Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Амигдалин
Амигдалин structure.svg
Амигдалин-из-xtal-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
(2 R ) - [(6- O -β- D глюкопиранозил-β- D глюкопиранозил) окси] фенилацетонитрил
Предпочтительное название IUPAC
(2 R ) -Фенил {[(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-тригидрокси-6 - ({[(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси} метил) оксан-2-ил] окси} ацетонитрил
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.045.372 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHАмигдалин
UNII
  • InChI = 1S / C20H27NO11 / c21-6-10 (9-4-2-1-3-5-9) 30-20-18 (28) 16 (26) 14 (24) 12 (32-20) 8- 29-19-17 (27) 15 (25) 13 (23) 11 (7-22) 31-19 / ч1-5,10-20,22-28H, 7-8H2 / t10-, 11 +, 12 + , 13 +, 14 +, 15-, 16-, 17 +, 18 +, 19 +, 20 + / m0 / s1 контрольныйY
    Ключ: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C20H27NO11 / c21-6-10 (9-4-2-1-3-5-9) 30-20-18 (28) 16 (26) 14 (24) 12 (32-20) 8- 29-19-17 (27) 15 (25) 13 (23) 11 (7-22) 31-19 / ч1-5,10-20,22-28H, 7-8H2 / t10-, 11 +, 12 + , 13 +, 14 +, 15-, 16-, 17 +, 18 +, 19 +, 20 + / m0 / s1
    Ключ: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXBT
  • O [C @@ H] 3 [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (CO) O [C @ H] 3OC [C @ H] 2O [C @ @H] (OC (C # N) c1ccccc1) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 2O
  • N # C [C @ H] (O [C @@ H] 2O [C @ H] (CO [C @@ H] 1O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 1O) CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 2O) c3ccccc3
Характеристики
C 20 H 27 N O 11
Молярная масса457 429
Температура плавления223-226 ° C (лит.)
H2O: 0,1 г / мл горячего, прозрачного до очень слегка мутного, бесцветного
Опасности
Паспорт безопасностиA6005
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302
P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные соединения
Vicianin , Laetrile , пруназин , sambunigrin
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Амигдалин (от древнегреческого : ἀμυγδαλή amygdálē «миндаль») - это химическое соединение природного происхождения, наиболее известное тем, что его ложно рекламируют как лекарство от рака. Он содержится во многих растениях, но особенно в семенах (ядрах) абрикосов , горького миндаля , яблок , персиков и слив .

Амигдалин классифицируется как цианогенный гликозид, потому что каждая молекула амигдалина включает нитрильную группу, которая может высвобождаться в виде токсичного цианид- аниона под действием бета-глюкозидазы . Употребление в пищу амигдалина приведет к высвобождению цианида в организме человека и может привести к отравлению цианидом . [1]

С начала 1950-х годов и амигдалин, и его химическое производное под названием лаэтрил рекламировались как альтернативные методы лечения рака , часто под неправильным названием витамин B 17 (ни амигдалин, ни лаэтрил не являются витаминами ). [2] Научное исследование показало, что они клинически неэффективны при лечении рака, а также потенциально токсичны или смертельны при пероральном приеме из-за отравления цианидом . [3] Пропаганда лаэтрила для лечения рака описана в медицинской литературе как канонический пример шарлатанства , [4] [5]и как «гладкий, самый сложный, и , конечно , наиболее рентабельного продвижение кря рака в медицинской истории». [2]

Химия [ править ]

Амигдалин - это цианогенный гликозид, полученный из ароматической аминокислоты фенилаланина . Амигдалин и пруназин распространены среди растений семейства розоцветных , особенно рода Prunus , Poaceae (травы), Fabaceae (бобовые), а также среди других пищевых растений, включая льняное семя и маниока . Внутри этих растений амигдалин и ферменты, необходимые для его гидролиза, хранятся в разных местах, чтобы они смешивались в ответ на повреждение тканей. Это обеспечивает естественную систему защиты. [6]

