Легальное положение | |
---|---|
Легальное положение | |
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Химические и физические данные | |
Формула | C 17 H 22 N 2 O |
Молярная масса | 270,376 г · моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
(что это?) (проверить) |
5-MeO-DALT или N, N - ди - аллил -5- метоксите триптамин является психоделическим триптамин впервые синтезирован Александром Шульгиным .
Химия [ править ]
Полное название химического вещества - N - аллил - N - [2- (5- метокси -1H- индол- 3-ил) этил ] проп-2-ен-1- амин . Он относится к соединениям 5-MeO-DPT и DALT .
В апреле 2020 года Chadeayne et al. решила кристаллическую структуру свободной формы 5-MeO-DALT. [1]
Фармакология [ править ]
5-MeO-DALT связывается с 5-HT 1A , 5-HT 1D , 5-HT 1E , 5-HT 2A , 5-HT 2B , 5-HT 2C , 5-HT 6 , α 2A , α 2B , α 2C. , H 1 , κ-опиоидные , σ 1 и σ 2 рецепторы со значениями K i ниже 10 мкМ, а также действуют как ингибитор обратного захвата моноаминов DAT и SERT . [2]
Связывающий сайт | pKi ± SEM в сайте связывания |
5-HT 1A | 7,70 ± 0,10 |
5-HT 1B | 6,13 ± 0,04 |
5-HT 1D | 7,00 ± 0,10 |
5-HT 1E | 6,30 ± 0,05 |
5-HT 2A | 6,66 ± 0,08 |
5-HT 2B | 7,23 ± 0,05 |
5-HT 2C | 6,34 ± 0,08 |
5-HT 5A | 5,48 ± 0,04 |
5-HT 6 | 6,81 ± 0,03 |
5-HT 7 | 7,05 ± 0,07 |
α 2A | 6,67 ± 0,07 |
α 2B | 6,14 ± 0,04 |
α 2C | 5,83 ± 0,06 |
H 1 | 6,30 ± 0,06 |
H 3 | 5,77 ± 0,04 |
κOR | 5,95 ± 0,07 |
μOR | <5,00 |
σ 1 | 6,52 ± 0,06 |
σ 2 | 6,60 ± 0,05 |
DAT | 5,50 ± 0,20 |
СЕТЬ | <5,00 |
SERT | 6,30 ± 0,05 |
Метаболизм и ингибирование 5-MeO-DALT цитохромом P450 описаны в научной литературе. [3] [4]
История [ править ]
Первый материал, касающийся синтеза и эффектов 5-MeO-DALT, был отправлен от Александра Шульгина научному сотруднику по имени Мерпл в мае 2004 года, после чего он был распространен в Интернете. В июне 2004 года 5-MeO-DALT стал доступен у поставщиков химикатов в Интернете после его синтеза в коммерческих лабораториях Китая. В августе 2004 г. синтез и эффекты 5-MeO-DALT были опубликованы Erowid . [5]
Дозировка [ править ]
Дозы от 12 до 20 мг были протестированы исследовательской группой Александра Шульгина. [6]
Терапевтическое использование [ править ]
Многочисленные анекдотические отчеты [7] и небольшое исследование [8] указывают на потенциал 5-MeO-DALT для лечения кластерной головной боли , одного из самых мучительных состояний, известных медицине. [9] Эти наблюдения согласуются с доказательствами эффективности других химически родственных индоламинов при лечении кластерной головной боли. [10]
Побочные эффекты [ править ]
Нет опубликованной литературы о токсичности 5-MeO-DALT.
Правовой статус [ править ]
Китай [ править ]
По состоянию на октябрь 2015 года 5-MeO-DALT является контролируемым веществом в Китае. [11]
Япония [ править ]
5-MeO-DALT стал контролируемым веществом в Японии с апреля 2007 года в соответствии с поправкой к Закону о фармацевтике . [12]
Соединенное Королевство [ править ]
5-MeO-DALT стал препаратом класса А в Великобритании 7 января 2015 года после обновления запрета на использование триптамина.
Сингапур [ править ]
5-MeO-DALT внесен в Пятый список Закона о злоупотреблении наркотиками (MDA) и, следовательно, является незаконным в Сингапуре по состоянию на май 2015 года [13].
Швеция [ править ]
Sveriges риксдага добавил 5-MeO-Дальт планировать I ( «вещество, растительные материалы и грибы , которые обычно не имеют медицинское применения» ) как наркотики в Швеции по состоянию1 мая 2012, опубликованный медицинское агентство продуктов в их регулировании LVFS 2012: 6 указан как 5-MeO-DALT N-аллил-N- [2- (5-метокси-1H-индол-3-ил) этил] проп-2-ен-1-амин . [14]
Соединенные Штаты [ править ]
5-MeO-DALT не планируется на федеральном уровне в Соединенных Штатах , [15] , но вполне вероятно , что это может рассматриваться как аналог 5-Meo-DIPT , который является контролируемым веществом в США или другой триптамина , в котором дело о покупке, продаже или владении может быть возбуждено в соответствии с Федеральным законом об аналогах .
