Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Акриламид (или акриловый амид ) представляет собой органическое соединение с химической формулой CH 2 = CHC (O) NH 2 . Это белое твердое вещество без запаха, растворимое в воде и нескольких органических растворителях. Он производится в промышленности как предшественник полиакриламидов , которые находят множество применений в качестве водорастворимых загустителей и флокулянтов . Он очень токсичен, вероятно, будет канцерогенным , [6] , и отчасти по той причине , что в основном осуществляется в виде водного раствора.

Открытие в 2002 году того, что некоторые приготовленные продукты содержат акриламид, привлекло значительное внимание к его возможным биологическим эффектам. [7] По состоянию на 2019 год , эпидемиологические исследования показывают , что маловероятно , что диетическое акриламид увеличивает потребление людей риск развития рака несмотря на его вероятный канцероген согласно IARC , NTP , и EPA . [6]

Производство [ править ]

Акриламид можно получить гидролизом акрилонитрила . Реакция катализируется серной кислотой, а также солями различных металлов. Это также катализируется ферментом нитрилгидратазой . [7] Спрос на акриламид в США составлял 253 000 000 фунтов (115 000 000 кг) по состоянию на 2007 год, увеличившись с 245 000 000 фунтов (111 000 000 кг) в 2006 году.

Акриламид образуется в некоторых приготовленных пищевых продуктах в результате ряда этапов, инициированных конденсацией аминокислоты аспарагина и глюкозы. Эта конденсация, одна из реакций Майяра с последующим дегидрированием, дает N - ( D- глюкоз-1-ил) -L- аспарагин, который при пиролизе дает некоторое количество акриламида.

N - ( D- глюкоз-1-ил) -L- спарагин, предшественник акриламида в приготовленной пище. [8]

Использует [ редактировать ]

Большая часть акриламида используется для производства различных полимеров, особенно полиакриламида [9] [10], используемого в качестве загустителя [ требуется уточнение ] и при очистке воды. [11]

Токсичность и канцерогенность [ править ]

Европа [ править ]

Согласно EFSA , основными рисками токсичности акриламида являются «нейротоксичность, неблагоприятное воздействие на мужскую репродуктивную функцию, токсичность для развития и канцерогенность ». [12] [13] Однако, согласно их исследованиям, неопухолевые эффекты не вызывают беспокойства . Кроме того, хотя связь между потреблением акриламида и раком у крыс и мышей была показана, все еще неясно, влияет ли потребление акриламида на риск развития рака у людей, а существующие эпидемиологические исследования на людях очень ограничены и не учитывают показать связь между акриламидом и раком у людей. [12] [14]Рабочие пищевой промышленности, подвергшиеся воздействию акриламида в два раза выше среднего, не демонстрируют более высоких показателей заболеваемости раком. [12]

Исследование HEATOX (пищевых токсикантов, выделяемых теплом) в Европе [ править ]

Проект «Пищевые токсиканты, вырабатываемые при нагревании» (HEATOX) был междисциплинарным исследовательским проектом, финансируемым Европейской комиссией, который велся с конца 2003 по начало 2007 года. Его цели заключались в «оценке рисков для здоровья, которые могут быть связаны с опасными соединениями в термически обработанных пищевых продуктах, ] найти методы приготовления / обработки, которые минимизируют количество этих соединений, обеспечивая тем самым безопасные, питательные и высококачественные продукты питания ". [15] [16] Было обнаружено, что «доказательства того, что акриламид представляет риск рака для людей, были усилены» [17] и что «по сравнению со многими регулируемыми пищевыми канцерогенными веществами, воздействие акриламида представляет более высокий предполагаемый риск для европейских потребителей. . " [15]HEATOX также стремился дать потребителям советы о том, как снизить потребление акриламида, особо отметив, что домашняя еда, как правило, гораздо меньше влияет на общий уровень акриламида, чем пища, приготовленная промышленным способом, и что предотвращение переваривания является одним из лучших способы минимизировать воздействие в домашних условиях. [15]

Соединенные Штаты [ править ]

Акриламид классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в Разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. [18]

