Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Абсцизовая кислота
Стерео, скелетная формула абсцизовой кислоты
Имена
Систематическое название ИЮПАК
(2 Z , 4 E ) -5 - [(1 S ) -1-гидрокси-2,6,6-триметил-4-оксоциклогекс-2-ен-1-ил] -3-метилпента-2,4-диеновая кислота кислота [3]
Другие имена
(2 Z , 4 E ) - ( S ) -5- (1-Гидрокси-2,6,6-триметил-4-оксо-2-циклогексен-1-ил) -3-метил-2,4-пентандиеновая кислота ; Дормиевая кислота; [ необходима ссылка ] Дормин [1] [2]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
СокращенияABA
2698956
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.040.275 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 244-319-5
MeSHАбсцизовая + кислота
Номер RTECS
  • RZ2475100
UNII
Характеристики
С 15 Н 20 О 4
Молярная масса264,321  г · моль -1
ВнешностьБесцветные кристаллы
Плотность1,193 г / мл
Температура плавления163 ° C (325 ° F, 436 K) [4]
журнал P1,896
Кислотность (p K a )4,868
Основность (p K b )9,129
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315 , H319 , H335
Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Абсцизовая кислота ( АБК ) - это растительный гормон . АБК участвует во многих процессах развития растений, включая покой семян и почек , контроль размера органов и закрытие устьиц . Это особенно важно для растений в ответ на стрессы окружающей среды , включая засуху , засоление почвы , устойчивость к холоду, морозостойкость , тепловой стресс и устойчивость к ионам тяжелых металлов . [5]

В растениях [ править ]

Функция [ править ]

Первоначально предполагалось, что ABA причастна к опадению , поэтому она и получила свое название. Сейчас известно, что это имеет место только для небольшого числа растений. АБК-опосредованная передача сигналов также играет важную роль в ответах растений на стресс окружающей среды и патогены растений. [6] [7] Гены растений для биосинтеза ABA и последовательность этого пути были выяснены. [8] [9] АБК также продуцируется некоторыми патогенными грибами растений посредством биосинтетического пути, отличного от биосинтеза АБК в растениях. [10]

При подготовке к зиме АБК производят в верхушечных почках . [11] Это замедляет рост растений и заставляет листовые зачатки образовывать чешуйки, чтобы защитить спящие почки в холодное время года. АБК также подавляет деление клеток сосудистого камбия , приспосабливаясь к холодным условиям зимой, приостанавливая первичный и вторичный рост.

Абсцизовая кислота также вырабатывается в корнях в ответ на снижение водного потенциала почвы (что связано с сухой почвой) и в других ситуациях, в которых растение может испытывать стресс. Затем АБК перемещается к листьям, где быстро изменяет осмотический потенциал замыкающих клеток устьиц, заставляя их сжиматься и устьица закрываться. Закрытие устьиц, вызванное АБК, снижает транспирацию (испарение воды из устьиц), предотвращая, таким образом, дальнейшую потерю воды листьями в периоды низкой доступности воды. Была обнаружена тесная линейная корреляция между содержанием АБК в листьях и их проводимостью (устьичным сопротивлением) на основе площади листа. [12]

Прорастание семян ингибируется АБК в антагонизме с гиббереллином . АБК также предотвращает потерю покоя семян. [ необходима цитата ]

Несколько растений Arabidopsis thaliana, мутантных по АВА , были идентифицированы и доступны в Ноттингемском центре запасов арабидопсиса - как те, которые не продуцируют АБК, так и растения с измененной чувствительностью к ее действию. У растений, которые являются сверхчувствительными или нечувствительными к АБК, проявляются фенотипы покоя семян , прорастания , регуляции устьиц , а у некоторых мутантов наблюдается задержка роста и коричневые / желтые листья. Эти мутанты отражают важность АБК в прорастании семян и раннем развитии зародыша. [ необходима цитата ]

Пирабактин ( пиридилсодержащий активатор АБК) представляет собой ингибитор роста клеток гипокотиля нафталинсульфонамида , который является агонистом сигнального пути АБК семян. [13] Это первый агонист пути ABA, структурно не связанный с ABA. [ необходима цитата ]

