4-ААЭС

4-ААЭС

Имена
Предпочтительное имя IUPAC N -фенил-1-(2-фенилэтил)пиперидин-4-амин
Другие имена дезпропионилфентанил; 4-анилино-N-фенетилпиперидин; 4-ААЭС; ААЭС
Идентификаторы
Количество CAS	21409-26-7
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	ААЭС
ХимПаук	87058 Д
Информационная карта ECHA	100.169.974
Номер ЕС	642-161-5
PubChem CID	88890
УНИИ	Q88EHD0U8G
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40175680
ИнЧИ InChI=1S/C19H24N2/c1-3-7-17(8-4-1)11-14-21-15-12-19(13-16-21)20-18-9-5-2-6- 10-18/ч1-10,19-20Х,11-16Х2 Ключ: ZCMDXDQUYIWEKB-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ C1CN(CCC1NC2=CC=CC=C2)CCC3=CC=CC=C3
Характеристики
Химическая формула	С 19 Н 24 Н 2
Молярная масса	280,415  г·моль −1
Легальное положение	AU : S9 (запрещенное вещество) Великобритания : запланированный предшественник США : запланированный предшественник ООН : Международный красный список [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на информационные ящики

4-ANPP , также известный как 4-анилино- N - фенетилпиперидин (4-ANPP), 4-аминофенил-1- фенетилпиперидин или деспропионилфентанил ^[2] , является прямым предшественником фентанила и некоторых аналогов фентанила, таких как ацетилфентанил . Он обычно обнаруживается в качестве примеси в образцах наркотиков, содержащих фентанил, которые могут включать образцы, представленные поставщиком как героин или другие опиоиды. ^[3] Он не является психоактивным и присутствует только в результате неправильной обработки предполагаемого продукта синтеза.

Подготовка

4-ANPP можно получить из N -фенетил-4-пиперидинона (NPP) и анилина , затем восстанавливая.

4-ANPP также можно получить, используя 4-анилинопиперидин и селективно добавляя фенетильную группу.

Использование

4-ANPP используется в синтезе фармацевтических препаратов, прежде всего фентанила и его аналогов. Пол Янссен (основатель Janssen Pharmaceutica ) впервые синтезировал фентанил в 1960 году с использованием 4-ANPP в качестве промежуточного соединения. ^[4] Синтез Janssen включал реакцию N -фенетил-4-пиперидинона (NPP) с анилином, а затем восстановление иминового продукта боргидридом натрия до 4-ANPP. Этот продукт реагирует с пропионилхлоридом с образованием фентанила .

использованная литература