Акриламид считается потенциальным канцерогеном профессиональных государственных учреждений США и классифицируется как канцероген группы 2А по IARC . [19] Управление по безопасности и гигиене труда и Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья установили пределы профессионального воздействия на кожу на уровне 0,03 мг / м 3 в течение восьмичасового рабочего дня. [5] В моделях на животных воздействие акриламида вызывает опухоли надпочечников , щитовидной железы , легких и яичек . [1]Акриламид легко впитывается кожей и распределяется по организму; самые высокие уровни постэкспозиции акриламида обнаруживаются в крови, незащищенной коже, почках, печени, семенниках и селезенке. Акриламид может метаболически активироваться цитохромом P450 до генотоксического метаболита, глицидамида , который считается критическим механизмом действия для канцерогенеза акриламида. С другой стороны, акриламид и глицидамид могут быть детоксифицированы посредством конъюгации с глутатионом с образованием конъюгатов акриламид и изомерный глицидамид-глутатион [20], которые впоследствии метаболизируются до меркаптуровой кислоты и выводятся с мочой. Также было обнаружено, что акриламид обладает нейротоксическим действием.эффекты у людей, которые подверглись воздействию. Исследования на животных показывают нейротоксические эффекты, а также мутации в сперматозоидах. [19]

Мнения организаций здравоохранения [ править ]

Американское онкологическое общество говорит , что лабораторные исследования показали , что акриламид, вероятно, будет канцероген, но, по состоянию на 2019 г. доказательств из эпидемиологических исследований свидетельствуют о том, что диетический акриламиде вряд ли повышают риск развития у людей рака. [6]

Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) создала информационный центр для информации о акриламиде , который включает в себя базу данных исследователей и поставщиков данных; ссылки на исследования, опубликованные в другом месте; обновления информации о текущем состоянии исследовательской деятельности; и обновленная информация, касающаяся риска для здоровья, связанного с употреблением акриламида в пищевых продуктах. [21]

Опасности [ править ]

Акриламид также является раздражителем кожи и может быть инициатором опухоли в коже, потенциально повышая риск рака кожи. Симптомы воздействия акриламида включают дерматит в зоне воздействия и периферическую невропатию . [19]

Лабораторные исследования показали, что некоторые фитохимические вещества могут быть преобразованы в лекарства, которые могут снизить токсичность акриламида. [22]

Встречаемость в продуктах питания и связанные с ними риски для здоровья [ править ]

Открытие акриламида в продуктах питания [ править ]

Горячий картофель фри нагревается до высокой температуры.

Акриламид был обнаружен в продуктах питания в апреле 2002 года эритрейским ученым Иденом Тареке в Швеции; она обнаружила это химическое вещество в крахмалистых продуктах, таких как картофельные чипсы (картофельные чипсы), картофель фри (чипсы) и хлеб, нагретый до температуры выше 120 ° C (248 ° F). Было показано, что производство акриламида в процессе нагрева зависит от температуры. Он не был обнаружен в вареной пище [23] или в продуктах, которые не подвергались нагреванию. [24]

Акриламид был обнаружен в жареном ячменном чае , который по-японски называется мугича . Ячменя прокаливают , так что темно - коричневой до того , погруженные в горячей воде. В процессе обжарки в мугиче было получено 200–600 мкг / кг акриламида. [25] Это меньше, чем> 1000 микрограмм / кг, обнаруженных в картофельных чипсах и других жареных закусках из цельного картофеля, указанных в том же исследовании, и неясно, сколько из них попадает в организм после приготовления напитка. Уровни в рисовых крекерах и сладком картофеле были ниже, чем в картофеле. Было обнаружено, что в картофеле, приготовленном целиком, уровень акриламида значительно ниже, чем в других, что указывает на связь между методом приготовления пищи и уровнем акриламида.

Уровень акриламида повышается, если пища нагревается в течение длительного времени. Хотя исследователи до сих пор не уверены в точных механизмах образования акриламида в пищевых продуктах [26], многие считают, что это побочный продукт реакции Майяра . В жареных или хлебобулочных изделиях акриламид может быть получен в результате реакции между аспарагином и восстанавливающими сахарами ( фруктозой , глюкозой и т. Д.) Или реактивными карбонилами при температурах выше 120 ° C (248 ° F). [27] [28]

Более поздние исследования показали , акриламид в черных маслин , [29] чернослив , [30] [31] сушеные груши , [30] кофе , [32] [33] и арахис . [31]

С 2002 года FDA США проанализировало различные продукты питания в США на предмет содержания акриламида. [34]

Общественная осведомленность [ править ]

24 апреля 2002 года Шведское национальное управление пищевых продуктов объявило, что акриламид можно найти в выпеченных и жареных крахмалистых продуктах , таких как картофельные чипсы , хлеб и печенье . Обеспокоенность была вызвана в основном возможными канцерогенными эффектами акриламида. За этим последовал сильный, но недолгий интерес со стороны прессы.