Гомеостаз [ править ]

Биосинтез [ править ]

Абсцизовая кислота (ABA) представляет собой изопреноидный гормон растения, который синтезируется в метаболическом пути 2- C- метил-D-эритритол-4-фосфата (MEP) пластид ; в отличии от структурно родственных сесквитерпенов , которые образуются из мевалоновый кислот -derived предшественник фарнезил дифосфат (FDP), С 15 основой ABA образуются после расщепления С 40 каротиноидов в MEP. Зеаксантин является первым предшественником АБК; серия катализируемых ферментами эпоксидирования и изомеризации через виолаксантин , а также окончательное расщепление C Каротиноид 40 в результате реакции диоксигенации дает проксимальный предшественник АБК, ксантоксин , который затем дополнительно окисляется до АБК. через абсцизный альдегид . [8]

Абамин был разработан, синтезирован, разработан и затем запатентован как первый специфический ингибитор биосинтеза АБК, который позволяет регулировать эндогенные уровни АБК. [14]

Место и время биосинтеза АБК [ править ]

  • Высвобождается при высыхании вегетативных тканей и при уплотнении почвы корнями . [15]
  • Синтезируется в зеленых плодах в начале зимнего периода.
  • Синтезируется в созревающих семенах , обеспечивая покой
  • Подвижен внутри листа и может быстро перемещаться от корней к листьям потоком транспирации в ксилеме.
  • Производится в ответ на экологический стресс , такой как тепловой стресс, водный стресс, солевой стресс.
  • Синтезируется во всех частях растения, например, в корнях, цветках, листьях и стеблях.
  • АБК синтезируется практически во всех клетках, содержащих хлоропласты или амилопласты.

Деактивация [ править ]

ABA может катаболизироваться до фазовой кислоты через CYP707A (группа ферментов P450 ) или инактивироваться конъюгацией глюкозы (ABA-сложный эфир глюкозы) через фермент AOG. Катаболизм через CYP707As очень важен для гомеостаза ABA, и мутанты по этим генам обычно накапливают более высокие уровни ABA, чем линии, сверхэкспрессирующие гены биосинтеза ABA. [16] У почвенных бактерий сообщалось об альтернативном катаболическом пути, ведущем к дегидровомифолиолу через фермент вомифолиолдегидрогеназу .

Эффекты [ править ]

  • Антитранспирант - вызывает закрытие устьиц , уменьшая транспирацию для предотвращения потери воды. [17]
  • Тормозит созревание плодов
  • Отвечает за покой семян, подавляя рост клеток - подавляет прорастание семян
  • Подавляет синтез кинетинового нуклеотида [18]
  • Подавляет ферменты, необходимые для фотосинтеза . [19]
  • Действует на энтодерму, предотвращая рост корней при воздействии солей [20]
  • Задерживает деление клеток
  • Индуктор покоя - используется, чтобы вызвать покой семян.
  • используется как анти-транспирант - В районах, подверженных засухе, дефицит воды является серьезной проблемой для сельскохозяйственного производства. поэтому рекомендуется распыление ABA, которое вызывает частичное закрытие устьиц на несколько дней, чтобы уменьшить транспирационную потерю воды

Каскад сигналов [ править ]

Сигнальный путь ABA в растениях

При отсутствии ABA, то фосфатазы ABI1-INSENSITIVE1 (ABI1) ингибирует действие SNF1-родственных белков киназ (подсемейство 2) (SnRK2s). ABA воспринимается PYRABACTIN RESISTANCE 1 (PYR1) и PYR1-подобными мембранными белками. При связывании ABA PYR1 связывается и ингибирует ABI1. Когда SnRK2 освобождаются от ингибирования, они активируют несколько факторов транскрипции из семейства ABA RESPONSIVE ELEMENT-BINDING FACTOR (ABF). Затем ABF вызывают изменения в экспрессии большого количества генов . [5] Считается, что около 10% генов растений регулируются АБК. [ необходима цитата ]

