 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 3-метилпиридин | |
| Другие имена 3-пиколин | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 1366 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.307  |
| Номер ЕС |
|
| 2450 | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2313 |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 6 H 7 N | |
| Молярная масса | 93,13 г / моль |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,957 г / мл |
| Температура плавления | -19 ° С (-2 ° F, 254 К) |
| Точка кипения | 144 ° С (291 ° F, 417 К) |
| Смешиваемый | |
| -59,8 · 10 −6 см 3 / моль | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |     |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H226 , H302 , H311 , H311 , H314 , H315 , H318 , H319 , H331 , H332 , H335 | |
| Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , Р310 , Р311 , P312 , P321 , P322 , P330 , | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
3-метилпиридин или 3-пиколин , представляет собой органическое соединение с формулой 3-CH 3 C 5 H 4 N. Это один из трех позиционных изомеров из метилпиридина , чьи структуры изменяются в соответствии с , где метильна группа присоединена вокруг пиридинового кольца. Эта бесцветная жидкость является предшественником производных пиридина, которые находят применение в фармацевтической и сельскохозяйственной промышленности. Как и пиридин, 3-метилпиридин представляет собой бесцветную жидкость с сильным запахом и классифицируется как слабое основание .
Синтез [ править ]
3-Метилпиридин получают в промышленных масштабах реакцией акролеина с аммиаком :
- 2 CH 2 CHCHO + NH 3 → 3-CH 3 C 5 H 4 N + 2 H 2 O
Эта реакция также дает значительные количества пиридина. Путь, который дает лучший контроль над продуктом, начинается с акролеина , пропиональдегида и аммиака :
- CH 2 CHCHO + CH 3 CH 2 CHO + NH 3 → 3-CH 3 C 5 H 4 N + 2 H 2 O + H 2
На практике эта реакция также дает значительные количества пиридина в результате деалкилирования 3-метилпиридина над оксидным катализатором. Он также может быть получен как побочный продукт синтеза пиридина из ацетальдегида , формальдегида и аммиака посредством синтеза пиридина Чичибабина . В 1989 году во всем мире было произведено около 9 000 000 килограммов. Он также был получен дегидрированием 3-метилпиперидина, полученного гидрированием 2- метилглутаронитрила . [1]
Использует [ редактировать ]
3-Пиколин - полезный предшественник агрохимикатов, таких как хлорпирифос . [2] Хлорпирифос получают из 3,5,6-трихлор-2-пиридинола, который образуется из 3-пиколина посредством цианопиридина. Это преобразование включает аммоксидирование 3-метилпиридина:
- 3-CH 3 C 5 H 4 N + 1,5 O 2 + NH 3 → 3-NCC 5 H 4 N + 3 H 2 O
3-цианопиридин также предшественник 3-пиридинкарбоксамид , [3] [4] [5] , который является предшественником pyridinecarbaldehydes:
- 3-NCC 5 H 3 N + [H] + катализатор → 3-HC (O) C 5 H 4 N
Пиридинкарбальдегиды используются для изготовления антидотов при отравлении ингибиторами органофосфат-ацетилхолинэстеразы.