26 августа 2005 года генеральный прокурор Калифорнии Билл Локьер подал иск против четырех производителей картофеля фри и картофельных чипсов - HJ Heinz Co. , Frito-Lay , Kettle Foods Inc. и Lance Inc. - с целью снизить риск для потребителей от употребление акриламида. [35] Судебный процесс был урегулирован 1 августа 2008 года, когда производители продуктов питания согласились снизить уровень акриламида до 275 частей на миллиард в течение трех лет, чтобы избежать появления предупреждающей надписи по предложению 65 . [36]Компании избежали судебного разбирательства, согласившись выплатить в общей сложности 3 миллиона долларов штрафа в качестве урегулирования с офисом генерального прокурора Калифорнии. [37]

В 2016 году Агентство по пищевым стандартам Великобритании запустило кампанию под названием «Go for Gold», предупреждая о возможном риске рака, связанном с приготовлением картофеля и других крахмалистых продуктов при высоких температурах. [12] [38]

В 2018 году судья в Калифорнии постановил, что кофейная промышленность не предоставила достаточных доказательств того, что содержание акриламида в кофе находится на достаточно безопасном уровне, чтобы не требовать предупреждения в соответствии с Правилом 65. [39]

Допустимые пределы [ править ]

Не Хотя акриламид известно токсическое воздействие на нервную систему и на фертильность, отчет июнь 2002 по Продовольственной и сельскохозяйственной организации Организации Объединенных Наций и Всемирной организации здравоохранения , пытающегося установить основную токсикологии ( предельное значение порога , не поддающийся неблагоприятный эффект уровни , переносимое суточное потребление и т. д.) пришли к выводу, что уровень потребления, необходимый для наблюдения за невропатией (0,5 мг / кг веса тела / день), был в 500 раз выше, чем среднее потребление акриламида с пищей (1 мкг / кг веса тела / день). Уровень воздействия на фертильность в 2000 раз превышает средний уровень потребления. [40]Из этого они пришли к выводу, что уровни акриламида в продуктах питания безопасны с точки зрения невропатии, но выразили обеспокоенность по поводу канцерогенности для человека на основании известной канцерогенности для лабораторных животных. [40]

Появление в сигаретах [ править ]

Курение сигарет - главный источник акриламида. [41] [42] В одном исследовании было показано, что он вызывает повышение уровня акриламида в крови в три раза больше, чем любой диетический фактор. [43]

См. Также [ править ]

  • Акридит : исследования этого соединения проливают свет на акриламид
  • Акролеин
  • Фритюр
  • Фритюрница
  • Вакуумная фритюрница
  • Вещество, вызывающее очень серьезную озабоченность
  • Гетероциклические амины
  • Полициклические ароматические углеводороды