В грибах [ править ]

Как и у растений, некоторые виды грибов (например, Cercospora rosicola , Botrytis cinerea [21] и Magnaporthe oryzae ) имеют путь эндогенного биосинтеза АБК. У грибов, по-видимому , преобладает путь биосинтеза MVA (а не путь MEP, который отвечает за биосинтез ABA у растений). Одна из функций ABA, продуцируемых этими патогенами, заключается в подавлении иммунных ответов растений. [22]

У животных [ править ]

Было также обнаружено, что АБК присутствует у многоклеточных животных , от губок до млекопитающих, включая человека. [23] В настоящее время его биосинтез и биологическая роль у животных малоизучены. Недавно было показано, что ABA вызывает сильные противовоспалительные и антидиабетические эффекты на мышиных моделях диабета / ожирения, воспалительного заболевания кишечника, атеросклероза и инфекции гриппа. [24] Многие биологические эффекты у животных были изучены с использованием АБК в качестве нутрицевтического или фармакогностического препарата, но АБК также генерируется эндогенно некоторыми клетками (например, макрофагами).) при стимуляции. Существуют также противоречивые выводы из различных исследований, в которых одни утверждают, что АБК необходима для провоспалительных реакций, тогда как другие демонстрируют противовоспалительные эффекты. Как и многие природные вещества с лечебными свойствами, АБК стала популярной также в натуропатии . Хотя ABA явно обладает полезной биологической активностью, и многие натуропатические средства содержат высокий уровень ABA (например, сок ростков пшеницы, фрукты и овощи), некоторые из заявлений о здоровье могут быть преувеличенными или чрезмерно оптимистичными. В клетках млекопитающих АБК нацеливается на белок, известный как лантионинсинтетаза С-подобный 2 ( LANCL2 ), запускает альтернативный механизм активации гамма-рецептора, активируемого пролифератором пероксисом.(Гамма PPAR) . [25] LANCL2 является консервативным в растениях и первоначально предполагалось, что он является рецептором ABA также у растений, который позже был заражен. [26]

Измерение концентрации ABA [ править ]

Несколько методов могут помочь количественно оценить концентрацию абсцизовой кислоты в различных растительных тканях. Используемые количественные методы основаны на ВЭЖХ, ГХ и ELISA . Недавно были разработаны 2 независимых зонда FRET , которые могут измерять внутриклеточные концентрации ABA в реальном времени in vivo. [27] [28]

Ссылки [ править ]

