Ампролиум

Ампролиум
Имена

Название ИЮПАК 5 - [(2-метилпиридин-1-иум-1-ил) метил] -2-пропилпиримидин-4-амин хлорид
Другие названия 1 - [(4-Амино-2-пропил-5-пиримидинил) метил] -2-пиколиния хлорид, Ампровин, Ампролиум, Ампрол, Антикокцид
Идентификаторы
Количество CAS	121-25-5^[^{правильно}^]^N
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 85265^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL97350^Y
ChemSpider	66070^Y
ECHA InfoCard	100.004.054
Номер ЕС	204-458-4
MeSH	Ампролиум
PubChem CID	2178
UNII	71M75T660B^N
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10904505
ИнЧИ InChI = 1S / C14H19N4.ClH / c1-3-6-13-16-9-12 (14 (15) 17-13) 10-18-8-5-4-7-11 (18) 2; / h4 -5,7-9H, 3,6,10H2,1-2H3, (H2,15,16,17); 1H / кв + 1; / п-1^Y Ключ: LCTXBFGHZLGBNU-UHFFFAOYSA-M^Y InChI = 1 / C14H19N4.ClH / c1-3-6-13-16-9-12 (14 (15) 17-13) 10-18-8-5-4-7-11 (18) 2; / h4 -5,7-9H, 3,6,10H2,1-2H3, (H2,15,16,17); 1H / кв + 1; / п-1 Ключ: LCTXBFGHZLGBNU-REWHXWOFAP
Улыбки [Cl -]. N1c (c (cnc1CCC) C [n +] 2ccccc2C) N
Характеристики
Химическая формула	C ₁₄ H ₁₉ N ₄⁺ · Cl ^-
Молярная масса	278,780 г · моль ^-1
Фармакология
Код ATCvet	QP51AX09 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Ампролиум - это органическое соединение, продаваемое как кокцидиостат, используемое в птицеводстве . У него много международных непатентованных наименований . ^[1]

Используется для лечения кокцидиоза у домашней птицы [ править ]

Препарат является аналогом тиамина и блокирует переносчик тиамина видов Eimeria . Блокируя поглощение тиамина, он предотвращает синтез углеводов.

Несмотря на умеренную эффективность, он пользуется большим спросом из-за небольшого количества проблем с резистентностью и обычно используется в Соединенных Штатах вместе с сульфаниламидами в профилактических целях у кур и крупного рогатого скота в качестве кокцидиостата.

Синтез ампролиума ^[2] Rogers, Sarett, патент США 3,020,277 (1962, Merck & Co.), см. Также патент США 3,020,200 ^[3]

Производство [ править ]

Конденсация этоксиметиленмалононитрила ( 1 ) с ацетамидином ( 2 ) дает замещенный пиримидин ( 4 ). Реакция также может включать в себя сопряженное добавление в амидине азота к малононитрил с последующей потерей этоксида ( 3 ); добавление оставшегося азота амидина к одному из нитрилов затем приведет к пиримидину ( 4 ). Восстановление нитрила дает соответствующее аминометильное соединение ( 5 ). Исчерпывающее метилированиеамина с последующим замещением активированного четвертичного азота с помощью ион бромида дает ключ промежуточное соединение ( 7 ). Смещение галогена по альфа- пиколина дает Ампролиум.

Ссылки [ править ]

↑ Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаяки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синджи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_399 .
^ Grewe, RZ Physiol. Chem. (1936).
^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2015-04-02 . Проверено 30 марта 2015 .CS1 maint: archived copy as title (link)

Эта статья о противоинфекционном препарате незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[Ullmann-1] Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаяки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синджи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_399 .

[2] Grewe, RZ Physiol. Chem. (1936).

[3] "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2015-04-02 . Проверено 30 марта 2015 .CS1 maint: archived copy as title (link)

[1]