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g h Карманное руководство NIOSH по химическим опасностям. «# 0012» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 842. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ «База данных метаболизма человека: показывает метабокарту для акриламида (HMDB0004296)» .
  4. ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , Акриламид . Проверено 20 июля 2013.
  5. ^ a b Центры по контролю и профилактике заболеваний (1994). «Документация по концентрациям, непосредственно опасным для жизни или здоровья (IDLH) - акриламида» .
  6. ^ a b c «Акриламид и риск рака» . Американское онкологическое общество . 11 февраля 2019.
  7. ^ а б Охара, Такаши; Сато, Такахиса; Симидзу, Нобору; Прешер, Гюнтер; Швинд, Гельмут; Вайберг, Отто; Мартен, Клаус; Грейм, Гельмут (2003). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub2 .
  8. ^ Мендель Фридман (2003). «Химия, биохимия и безопасность акриламида. Обзор». J. Agric. Food Chem . 51 (16): 4504–4526. DOI : 10.1021 / jf030204 + . PMID 14705871 . 
  9. ^ Environment Canada ; Министерство здравоохранения Канады (август 2009 г.). «Скрининговая оценка проблемы: 2-пропенамид (акриламид)» . Окружающая среда и изменение климата Канада . Правительство Канады.
  10. ^ Управление по предотвращению загрязнения и токсичных веществ (сентябрь 1994 г.). «II. Производство, использование и тенденции» (простой текст) . Резюме по химическому составу акриламида (отчет). Агентство по охране окружающей среды США. EPA 749-F-94-005a . Проверено 30 ноября 2013 года .
  11. ^ «Полиакриламид» . Банк данных по опасным веществам . Национальная медицинская библиотека США. 14 февраля 2003 г. Структура потребления. CASRN: 9003-05-8 . Проверено 30 ноября 2013 года .
  12. ^ a b c d "Пищевые споры - акриламид" . Cancer Research UK . 19 августа 2016 . Проверено 23 января 2017 года .
  13. ^ "Научное мнение об акриламиде в продуктах питания" . Журнал EFSA . 13 (6): 4104. 4 июня 2015 г. doi : 10.2903 / j.efsa.2015.4104 .
  14. ^ «Акриламид и риск рака» . Национальный институт рака (Министерство здравоохранения и социальных служб США). 5 декабря 2017 года . Проверено 23 апреля 2018 года .
  15. ^ a b c Пищевые токсиканты, выделяемые теплом; Идентификация, характеристика и минимизация рисков . (PDF). Проверено 11 июня 2012.
  16. ^ HEATOX, Пищевые токсиканты, выделяемые теплом: идентификация, характеристика и минимизация риска . (PDF). Проверено 11 июня 2012.
  17. ^ Проект HEATOX завершен - добавляет новые элементы в головоломку из акриламида . (PDF). Проверено 11 июня 2012.
  18. ^ "40 CFR: Приложение A к Части 355 - Список чрезвычайно опасных веществ и их планируемые пороговые количества" (PDF) (1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинального (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 года . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  19. ^ a b c Дотсон, GS (апрель 2011 г.). «Профиль кожи NIOSH (SK): акриламид [CAS № 79-06-1]» (PDF) . Публикация DHHS (NIOSH) № 2011-139 .
  20. ^ Ло, Ю-Сюань; Лонг, Тай-Инь; Шэнь, Ли-Цзин; Хуанг, Шоу-Лин; Чан Су-Инь; Ву, Куен-Ю (июль 2015 г.). «Синтез, характеристика и анализ конъюгатов акриламид и глицидамид-глутатион». Химико-биологические взаимодействия . 237 : 38–46. DOI : 10.1016 / j.cbi.2015.05.002 . PMID 25980586 . 
  21. ^ «Акриламид» . ВОЗ. Архивировано 20 октября 2017 года.
  22. ^ Adewale ОО, Brimson Ю.М., Odunola О.А., Gbadegesin М.А., Owumi С.Е., Исидоро С, Tencomnao Т (2015). "Потенциал производных растений против нейротоксичности акриламида". Phytother Res (Обзор). 29 (7): 978–85. DOI : 10.1002 / ptr.5353 . PMID 25886076 . S2CID 5465814 .  
  23. ^ «Акриламид: ответы на ваши вопросы» . Агентство пищевых стандартов . 3 июля 2009 года Архивировано из оригинала на 2012-02-12.
  24. ^ Тареке Э; Rydberg P; и другие. (2002). «Анализ акриламида, канцерогена, образующегося в нагретых пищевых продуктах». J. Agric. Food Chem. 50 (17): 4998–5006. DOI : 10.1021 / jf020302f . PMID 12166997 .  
  25. ^ Оно, H; Чуда, Ы; Охниши-Камеяма, М; Яда, H; Ишизака, М; Кобаяши, H; Йошида, М. (2003). «Анализ акриламида с помощью ЖХ-МС / МС и ГХ-МС в обработанных японских пищевых продуктах». Пищевые добавки и загрязнители . 20 (3): 215–20. DOI : 10.1080 / 0265203021000060887 . PMID 12623644 . S2CID 9380981 .  