  1. ^ О'Нил, Марьядел J; Хекельман, ЧП; Koch, CB; Роман, KJ (2006). Индекс Merck, 14-е место .
  2. ^ 21293-29-8
  3. ^ "Абсцизовая кислота - Резюме соединения" . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификационные и связанные записи . Проверено 22 октября 2011 года .
  4. ^ «База данных ChemSpider - Абсцизовая кислота - Свойства» . Проверено 27 декабря 2012 года . Температура плавления определяется экспериментальными данными Tokyo Chemical Industry Ltd.
  5. ^ a b Финкельштейн, Рут (01.11.2013). «Синтез абсцизовой кислоты и ответ» . Книга Arabidopsis / Американское общество биологов растений . 11 : e0166. DOI : 10,1199 / tab.0166 . PMC 3833200 . PMID 24273463 .  
  6. Перейти ↑ Zhu, Jian-Kang (2002). "Передача сигналов стресса от соли и засухи в растениях" . Ежегодный обзор биологии растений . 53 : 247–73. DOI : 10.1146 / annurev.arplant.53.091401.143329 . PMC 3128348 . PMID 12221975 .  
  7. ^ Seo, M; Кошиба, Т. (2002). «Комплексная регуляция биосинтеза АБК в растениях». Тенденции в растениеводстве . 7 (1): 41–8. DOI : 10.1016 / S1360-1385 (01) 02187-2 . PMID 11804826 . 
  8. ^ а б Намбара, Эйдзи; Мэрион-Полл, Энни (2005). «Биосинтез абсцизовой кислоты и катаболизм». Ежегодный обзор биологии растений . 56 : 165–85. DOI : 10.1146 / annurev.arplant.56.032604.144046 . PMID 15862093 . 
  9. ^ Milborrow, BV (2001). «Путь биосинтеза абсцизовой кислоты в сосудистых растениях: обзор современного состояния знаний о биосинтезе ABA» . Журнал экспериментальной ботаники . 52 (359): 1145–64. DOI : 10.1093 / jexbot / 52.359.1145 . PMID 11432933 . 
  10. ^ Сиверс, В .; Smedsgaard, J .; Тудзинский, П. (2004). «Монооксигеназа BcABA1 P450 необходима для биосинтеза абсцизовой кислоты у Botrytis cinerea» . Прикладная и экологическая микробиология . 70 (7): 3868–76. DOI : 10,1128 / AEM.70.7.3868-3876.2004 . PMC 444755 . PMID 15240257 .  
  11. ^ Ван, Донглинг; Гао, Чжэньчжэнь; Ду, Пэйён; Сяо, Вэй; Тан, Цюпин; Чен, Сюде; Ли, Линг; Гао, Дуншэн (2016). «Экспрессия генов, связанных с метаболизмом ABA, предполагает сходство и различия между покоем семян и покоем почек персика (Prunus persica)» . Границы науки о растениях . 6 : 1248. DOI : 10.3389 / fpls.2015.01248 . ISSN 1664-462X . PMC 4707674 . PMID 26793222 .   
  12. ^ Steuer, Барбара; Томас Штульфаут; Генрих П. Фок (1988). «Эффективность использования воды у растений, испытывающих водный стресс, увеличивается из-за закрытия устьиц, вызванного АБК». Фотосинтез Исследования . 18 (3): 327–336. DOI : 10.1007 / BF00034837 . ISSN 0166-8595 . PMID 24425243 . S2CID 30298332 .   [ необходима цитата ]
  13. ^ Парк, Санг-Юл; П. Фунг; Н. Нисимура; Д.Р. Дженсен; Х. Фуиджи; Ю. Чжао, С. Лумба; и другие. (Май 2009 г.). «Абсцизовая кислота ингибирует протеинфосфатазы типа 2C через семейство белков START PYR / PYL» . Научная сигнализация . 324 (5930): 1068–1071. Bibcode : 2009Sci ... 324.1068P . DOI : 10.1126 / science.1173041 . PMC 2827199 . PMID 19407142 .  
  14. ^ Ингибитор биосинтеза абсцизовой кислоты, Шигео Йошида и др. US 7098365 
  15. ^ DeJong-Hughes, J., et al. (2001) Уплотнение почвы: причины, последствия и контроль. Служба распространения знаний Университета Миннесоты
  16. Перейти ↑ Finkelstein, Ruth (ноябрь 2013 г.). «Синтез абсцизовой кислоты и ответ» . Книга арабидопсиса . 11 : e0166. DOI : 10,1199 / tab.0166 . PMC 3833200 . PMID 24273463 .  
