Также было показано, что DOI вызывает быстрый рост и реорганизацию дендритных шипов и синаптических связей с другими нейронами , процессы, которые, как известно, лежат в основе нейропластичности . [11]

История [ править ]

DOI был впервые синтезирован Александром Шульгиным . [2] радиоактивный йод -125 форма DOI для изображений с помощью ПЭТ была впервые разработана в лаборатории David E. Nichols .

В январе 2007 года британская полиция сообщила, что трое молодых людей заболели, как сообщается, после приема DOI на рейве в Бигглсвейде , недалеко от Милтон-Кейнса , и предупредила других, кто принимал это, обратиться за медицинской помощью. Это может быть первым признаком того, что DOI нашел более широкое применение в качестве рекреационного наркотика в Великобритании. [12]

Правовой статус [ править ]

Австралия [ править ]

В Стандарте единого списка лекарств и ядовитых веществ (SUSMP) Австралии не упоминается DOI как запрещенное вещество. [13]

Канада [ править ]

Включен в Список 1 [14], поскольку является аналогом амфетамина. [15] CDSA был обновлен в результате того, что Закон о безопасных улицах заменил амфетамины из Списка 3 на Список 1 . [16]

Дания [ править ]

Незаконно с 8 апреля 2007 г. [17]

Швеция [ править ]

Сверигес риксдаг добавил DOI в список I ( «вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицине» ) в качестве наркотиков в Швеции с 30 августа 2007 года, опубликованный Агентством медицинских продуктов в своем постановлении LVFS 2007: 10, перечисленные как DOI , 4-йод-2,5-диметокси-амфетамин . [18]

Соединенные Штаты [ править ]

DOI не зарегистрирован в Соединенных Штатах [19], но вполне вероятно, что DOI будет считаться аналогом ( DOB ), и в этом случае продажа или владение могут преследоваться в судебном порядке в соответствии с Федеральным законом об аналогах . DOI иногда используется в исследованиях на животных и in vitro. [ необходима цитата ] Планирование DOI могло вызвать проблемы у исследователей-медиков. [ необходима цитата ]

Штат Флорида США [ править ]

DOI - это контролируемое вещество, включенное в Список I. В штате Флорида. [20]

См. Также [ править ]

  • 2,5-диметокси-4-замещенные амфетамины
  • DOF
  • Дата рождения
  • DOC

Ссылки [ править ]

  1. ^ "D101 DOI гидрохлорид ≥98% (ВЭЖХ), твердый" . Проверено 13 апреля 2008 года .
  2. ^ а б в Шульгин, А; Шульгин, А (1990). "# 67 DOI" . PiHKAL: химическая история любви . Transform Press. ISBN 978-0963009609. Архивировано из оригинала на 2009 год.
  3. ^ DEA (июнь 2008 г.). «Микрограмма DEA» . Бюллетень по микрограммам . DEA, Правительство США. Архивировано из оригинала на 2009-02-04 . Проверено 12 февраля 2009 года .
  4. ^ "Исследование LSU Health New Orleans показало, что психоделический препарат предотвращает развитие астмы у мышей" . EurekAlert! .
  5. ^ Миллер KJ, Гонсалес HA (декабрь 1998). «Активация рецептора серотонина 5-HT2A ингибирует стимулированную цитокинами индуцибельную синтазу оксида азота в клетках глиомы C6». Анна. NY Acad. Sci . 861 (1): 169–73. Bibcode : 1998NYASA.861..169M . DOI : 10.1111 / j.1749-6632.1998.tb10188.x . PMID 9928254 . S2CID 23264746 .  
  6. ^ Ю Б, Becnel Дж, Zerfaoui М, Рохатги R, Boulares АГ, Николс компакт - диск (ноябрь 2008 г.). «Активация рецептора серотонина 5-гидрокситриптамина (2А) с необычайной эффективностью подавляет воспаление, вызванное фактором некроза опухоли альфа». J. Pharmacol. Exp. Ther . 327 (2): 316–23. DOI : 10,1124 / jpet.108.143461 . PMID 18708586 . S2CID 25374241 .  
  7. Перейти ↑ Pelletier M, Siegel RM (декабрь 2009 г.). «Желая избавиться от воспаления? Новые связи между серотонином и сигнализацией TNF» . Мол. Интерв . 9 (6): 299–301. DOI : 10,1124 / mi.9.6.5 . PMC 2861806 . PMID 20048135 .  
  8. ^ a b c Рот, BL; Дрискол, Дж (12 января 2011 г.). « База данных PDSP K i » . Программа скрининга психоактивных веществ (PDSP) . Университет Северной Каролины в Чапел-Хилл и Национальный институт психического здоровья США. Архивировано из оригинала 8 ноября 2013 года . Проверено 4 марта 2014 года .
  9. ^ a b Канал, CE; Морган, Д. (июль 2012 г.). «Подергивание головы у грызунов, вызванное галлюциногеном 2,5-диметокси-4-йодамфетамином: всесторонняя история, переоценка механизмов и его полезность в качестве модели» . Тестирование и анализ на наркотики . 4 (7–8): 556–576. DOI : 10.1002 / dta.1333 . PMC 3722587 . PMID 22517680 .  
  10. ^ Ю, Б; Бекнель, Дж; Зерфауи, М; Рохатги, Р; Boulares, AH; Николс, CD (2008). «Активация рецептора серотонина 5-гидрокситриптамина2A с исключительной эффективностью подавляет воспаление, вызванное фактором некроза опухоли α». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 327 (2): 316–323. DOI : 10,1124 / jpet.108.143461 . PMID 18708586 . S2CID 25374241 .  
  11. ^ Джонс, КА; Шривастава, Д.П .; Allen, JA; Страчан, RT; Roth, BL; Пензес, П (17 ноября 2009 г.). «Быстрая модуляция морфологии позвоночника с помощью рецептора серотонина 5-HT2A посредством передачи сигналов калирина-7» . Труды Национальной академии наук . 106 (46): 19575–19580. Bibcode : 2009PNAS..10619575J . DOI : 10.1073 / pnas.0905884106 . PMC 2780750 . PMID 19889983 .  
  12. ^ "Новое предупреждение о наркотиках, когда трое заболели" . BBC News . 29 января 2007 г.
  13. Перейти ↑ Gill, A (22 июля 2013 г.). «СТАНДАРТ ЯДОВ 2013» (PDF) . Управление лечебными товарами. Департамент здравоохранения и старения правительства Австралии . Проверено 4 марта 2014 года .
  14. ^ [1] (на английском языке)
  15. ^ [2] (на английском языке)
  16. ^ [3] (на английском языке)
  17. ^ http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/LVFS_2007-10.pdf
  18. ^ «ЧАСТЬ 1308 - Раздел 1308.11 Приложение I» . www.deadiversion.usdoj.gov .
  19. ^ «Устав и Конституция: Просмотр Устава: Солнце в Интернете» . leg.state.fl.us .

Внешние ссылки [ править ]

  • Erowid о DOI
  • Лицей о DOI
  • Запись PiHKAL
  • Ввод DOI в PiHKAL • информация