Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с Alphaprodine )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Prodine
Скелетная формула продина
Шаровидная модель молекулы продина
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
  • AU : S8 (Контролируемый препарат)
  • DE : Anlage I (только авторизованное научное использование)
  • США : расписание II
  • В общем: ℞ (только по рецепту)
Идентификаторы
  • (1,3-Диметил-4-фенилпиперидин-4-ил) пропаноат
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Химические и физические данные
ФормулаC 16 H 23 N O 2
Молярная масса261,365  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • O = C (CC) O [C @] 1 (CCN (C [C @ H] 1C) C) C2 = CC = CC = C2.
  • InChI = 1S / C16H23NO2 / c1-4-15 (18) 19-16 (14-8-6-5-7-9-14) 10-11-17 (3) 12-13 (16) 2 / h5- 9,13H, 4,10-12H2,1-3H3 / t13-, 16 + / м1 / с1 проверитьY
  • Ключ: UVAZQQHAVMNMHE-CJNGLKHVSA-N проверитьY
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Продин (торговые названия Prisilidine и Nisentil ) является опиоидным анальгетиком , который является аналогом из петидина (меперидин). Он был разработан в Германии в конце 1940-х годов.

Есть два изомера транс-формы продина, альфепродина и бетапродина. Оба проявляют оптическую изомерию, а альфапродин и бетапродин являются рацематами . [1] Альфапродин тесно связан с дезоморфином по стерической конфигурации. [1] Цис-форма также имеет активные изомеры, но ни один из них не используется в медицине. [1] [2] Бетапродин примерно в пять раз сильнее, чем альфапродин, [3] но метаболизируется быстрее, и только альфапродин был разработан для использования в медицине. Он имеет активность, аналогичную петидину, но с более быстрым началом действия и меньшей продолжительностью. [4] Бетапродин вызывает больше эйфории и побочных эффектов, чем альфапродин при всех уровнях дозировки, и было обнаружено, что от 5 до 10 мг бетапродина эквивалентно от 25 до 40 мг альфепродина. [1]

Испытания на крысах показали, что альфапродин на 97% превосходит морфин при подкожном введении и на 140% превышает дозу метадона при пероральном введении. [1] Бетапродин был на 550% сильнее морфина SC, левовращающий цис-изомер был на 350% сильнее, а правовращающий цис-изомер был на 790% сильнее. [1] Бетапродин, принимаемый внутрь, был на 420% сильнее метадона, а цис-форма - на 390% для лево-изомеров и 505% для декстро-изомеров. [1]

Prodine isomers.png

Альфепродин продавался под несколькими торговыми марками, в основном под Nisentil и Prisilidine. Он в основном используется для облегчения боли в родах [5] и стоматологии , [6] , а также для небольших хирургических процедур. Альфапродин имеет продолжительность действия от 1 до 2 часов, а от 40 до 60 мг при подкожном введении соответствует 10 мг морфина.

Продин имеет аналогичные эффекты с другими опиоидами и вызывает анальгезию, седативный эффект и эйфорию. Побочные эффекты могут включать зуд , тошноту и потенциально серьезное угнетение дыхания, которое может быть опасным для жизни. Угнетение дыхания может быть проблемой при приеме альфепродина даже в обычных терапевтических дозах. [7] В отличие от петидина, продин не производит токсичных метаболитов и поэтому больше подходит для терапии высокими дозами. [ требуется медицинская цитата ]

Регламент [ править ]

Alphaprodine имеет DEA ACSCN 9010 и производственную квоту на 2013 год 3 грамма; Бетапродин имеет ACSCN 9611 и квоту 2 грамма.

См. Также [ править ]

  • Тримеперидин

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g Рейнольдс А. К., Рэндалл Л. О. (1957). Морфин и родственные ему препараты . Университет Торонто Пресс. С. 310–312. OCLC  1628783 .
  2. ^ Беккет АГ, Уокер J (1955). «Конфигурация альфепродина и бетапродина». Журнал фармации и фармакологии . 7 (1): 1039–1045. DOI : 10.1111 / j.2042-7158.1955.tb12115.x . PMID 13278850 . S2CID 46012276 .  
  3. ^ Stenlake JB (1979). Основы молекулярной фармакологии . ISBN 978-0-485-11171-2.
  4. ↑ Fung DL, Asling JH, Eisele JH, Martucci R (1980). «Сравнение фармакокинетики альфапродина и меперидина». Журнал клинической фармакологии . 20 (1): 37–41. DOI : 10.1002 / j.1552-4604.1980.tb01664.x . PMID 7358866 . S2CID 35046059 .  
  5. Перейти ↑ Burnett RG, White CA (1966). «Альфепродин для постоянного внутривенного акушерского обезболивания». Акушерство и гинекология . 27 (4): 472–477. DOI : 10.1097 / 00006250-196604000-00003 . PMID 5907367 . 
  6. ^ Картер WJ, Богерт JA (1966). «Эффективная премедикаментозная процедура для стоматологических пациентов». Журнал Стоматологической ассоциации Миссури . 46 (6): 8–9. PMID 5221807 . 
  7. ^ Фуллер JD, Crombleholme WR (1987). «Остановка дыхания и длительное угнетение дыхания после одной низкой подкожной дозы альфапродина для акушерской анальгезии. Отчет о случае». Журнал репродуктивной медицины . 32 (2): 149–151. PMID 3560080 .