  17. ^ Чжан, Цзяньхуа; Schurr, U .; Дэвис, WJ (1987). «Контроль за поведением устья с помощью абсцизовой кислоты, которая, по-видимому, происходит от корней». Журнал экспериментальной ботаники . 38 (7): 1174–1181. DOI : 10.1093 / JXB / 38.7.1174 .
  18. ^ Miernyk, JA (1979). «Подавление абсцизовой кислотой образования кинетиновых нуклеотидов в прорастающих семенах салата». Physiologia Plantarum . 45 : 63–6. DOI : 10.1111 / j.1399-3054.1979.tb01664.x .
  19. ^ Чендлер, PM; Робертсон, М. (1994). «Экспрессия гена, регулируемая абсцизовой кислотой, и ее связь с толерантностью к стрессу». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 45 : 113–41. DOI : 10.1146 / annurev.pp.45.060194.000553 .
  20. ^ Дуан, Лина; Д. Дитрих; CH Ng; PMY Chan; Р. Бхалерао; MJ Bennett; JR Диннени. (Январь 2013 г.). «Энтодермальная передача сигналов ABA способствует покою боковых корней во время солевого стресса у проростков арабидопсиса» . Растительная клетка . 25 (1): 324–341. DOI : 10.1105 / tpc.112.107227 . PMC 3584545 . PMID 23341337 .  
  21. ^ Сиверс, Верена; Коккелинк, Леони; Смедсгаард, Йорн; Тудзинский, Пол (июль 2006 г.). «Идентификация кластера генов абсцизовой кислоты в серой плесени Botrytis cinerea» . Appl Environ Microbiol . 72 (7): 4619–4626. DOI : 10,1128 / AEM.02919-05 . PMC 1489360 . PMID 16820452 .  
  22. ^ Ливенс, Лоренс; Поллиер, Джейкоб; Гуссенс, Ален; Бейерт, Руди; Стаал, Йенс (2017). «Абсцизовая кислота как эффектор патогенов и регулятор иммунитета» . Границы науки о растениях . 8 : 587. DOI : 10.3389 / fpls.2017.00587 . ISSN 1664-462X . PMC 5395610 . PMID 28469630 .   
  23. ^ На-Ханг, Ли; Жуй-Линь, Хао; Шан-Шань, Ву; Пэн-Ченг, Го; Цан-Цзян, Чен; Ли-Пинг, Пан; Он, Ни (2011). «Возникновение, функция и потенциальные лекарственные применения фитогормона абсцизовой кислоты у животных и людей». Биохимическая фармакология . 82 (7): 701–712. DOI : 10.1016 / j.bcp.2011.06.042 . PMID 21763293 . 
  24. ^ Бассаганья-Риера, J; Skoneczka, J; Kingston, DG; Кришнан, А; Misyak, SA; Гури, AJ; Перейра, А; Картер, AB; Минорский, П; Тумаркин, Р; Хонтесиллас, Р. (2010). «Механизмы действия и лекарственные применения абсцизовой кислоты» . Современная лекарственная химия . 17 (5): 467–78. DOI : 10.2174 / 092986710790226110 . PMID 20015036 . Архивировано из оригинала на 2012-04-01 . Проверено 30 сентября 2018 . 
  25. ^ Bassaganya-Riera, J .; Гури, AJ; Lu, P .; Климент, М .; Carbo, A .; Собрал, BW; Хорн, WT; Льюис, С. Н.; Беван, Д.Р .; Хонтесиллас, Р. (2010). «Абсцизовая кислота регулирует воспаление через лиганд-связывающий домен-независимую активацию рецептора, активируемого пролифератором пероксисом» . Журнал биологической химии . 286 (4): 2504–16. DOI : 10.1074 / jbc.M110.160077 . PMC 3024745 . PMID 21088297 .  
  26. ^ Чен, JG; Эллис, BE (2008). «GCR2 - новый член эукариотического семейства С-подобных белков, составляющих лантионинсинтетазу» . Сигнальное поведение растений . 3 (5): 307–10. DOI : 10.4161 / psb.3.5.5292 . PMC 2634266 . PMID 19841654 .  
  27. ^ Waadt, R; Hitomi, K; Нисимура, N; Hitomi, C; Адамс, SR; Getzoff, ED ; Шредер, JI (2014). «Репортеры на основе FRET для прямой визуализации изменений концентрации и распределения абсцизовой кислоты в Arabidopsis» . eLife . 3 : e01739. DOI : 10.7554 / eLife.01739 . PMC 3985518 . PMID 24737861 .  
  28. ^ Джонс, AM; Danielson, JA; Manjokumar, SN; Laquar, V; Гроссманн, G; Фроммер, ВБ (2014). «Динамика абсцизовой кислоты в корнях, обнаруженная с помощью генетически кодированных датчиков FRET» . eLife . 3 : e01741. DOI : 10.7554 / eLife.01741 . PMC 3985517 . PMID 24737862 .