  26. ^ Юнг, MY; Чой, DS; Джу, JW (2003). «Новый метод ограничения образования акриламида в жареных и запеченных кукурузных чипсах и во французском картофеле». Журнал пищевой науки . 68 (4): 1287–1290. DOI : 10.1111 / j.1365-2621.2003.tb09641.x .
  27. ^ Mottram DS; Wedzicha BL; Додсон АТ (2002). «Акриламид образуется в реакции Майяра». Природа . 419 (6906): 448–449. DOI : 10.1038 / 419448a . PMID 12368844 . S2CID 4360610 .  
  28. Ван Ноорден, Ричард (5 декабря 2007 г.). «Подтверждена связь акриламидного рака» . Мир химии .
  29. ^ «Акриламид, обнаруженный в сливовом соке и оливках» Информационный бюллетень по безопасности и контролю качества пищевых продуктов 26 марта 2004 г., William Reed Business Media SAS, со ссылкой на «Данные исследования по акриламиду в продуктах питания: общие результаты исследования диеты». Архивировано 5 июня 2009 г. на Wayback Machine. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, февраль 2004 г .; позднее обновлено в июне 2005 г., июле 2006 г. и октябре 2006 г.
  30. ^ a b Косби, Рената (20 сентября 2007 г.). «Акриламид в сухофруктах» . ETH Life . Швейцарский федеральный технологический институт Цюриха . Проверено 29 мая 2017 .
  31. ^ а б Де Паола, Элеонора Л; Монтевекки, Джузеппе; Масино, Франческа; Гарбини, Давиде; Барбанера, Мартино; Антонелли, Андреа (февраль 2017 г.). «Определение акриламида в сухофруктах и ​​съедобных семенах с использованием экстракции QuEChERS и разделения ЖХ с обнаружением МС». Пищевая химия . 217 : 191–195. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2016.08.101 . PMID 27664625 . 
  32. ^ Муччи, Лос-Анджелес; Сандин, С; Bälter, K; Адами, Х.о .; Магнуссон, К; Weiderpass, E (2005). «Потребление акриламида и риск рака груди у шведских женщин». JAMA: Журнал Американской медицинской ассоциации . 293 (11): 1326–7. DOI : 10,1001 / jama.293.11.1326 . PMID 15769965 . S2CID 46166341 .  
  33. ^ Top Восемь Foods по акриламиду Per Порции Архивированных 2016-03-02 на Wayback Machine . п. 17. jifsan.umd.edu (2004). Проверено 11 июня 2012.
  34. ^ Данные исследования по акриламиду в продуктах питания: отдельные пищевые продукты . Fda.gov. Проверено 11 июня 2012.
  35. ^ Генеральный прокурор Локьер подает иск с требованием предупредить потребителей о химических веществах, вызывающих рак, в картофельных чипсах и картофеле фри. Архивировано 28февраля2010 г. в Wayback Machine , Офис генерального прокурора штата Калифорния, Министерство юстиции
  36. ^ Egelko, Боб (2 августа 2008). «Иск из-за ингредиентов картофельных чипсов урегулирован» . SFGate .
  37. ^ «Поселок снизит канцерогены в картофельных чипсах» . Ассошиэйтед Пресс. Архивировано 21 августа 2008 года . Проверено 2 августа 2008 .
  38. ^ «Семьи призывают« пойти на золото », чтобы снизить потребление акриламида» . Агентство пищевых стандартов . 23 января 2017 года . Проверено 25 января 2017 года .
  39. Рианна Раймонд, Нейт (29 марта 2018 г.). «Кофе Starbucks в Калифорнии должен иметь предупреждение о раке, - говорит судья» . Рейтер . Проверено 29 марта 2018 .
  40. ^ a b Консультации ФАО / ВОЗ по влиянию акриламида в пищевых продуктах на здоровье; Женева, 25–27 июня 2002 г., Краткий отчет . (PDF). Проверено 9 ноября 2014.
  41. ^ "Заявление общественного здравоохранения для акриламида" . ATSDR . CDC. Декабрь 2012 г.
  42. ^ Веспер, HW; Bernert, JT; Оспина, М; Мейерс, Т; Ingham, L; Смит, А; Майерс, GL (2007). «Оценка связи между биомаркерами курения и биомаркерами воздействия акриламида на человека» . Эпидемиология, биомаркеры и профилактика рака . 16 (11): 2471–2478. DOI : 10.1158 / 1055-9965.EPI-06-1058 . PMID 18006939 . 
  43. ^ Олесен, PT; Olsen, A; Frandsen, H; Фредериксен, К; Овервад, К; Тьённеланд, А (2008). «Воздействие акриламида и заболеваемость раком груди среди женщин в постменопаузе в датском исследовании диеты, рака и здоровья». Международный журнал рака . 122 (9): 2094–100. DOI : 10.1002 / ijc.23359 . PMID 18183576 . S2CID 22388855 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Научное заключение об акриламиде в пищевых продуктах - Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов , июнь 2015 г.