Флорида [ править ]
5-MeO-DALT - это контролируемое вещество, включенное в Список I в штате Флорида, что делает его незаконным покупать, продавать или владеть во Флориде. [16]
Луизиана [ править ]
5-MeO-DALT - это контролируемое вещество, включенное в Список I в штате Луизиана, что делает его незаконным покупать, продавать или владеть в Луизиане. [17]
Заметки [ править ]
- ^ Chadeayne А.Р., Фам Д.Н., Golen JA, Манке DR (2020-04-28). «5-MeO-DALT: свободное основание N, N-диаллил-5-метокситриптамина» . IUCrData . 5 (4): x200498. DOI : 10.1107 / S2414314620004988 .
- Перейти ↑ Cozzi NV, Daley PF (февраль 2016 г.). «Профили связывания рецепторов и количественные взаимосвязи структура-сродство некоторых 5-замещенных-N, N-диаллилтриптаминов». Письма по биоорганической и медицинской химии . 26 (3): 959–964. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2015.12.053 . PMID 26739781 .
- ^ Michely JA, Helfer AG, Brandt SD, Meyer MR, Maurer HH (октябрь 2015). «Метаболизм новых психоактивных веществ N, N-диаллилтриптамина (DALT) и 5-метокси-DALT и их обнаружение в моче с помощью GC-MS, LC-MSn и LC-HR-MS-MS» (PDF) . Аналитическая и биоаналитическая химия . 407 (25): 7831–42. DOI : 10.1007 / s00216-015-8955-0 . PMID 26297461 .
- Перейти ↑ Dinger J, Woods C, Brandt SD, Meyer MR, Maurer HH (январь 2016). «Цитохром P450 потенциал ингибирования новых психоактивных веществ класса триптамина» (PDF) . Письма токсикологии . 241 : 82–94. DOI : 10.1016 / j.toxlet.2015.11.013 . PMID 26599973 .
- ^ Гамильтон Моррис; Эш Смит (2 мая 2010 г.). «Последнее интервью с Александром Шульгиным» . Vice . Проверено 3 сентября 2015 года .
- ^ "Саша Шульгин - 5-MeO-DALT, 2C-B-FLY и 5-EtOs" . Проверено 3 сентября 2015 года .
- ^ Сообщение М. «Обследование пациентов с кластерной головной болью: 5-MeO-DALT» . Cite journal requires
|journal=
(help) - ^ Сообщение М. «Лечение симптомов кластерной головной боли с использованием синтетического триптамина N, N-диаллил-5-метокситриптамина» . Cite journal requires
|journal=
(help) - ^ Брандт РБ, Doesborg П.Г., Haan J, Ferrari MD, Fronczek R (февраль 2020). «Фармакотерапия кластерной головной боли» . Препараты ЦНС . 34 (2): 171–184. DOI : 10.1007 / s40263-019-00696-2 . PMC 7018790 . PMID 31997136 .
- ^ Шиндлер EA, Gottschalk CH, Weil MJ, Shapiro RE, Wright DA, Sewell RA (2015-10-20). «Индолеаминовые галлюциногены при кластерной головной боли: результаты исследования использования лекарств Clusterbusters». Журнал психоактивных препаратов . 47 (5): 372–81. DOI : 10.1080 / 02791072.2015.1107664 . PMID 26595349 .
- ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 药子 列 管 办法》 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015. Архивировано из оригинала на 1 октября 2015 года . Проверено 1 октября 2015 года .
- ^ «厚生 労 働 省 : 平 成 18 年度 無 承認 無 許可 医 薬 子 買 上 に つ い て» (на японском языке) . Проверено 24 июля 2015 года .
- ^ "НОВОСТИ CNB" . Центральное бюро по борьбе с наркотиками (CNB). 30 апреля 2015. Архивировано из оригинала 15 июля 2015 года . Проверено 24 июля 2015 года .
- ^ Generaldirektör Кристина Rångemark Åkerman (20 апреля 2012). «Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011: 10) om förteckningar över narkotika» (PDF) (на шведском языке) . Проверено 3 сентября 2015 года .
- ^ §1308.11 Приложение I.
- ↑ Законодательство Флориды - Глава 893 - ПРОФИЛАКТИКА И КОНТРОЛЬ ЗЛОУПОТРЕБЛЕНИЯ НАРКОТИКАМИ
- ^ "Законодательное собрание штата Луизиана" . Проверено 3 сентября 2015 года .
Внешние ссылки [ править ]
- Хранилище Erowid 5-MeO-DALT
- Нить 5-MeO-DALT в UKChemicalResearch