Экологическое поведение [ править ]
Производные пиридина (включая 3-метилпиридин) являются загрязнителями окружающей среды, обычно связанными с переработкой ископаемого топлива, такого как горючие сланцы или уголь. [6] Они также содержатся в растворимых фракциях разливов сырой нефти. Они также были обнаружены на старых участках обработки древесины. Высокая растворимость 3-метилпиридина в воде увеличивает вероятность загрязнения этим соединением источников воды. 3-метилпиридин является биоразлагаемым, хотя он медленнее разлагается и легче улетучивается из проб воды, чем 2-метил- или 4-метилпиридин., [7] [8]
Ниацин [ править ]
3-метилпиридин является основным предшественником никотиновой кислоты , одного из витаминов группы В . Ниацин - это общее название никотиновой кислоты и никотинамида (пиридин-3- карбоновая кислота и пиридин-3- карбоксамид соответственно). Никотиновая кислота была впервые синтезирована в 1867 году путем окислительного разложения никотина . [9]Ниацин также является важной пищевой добавкой для домашних и сельскохозяйственных животных; более 60% производимого ниацина потребляется домашней птицей, свиньями, жвачими животными, рыбой и домашними животными. Помимо использования в качестве необходимого витамина, ниацин также является предшественником многих коммерческих соединений, включая противораковые препараты, антибактериальные средства и пестициды. Ежегодно во всем мире производится около 10 000 000 килограммов ниацина. [9]
Ниацин получают путем гидролиза никотинонитрила , который, как описано выше, образуется при окислении 3-пиколина. Окисление может осуществляться воздухом, но аммоксидирование более эффективно. [9] Катализаторы, используемые в указанной выше реакции, являются производными оксидов сурьмы, ванадия и титана. Испытываются новые «зеленые» катализаторы с использованием марганецзамещенных алюмофосфатов, в которых в качестве некоррозионного окислителя используется ацетилпероксиборат. [10] Использование этой комбинации катализатор / окислитель более экологично, поскольку она не производит оксиды азота, как при традиционном аммоксидировании.
См. Также [ править ]
- Пиколин
Ссылки [ править ]
- ^ Эрик Ф. В. Скривен; Рамиа Муруган (2005). «Пиридин и производные пиридина». Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии . XLI . DOI : 10.1002 / 0471238961.1625180919031809.a01.pub2 . ISBN 0471238961.
- ^ Шинкичи Симидзу; Нанао Ватанабэ; Тошиаки Катаока; Такаюки Сёдзи; Нобуюки Абэ; Синджи Моришита; Хисао Ичимура (2002). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a22_399 . ISBN 3527306730.
- ^ Нагасава, Тору; Мэтью, Калувадева Дипал; Могер, Жак; Ямада, Хидеаки (1988). «Катализируемое нитрилгидратазой производство никотинамида из 3-цианопиридина в Rhodococcus rhodochrous J1» . Appl. Environ. Microbiol. 54 (7): 1766–1769. DOI : 10,1128 / AEM.54.7.1766-1769.1988 . PMC 202743 . PMID 16347686 .
- ^ Hilterhaus, L .; Лизе, А. (2007). «Строительные блоки» . В Ульбере, Роланд; Продай, Дитер (ред.). Белая биотехнология . Достижения в области биохимической инженерии / биотехнологии. 105 . Springer Science & Business Media . С. 133–173. DOI : 10.1007 / 10_033 . ISBN 9783540456957. PMID 17408083 .
- ^ Шмидбергер, JW; Hepworth, LJ; Зеленый, AP; Флитч, SL (2015). «Ферментативный синтез амидов» . В Фабере, Курт; Фесснер, Вольф-Дитер; Тернер, Николас Дж. (Ред.). Биокатализ в органическом синтезе 1 . Наука синтеза. Георг Тиме Верлаг . С. 329–372. ISBN 9783131766113.
- ↑ Sims, GK и EJ O'Loughlin. 1989. Разложение пиридинов в окружающей среде. CRC Critical Reviews в области экологического контроля. 19 (4): 309-340.
- ^ Sims, GK и LE Sommers. 1986. Биодеградация производных пиридина в почвенных суспензиях. Экологическая токсикология и химия. 5: 503-509.
- ^ Sims, GK и LE Sommers. 1985. Разложение производных пиридина в почве. J. Качество окружающей среды. 14: 580-584.
- ^ a b c Манфред Эггерсдорфер; и другие. (2000). «Витамины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a27_443 . ISBN 3527306730.
- ^ Сара Эвертс (2008). «Чистый катализ: экологически чистый синтез ниацина приводит к меньшему количеству неорганических отходов». Новости химии и техники . ISSN 0009-2347 .