Амигдалин содержится в ядрах косточковых плодов , таких как миндаль , абрикос (14 г / кг), персик (6,8 г / кг) и слива (4-17,5 г / кг в зависимости от сорта), а также в семенах яблони. (3 г / кг). [7] Бензальдегид, выделяемый из амигдалина, имеет горький вкус. Из-за разницы в рецессивном гене, называемом Sweet kernal [Sk] , в негорьком (или сладком) миндале содержится меньше амигдалина, чем в горьком . [8]В одном исследовании концентрация амигдалина горького миндаля варьировала от 33 до 54 г / кг в зависимости от сорта; полусухие сорта в среднем составляли 1 г / кг, а сладкие сорта - 0,063 г / кг со значительной вариабельностью в зависимости от сорта и региона произрастания. [9]

В одном из методов выделения амигдалина косточки удаляются с плодов и растрескиваются, чтобы получить ядра, которые сушат на солнце или в духовках. Ядра варят в этаноле ; при упаривании раствора и добавлении диэтилового эфира амигдалин выпадает в виде мелких белых кристаллов. [10] Природный амигдалин имеет ( R ) -конфигурацию хирального фенильного центра. В мягких основных условиях этот стереогенный центр изомеризуется; ( S ) -эпимер называется неоамигдалин . Хотя синтезированная версия амигдалина - это ( R) -эпимер, стереогенный центр, связанный с нитрильной и фенильной группами, легко эпимеризуется, если производитель неправильно хранит соединение. [11]

Амигдалин является гидролизуют кишечным бета-глюкозидазы (EMULSIN) [12] и амигдалин бета-глюкозидазы (amygdalase) , чтобы дать гентиобиозу и L - миндальной кислоты . Гентиобиоз далее гидролизуют с получением глюкозы , в то время как миндальная кислота ( циангидрин из бензальдегида ) разлагается на бензальдегид и цианистый водород . Цианистый водород в достаточных количествах ( допустимая суточная доза : ~ 0,6 мг) вызывает отравление цианидом, смертельная доза которого при пероральном приеме составляет 0,6–1,5 мг / кг массы тела. [13]

Лаэтрил [ править ]

Лаэтрил
Имена
Название ИЮПАК
(2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -6 - [( R ) -циано (фенил) метокси] -3,4,5-тригидроксиоксан-2-карбоновая кислота
Другие названия
L- манделонитрил-β- D- глюкуронид, витамин B 17
Идентификаторы
Количество CAS
  • 1332-94-1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 4588479
ECHA InfoCard100.045.372
PubChem CID
  • 5484354
Панель управления CompTox ( EPA )
  • DTXSID00897159
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C14H15NO7 / c15-6-8 (7-4-2-1-3-5-7) 21-14-11 (18) 9 (16) 10 (17) 12 (22-14) 13 ( 19) 20 / h1-5,8-12,14,16-18H, (H, 19,20) / t8-, 9-, 10-, 11 +, 12-, 14 + / m0 / s1
    Ключ: XLSLFPQAPYONPW-WHUHBCJBSA-N
Улыбки
  • c1ccc (cc1) [C @ H] (C # N) O [C @ H] 2 ​​[C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O2) C (= O) O) O) O) O
Характеристики
Химическая формула
C 14 H 15 N O 7
Молярная масса309,2714
Температура плавления От 214 до 216 ° C (от 417 до 421 ° F, от 487 до 489 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Лаэтрил (запатентован в 1961 г.) представляет собой более простое полусинтетическое производное амигдалина. Лаэтрил синтезируется из амигдалина путем гидролиза. Обычно предпочтительным коммерческим источником является ядро ​​абрикоса ( Prunus armeniaca ). Название происходит от отдельных слов « левовращающий » и «манделонитрил». Laevorotator описывает стереохимию молекулы, в то время как нитрил минделина относится к части молекулы, из которой цианид высвобождается при разложении. [14] Таблетка лаэтрила 500 мг может содержать от 2,5 до 25 мг цианистого водорода. [15]

