Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
2,6- ди - трет- бутилфенол
Структурная формула 2,6-ди-трет-бутилфенола
Шаровидная модель молекулы 2,6-ди-трет-бутилфенола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,6- ди - трет- бутилфенол
Другие имена
2,6-Бис (1,1-диметилэтил) фенол
Дибутилфенол
2,6-Бис ( трет- бутил) фенол
2,6-Ди (1,1-диметилэтил) фенол
2,6-
ДТБФ Ethanox 701
Этил 701
Этил AN 701
Irganox L 140
Isonox 103
TK 12891
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.441 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-884-0
Номер RTECS
  • SK8265000
UNII
Номер ООН2430, 3077
  • InChI = 1S / C14H22O / c1-13 (2,3) 10-8-7-9-11 (12 (10) 15) 14 (4,5) 6 / h7-9,15H, 1-6H3 проверитьY
    Ключ: DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C14H22O / c1-13 (2,3) 10-8-7-9-11 (12 (10) 15) 14 (4,5) 6 / h7-9,15H, 1-6H3
    Ключ: DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYAK
  • Oc1c (cccc1C (C) (C) C) C (C) (C) C
Характеристики
С 14 Н 22 О
Молярная масса206,329  г · моль -1
ВнешностьБесцветное легкоплавкое твердое вещество
Температура плавления От 34 до 37 ° C (от 93 до 99 ° F; от 307 до 310 K)
Точка кипения 253 ° С (487 ° F, 526 К)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315 , H319 , H400 , H410
P264 , P273 , P280 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P391 , P501
точка возгорания118 ° С
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

2,6- Ди - трет- бутилфенол представляет собой органическое соединение со структурной формулой 2,6 - ((CH 3 ) 3 C) 2 C 6 H 3 OH. Этот бесцветный твердый алкилированный фенол и его производные используются в промышленности в качестве УФ- стабилизаторов и антиоксидантов для продуктов на углеводородной основе, от нефтехимии до пластмасс. [1] Он предотвращает образование смол в авиационном топливе , что демонстрирует его полезность .

Производство [ править ]

2,6- ди - трет- бутилфенол получают промышленным способом путем алкилирования фенола по Фриделю-Крафтсу изобутеном, катализируемого феноксидом алюминия :

С 6 Н 5 ОН + 2 СН 2 = С (СН 3 ) 2 → ((СН 3 ) 3 С) 2 С 6 Н 3 ОН

Таким образом производится около 2,5 млн кг / год. [2]

Приложения [ править ]

Его основное применение - как антиоксидант.

2,6-ди- трет- бутилфенол является предшественником более сложных соединений, используемых в качестве антиоксидантов и светозащитных агентов для стабилизации полимеров . Особо следует отметить метил-3- (3,5-ди - трет - бутил-4-гидроксифенил) пропионовой кислоты (CAS # 6386-38-5), который образуется в результате присоединения Михаэля из метилметакрилата . Это соединение используется в качестве сырья при синтезе более сложных антиоксидантов, таких как Irganox 1098 . 2,6- ди - трет- бутилфенол также используется в синтезе CGP-7930 , пробукола и никанартина .

Безопасность и регулирование [ править ]

LD 50 составляет 9200 мг / кг, что указывает на низкую токсичность. [2]

На 2,6-ди-трет-бутилфенол распространяется Федеральный кодекс Министерства транспорта США 49 CFR 172.101, Приложение B (20 декабря 2004 г.). Это вещество определено Министерством транспорта США (DOT) как загрязнитель морской среды.

См. Также [ править ]

  • Бутилированный гидрокситолуол
  • 2,4-диметил-6- трет- бутилфенол

Ссылки [ править ]

  1. ^ Питер П. Клемчук (2005). «Антиоксиданты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_091 .
  2. ^ a b Гельмут Фиге; Хайнц-Вернер Фогес; Тошиказу Хамамото; Сумио Умемура; Тадао Ивата; Хисая Мики; Ясухиро Фудзита; Ханс-Йозеф Буйш; Доротея Гарбе (2002). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_313 .