4,4′-бипиридин (сокращенно 4,4′-bipy или 4,4′-bpy ) представляет собой бипиридин, который в основном используется в качестве предшественника N , N ′ -диметил-4,4′-бипиридиния [(C 5 H 4 NCH 3 ) 2 ] 2+ , известный как паракват . Этот вид является электроактивным , и его токсичность возникает из-за способности этого диктатора прерывать биологический перенос электронов . Благодаря своей структуре 4,4'-бипиридин может связывать металлические центры с образованием координационных полимеров . [1]4,4'-Бипиридин может также опосредовать электронные эффекты между двумя парамагнитными металлическими центрами. [2]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 4,4'-бипиридин | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
113176 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.008.216 |
Номер ЕС |
|
3759 | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 10 H 8 N 2 | |
Молярная масса | 156,188 г · моль -1 |
Температура плавления | 114 ° С (237 ° F, 387 К) |
Точка кипения | 305 ° С (581 ° F, 578 К) |
Состав | |
0 Д | |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | 2,2'-бипиридин Пиридин 4-Pyridylnicotinamide терпиридиновый дифенил |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
История
4,4'-Бипиридин был впервые получен в 1868 году шотландским химиком Томасом Андерсоном (1819–1874) при нагревании пиридина с металлическим натрием. [3] Однако эмпирическая формула Андерсона для 4,4'-бипиридина была неверной. [4] Правильная эмпирическая формула и правильная молекулярная структура для 4,4'-бипиридина были предоставлены в 1882 году австрийским химиком Хуго Вайделем и его учеником М. Руссо. [5]
Использует
4,4'-Бипиридин является промежуточным звеном в производстве параквата , широко используемого гербицида. В этом процессе пиридин окисляется до 4,4'-бипиридина в реакции сочетания с последующим диметилированием с образованием параквата. [6]
Рекомендации
- ^ Biradha, K .; Саркар, М .; Раджпут, Л. (2006). «Кристаллическая инженерия координационных полимеров с использованием 4,4'-бипиридина в качестве связи между атомами переходных металлов». Химические коммуникации (40): 4169–79. DOI : 10.1039 / B606184B . PMID 17031423 .
- ^ Zeng, M.-H .; Zhang, W.-X .; Солнце, X.-Z .; Чен, Х.-М. (2005). «Спиновый кантинг и метамагнетизм в трехмерном гомометаллическом молекулярном материале, построенном путем взаимопроникновения двух видов кобальт (II) -координационных полимерных листов». Angewandte Chemie International Edition . 44 (20): 3079. DOI : 10.1002 / anie.200462463 . PMID 15770632 .
- ^ См .:
- Андерсон, Томас (1868). «О продуктах разрушающей перегонки веществ животного происхождения. Часть V.» Труды Королевского общества Эдинбурга . 25 : 205–216. Андерсон назвал 4,4'-бипиридин «дипиридином».
- Немецкий перевод: Андерсон, Т. (1870). "Ueber die Producte der trockenen Destillation thierischer Materien. Fünfter Theil" [О продуктах сухой перегонки материалов животного происхождения. Пятая часть. Annalen der Chemie und Pharmacie (на немецком языке). 154 : 270–286.
- Смотрите также: Фелинг, Герман Кристиан фон, изд. (1890). Neues Handwörterbuch der Chemie [ Новый краткий химический словарь ] (на немецком языке). т. 5. Брауншвейг, Германия: Friedrich Vieweg und Sohn. п. 974.
|volume=
имеет дополнительный текст ( справка )См. Γ-дипиридил .
- ^ Андерсон дал эмпирическую формулу для 4,4'-бипиридина как C 10 H 10 N 2 . Видеть:
- (Андерсон, 1868), стр. 209.
- (Фелинг, 1890), стр. 974 ( γ-дипиридил ).
- ^ Weidel, H .; Руссо, М. (1882). "Studien über das Pyridin" [Исследования пиридина]. Monatshefte für Chemie (на немецком языке). 3 : 850–885.Эмпирическая формула для 4,4'-бипиридина ( γ-дипиридил ) приведена на стр. 856; молекулярная структура 4,4'-бипиридина ( γ-дипиридил ) представлена на стр. 867.
- ^ «Паракват и дикват» . IPCS INCHEM .