Как и амигдалин, лаэтрил гидролизуется в двенадцатиперстной кишке (щелочной) и в кишечнике (ферментативно) до D - глюкуроновой кислоты и L - манделонитрила ; последний гидролизуется до бензальдегида и цианистого водорода, что в достаточном количестве вызывает отравление цианидом . [16]

Заявления о лаэтриле были основаны на трех различных гипотезах: [17] Первая гипотеза предполагала, что раковые клетки содержат большое количество бета-глюкозидаз, которые высвобождают HCN из лаэтрила посредством гидролиза. Сообщается, что нормальные клетки не были затронуты, поскольку они содержали низкие концентрации бета-глюкозидаз и высокие концентрации роданезы , которая превращает HCN в менее токсичный тиоцианат . Позже, однако, было показано, что как раковые, так и нормальные клетки содержат только следовые количества бета-глюкозидаз и аналогичное количество роданезы. [17]

Второй предполагал, что после приема внутрь амигдалин гидролизуется до манделонитрила , транспортируется в неизмененном виде в печень и превращается в бета-глюкуронидный комплекс, который затем переносится в раковые клетки, гидролизуется бета-глюкуронидазами с высвобождением манделонитрила, а затем HCN. Однако манделонитрил диссоциирует на бензальдегид и цианистый водород и не может быть стабилизирован гликозилированием. [18] : 9

Наконец, третий утверждал, что лаэтрил является обнаруженным витамином B-17, и далее предполагает, что рак является результатом «дефицита B-17». Он постулировал, что регулярное диетическое введение этой формы лаэтрила, таким образом, фактически предотвратит все случаи рака. Нет никаких доказательств, подтверждающих это предположение в виде физиологического процесса, потребности в питании или идентификации какого-либо синдрома дефицита. [19] Термин «витамин B-17» не признан Комитетом по номенклатуре Американского института питания витаминов. [14] Эрнст Т. Кребс (не путать с Гансом Адольфом Кребсом , первооткрывателем цикла лимонной кислоты ) заклеймил лаэтрил как витамин, чтобы классифицировать его какпищевая добавка, а не как лекарство. [2]

История лаэтрила [ править ]

Раннее использование [ править ]

Амигдалин был впервые выделен в 1830 году из семян горького миндаля ( Prunus dulcis ) Пьером-Жаном Робике и Антуаном Бутроном-Шарларом . [20] Либих и Велер обнаружили три продукта гидролиза амигдалина: сахар, бензальдегид и синильную кислоту (цианистый водород, HCN). [21] Более поздние исследования показали, что серная кислота гидролизует ее до D- глюкозы , бензальдегида и синильной кислоты; в то время как соляная кислота дает миндальную кислоту , D- глюкозу и аммиак. [22]

В 1845 году амигдалин использовался для лечения рака в России, а в 1920-х годах в Соединенных Штатах, но его сочли слишком ядовитым. [23] В 1950-х годах якобы нетоксичная синтетическая форма была запатентована для использования в качестве консерванта мяса [24], а позже стала продаваться как лаэтрил для лечения рака. [23]

В 1977 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США запретило межгосударственные поставки амигдалина и лаэтрила. [25] [26] После этого 27 штатов США легализовали использование амигдалина в этих штатах. [27]

Последующие результаты [ править ]

В контролируемом слепом исследовании 1977 года лаэтрил показал не большую активность, чем плацебо. [28]

Впоследствии лаэтрил был протестирован на 14 опухолевых системах без доказательств эффективности. Memorial Sloan-Kettering Cancer Center (MSKCC) пришел к выводу , что "Laetrile не показали никаких полезных эффектов." [28] Ошибки в более раннем пресс-релизе MSKCC были отмечены группой сторонников лаэтрила во главе с Ральфом Моссом , бывшим чиновником по связям с общественностью MSKCC, который был уволен после своего выступления на пресс-конференции, в которой больница обвинила больницу в сокрытии преимуществ лаэтрила. . [29] Эти ошибки считались несущественными с научной точки зрения, но Николас Уэйд в Science заявил, что «даже появление отклонения от строгой объективности прискорбно». [28]Все результаты этих исследований были опубликованы. [30]

