Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ацетосирингон
Химическая структура ацетосирингона
Имена
Название ИЮПАК
4'-гидрокси-3 ', 5'-диметоксиацетофенон
Другие названия
Ацетосирингенин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.017.828 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C10H12O4 / c1-6 (11) 7-4-8 (13-2) 10 (12) 9 (5-7) 14-3 / h4-5,12H, 1-3H3 контрольныйY
    Ключ: OJOBTAOGJIWAGB-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • CC (= O) C1 = CC (= C (C (= C1) OC) O) OC
  • О = С (c1cc (OC) c (O) c (OC) c1) C
Характеристики
С 10 Н 12 О 4
Молярная масса196,202  г · моль -1
Температура плавления 125,5 ° С (257,9 ° F, 398,6 К)
Точка кипения 335 ° С (635 ° F, 608 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольныйY проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Ацетосирингон - это фенольный натуральный продукт и химическое соединение, родственное ацетофенону и 2,6-диметоксифенолу . Впервые он был описан в отношении фитохимических веществ типа лигнан / фенилпропаноид с выделением из различных растительных источников, в частности, в отношении ран и других физиологических изменений.

Возникновение и биологическая роль [ править ]

Исторически это вещество было наиболее известно своим участием в распознавании патогенов растений [1], особенно своей ролью в качестве сигнала, привлекающего и трансформирующего уникальные онкогенные бактерии рода Agrobacterium . Vira гена на Ti плазмиды из Agrobacterium tumefaciens и Ri плазмиды Agrobacterium rhizogenes используется этими почвенных бактерий для инфицирования растений, с помощью его кодирования для рецептора для ацетосирингона и других фенольных фитохимических пропотевших растительными ран. [2] Это соединение также обеспечивает более высокую эффективность трансформации растений, как показано в A. tumefaciens.-опосредованные процедуры трансформации, и поэтому важны в биотехнологии растений. [3]

Ацетосирингон также можно найти в Posidonia oceanica [4] и во множестве других растений. Он секретируется на поврежденных участках двудольных растений . Это соединение усиливает опосредованную Agrobacterium генную трансформацию двудольных растений. У однодольных растений отсутствует этот раневой ответ, который считается ограничивающим фактором в трансформации генов, опосредованной Agrobacterium , в однодольных. [5]

Соединение также вырабатывается самцом листового клопа ( Leptoglossus phyllopus ) и используется в его системе коммуникации. [6] [7] [8]

Исследования in vitro показывают, что ацетосирингон увеличивает образование микоризы у гриба Glomus intraradices . [9]

Полный синтез этого простого натурального продукта проводили Crawford и соавт. в 1956 г. [10], но представляет ограниченный современный синтетический интерес. Доступны различные аналоги ацетосирингона, в том числе некоторые из них, которые являются ковалентными инактиваторами клеточных процессов, в которых участвует ацетосирингон.

Химические характеристики [ править ]

Ацетосирингон плохо растворяется в воде. Хотя он имеет температуру плавления около 125 градусов Цельсия, нецелесообразно автоклавировать ацетосирингон вместе со средой, используемой (например) для инфильтрации растений микробами.

См. Также [ править ]

  • Содержание фенолов в вине
  • Сирингол
  • Сиринговая кислота
  • Сиреневый альдегид
  • Синапиловый спирт
  • Синапиновая кислота
  • Синапальдегид
  • Синапин
  • Канолол

Ссылки [ править ]

  1. ^ Бейкер С. Джасин; Mock Norton M .; Whitaker Bruce D .; Робертс Дэниел П .; Райс Клиффорд П .; Deahl Kenneth L .; Аверьянов Андрей Александрович (2005). «Участие ацетосирингона в распознавании патогенов растений» . Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 328 (1): 130–136. DOI : 10.1016 / j.bbrc.2004.12.153 . PMID  15670760 .
  2. ^ Schrammeijer, B .; Beijersbergen, A; Бездельник, КБ; Мельчерс, LS; Томпсон, Д.В.; Hooykaas, PJ (2000). «Анализ последовательности vir-области из плазмиды октопина Ti pTi15955 Agrobacterium tumefaciens» . Журнал экспериментальной ботаники . 51 (347): 1167–1169. DOI : 10.1093 / jexbot / 51.347.1167 . PMID 10948245 . 
  3. ^ Шейхолеслам, Шахла Н .; Недели, Дональд П. (1987). «Ацетосирингон способствует высокоэффективной трансформации эксплантатов Arabidopsis thaliana с помощью Agrobacterium tumefaciens». Молекулярная биология растений . 8 (4): 291–298. DOI : 10.1007 / BF00021308 . PMID 24301191 . 
  4. ↑ Агостини, Сильвия; Дежобер, Жан-Мари; Перджент, Жерар (1998). «Распределение фенольных соединений в водорослях Posidonia oceanica». Фитохимия . 48 (4): 611–617. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (97) 01118-7 .
  5. ^ Навид Икбал Радж; Асгари Бано; Хамид Рашид; Зубеда Чаудри; Ношин Ильяс (2010). "Улучшение Agrobacterium -опосредованной Преобразование протокола для интеграции XA21 генов в пшенице ( Triticum AESTIVUM L.)" (PDF) . Пак. J. Bot . 42 (5): 3613–3631.
  6. ^ Acetosyringone на www.pherobase.com, база данных феромонов
  7. ^ Олдрич, младший; Блюм, М.С.; Даффи, СС; Fales, HM (1976). «Особые мужские натуральные продукты клопов Leptoglossus phyllopus: химия и возможные функции». Журнал физиологии насекомых . 22 (9): 1201–1206. DOI : 10.1016 / 0022-1910 (76) 90094-9 .
  8. ^ Олдрич, младший; Блюм, М.С.; Fales, HM (1979). «Видовые природные продукты взрослых самцов листоногих клопов (Hemiptera: Heteroptera)». Журнал химической экологии . 5 : 53–62. DOI : 10.1007 / BF00987687 .
  9. ^ Эстела Флорес-Гомес; Лидия Гомес-Сильва; Роберто Руис-Медрано; Беатрис Хоконостле-Казарес (2008). «Роль ацетосирингона в накоплении набора РНК в грибе арбускулярной микоризы Glomus intraradices ». Международная микробиология . 11 (4): 275–282. DOI : 10.2436 / 20.1501.01.72 . PMID 19204900 . 
  10. ^ Л. В. Кроуфорд; EO Eaton; Дж. М. Пеппер (1956). «Улучшенный синтез ацетосирингона» . Канадский химический журнал . 34 (11): 1562–1566. DOI : 10.1139 / v56-204 .