5β- дигидротестостерон ( 5β-DHT ), также известный как 5β-андростан-17β-ол-3-он или этиохолан-17β-ол-3-он , представляет собой этиохолановый (5β- андростан ) стероид, а также неактивный метаболит. из тестостерона , образованной 5 & beta-редуктазы в печени и костного мозга [1] [2] и промежуточного в формировании 3 & alpha;, 5β-андростендиол и 3β, 5β-андростендиол (по 3α- и 3β-гидроксистероиддегидрогеназы) и, соответственно, этиохоланолон и эпиетохоланолон ( 17β-гидроксистероиддегидрогеназой ). [3] [4] В отличие от своего изомера 5α-дигидротестостерона (5α-DHT или просто DHT), 5β-DHT либо не связывается, либо очень слабо связывается с рецептором андрогенов . [1] 5β-ДГТ примечателен среди метаболитов тестостерона тем, что из-за слияния колец A и B в цис- ориентации он имеет чрезвычайно угловатую молекулярную форму , и это может быть связано с отсутствием у него андрогенной активности. [5] 5β-DHT, в отличие от 5α-DHT, также неактивен с точки зрения нейростероидной активности [6] [7], хотя его метаболит, этиохоланолон, действительно обладает такой активностью. [8] [9]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (1 S , 3a S , 3b R , 5a R , 9a S , 9b S , 11a S ) -1-гидрокси-9a, 11a-диметилгексадекагидро-7 H -циклопента [ a ] фенантрен-7-он | |
Другие названия 5β-Андростан-17β-ол-3-он; Этиохолан-17β-ол-3-он; 5β-дигидротестостерон; 5β-DHT | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.164.933 |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
Характеристики | |
С 19 Н 30 О 2 | |
Молярная масса | 290,447 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Смотрите также
- 3α-Андростандиол
- 3β-Андростандиол
- Андростерон
- Эпиандростерон
Рекомендации
- ^ a b Гормоны, мозг и поведение в Интернете . Академическая пресса. 18 июня 2002. С. 2262–. ISBN 978-0-08-088783-8.
- ^ Х.-Ж. Бандманн; Р. Брейт; Э. Первейн (6 декабря 2012 г.). Синдром Клайнфельтера . Springer Science & Business Media. С. 293–. ISBN 978-3-642-69644-2.
- ^ Шломо Мелмед; Кеннет С. Полонски; П. Рид Ларсен; Генри М. Кроненберг (30 ноября 2015 г.). Учебник эндокринологии Уильямса . Elsevier Health Sciences. С. 711–. ISBN 978-0-323-29738-7.
- ^ Анита Х. Пейн; Мэтью П. Харди (28 октября 2007 г.). Клетка Лейдига в здоровье и болезнях . Springer Science & Business Media. С. 186–. ISBN 978-1-59745-453-7.
- ^ BA Cooke; Х. Дж. Ван дер Молен; RJB King (1 ноября 1988 г.). Гормоны и их действие . Эльзевир. С. 173–. ISBN 978-0-08-086077-0.
- ^ Актуальные темы мембран и транспорта . Академическая пресса. 1 февраля 1988 г. С. 169–. ISBN 978-0-08-058502-4.
- ^ Абрахам Вайцман (1 февраля 2008 г.). Нейроактивные стероиды в функции мозга, поведении и нервно-психических расстройствах: новые стратегии исследования и лечения . Springer Science & Business Media. С. 210–. ISBN 978-1-4020-6854-6.
- ^ Ли П., Бракамонтес Дж., Катона Б.В., Кови Д.Ф., Штайнбах Дж. Х., Акк Г. (июнь 2007 г.). «Природный и энантиомерный этиохоланолон взаимодействует с различными сайтами крысиного рецептора alpha1beta2gamma2L GABAA» . Мол. Pharmacol . 71 (6): 1582–90. DOI : 10,1124 / mol.106.033407 . PMC 3788649 . PMID 17341652 .
- ^ Камински Р.М., Марини Х., Ким В.Дж., Рогавски М.А. (июнь 2005 г.). «Противосудорожная активность андростерона и этиохоланолона» . Эпилепсия . 46 (6): 819–27. DOI : 10.1111 / j.1528-1167.2005.00705.x . PMC 1181535 . PMID 15946323 .