2015 систематический обзор из Кокрановской найдено:

Утверждения о том, что лаэтрил или амигдалин оказывают благотворное влияние на онкологических больных, в настоящее время не подтверждаются достоверными клиническими данными. Существует значительный риск серьезных побочных эффектов от отравления цианидом после приема лаэтрила или амигдалина, особенно после приема внутрь. Соответственно, соотношение пользы и риска лаэтрила или амигдалина как средства лечения рака однозначно отрицательное. [3]

Авторы также рекомендовали, исходя из этических и научных соображений, не проводить дальнейших клинических исследований лаэтрила или амигдалина. [3]

Из-за отсутствия доказательств лаэтрил не был одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США или Европейской комиссией .

Национальные институты здравоохранения США отдельно оценили доказательства и пришли к выводу, что клинические испытания амигдалина показали незначительный эффект против рака или его отсутствие. [23] Например, исследование, проведенное клиникой Мэйо в 1982 году с участием 175 пациентов, показало, что размер опухоли увеличился у всех, кроме одного пациента. [31] Авторы сообщили, что «опасность терапии амигдалином была подтверждена у нескольких пациентов симптомами цианидной токсичности или уровнем цианида в крови, приближающимся к летальному уровню».

В исследовании сделан вывод: «Пациенты, подвергшиеся воздействию этого агента, должны быть проинструктированы об опасности отравления цианидом, и их уровень цианида в крови следует тщательно контролировать. Амигдалин (Лаэтрил) - токсичное лекарство, которое неэффективно для лечения рака».

Кроме того, «не сообщалось о контролируемых клинических испытаниях (исследованиях, сравнивающих группы пациентов, получающих новое лечение, с группами, не получающими) лаэтрила». [23]

Побочные эффекты лечения лаэтрилом - это симптомы отравления цианидом. Эти симптомы включают в себя тошноту и рвоту, головную боль, головокружение, вишнево-красный цвет кожи, повреждение печени, аномально низкое кровяное давление, опущенное верхнее веко, проблемы с ходьбой из-за повреждения нервов, лихорадку, спутанность сознания, кому и смерть.

Группа Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов по загрязняющим веществам в пищевой цепи изучила потенциальную токсичность амигдалина в зернах абрикоса . Группа сообщила: «Если потребители будут следовать рекомендациям веб-сайтов, рекламирующих потребление косточек абрикоса, их воздействие цианида значительно превысит» дозу, которая, как ожидается, будет токсичной. Группа также сообщила, что острая токсичность цианида возникла у взрослых, которые съели 20 или более ядер, и что у детей «пять или более ядер кажутся токсичными». [18]

Пропаганда и законность лаэтрила [ править ]

Сторонники лаэтрила утверждают, что между Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США , фармацевтической промышленностью и медицинским сообществом, в том числе Американской медицинской ассоциацией и Американским онкологическим обществом , существует заговор с целью эксплуатации американского народа, особенно больных раком. [32]

Сторонники использования лаэтрила также изменили обоснование его использования, сначала в качестве лечения рака, затем в качестве витамина, затем как часть «целостного» режима питания или в качестве лечения боли при раке, среди прочего, ни один из которые имеют какие-либо существенные доказательства, подтверждающие его использование. [32]

Несмотря на отсутствие доказательств его использования, лаэтрил приобрел значительную популярность из-за его широкой пропаганды как «безболезненного» лечения рака в качестве альтернативы хирургии и химиотерапии, которые имеют значительные побочные эффекты. Использование лаэтрила привело к гибели многих людей. [32] Агрессивные меры FDA и AMA, начатые в 1970-х годах, фактически привели к росту цен на черном рынке, сыграли роль в повествовании о заговоре и позволили недобросовестным спекулянтам создать многомиллионные империи контрабанды. [33]

Некоторые американские больные раком поехали в Мексику для лечения этим веществом, например, в больнице « Оазис надежды» в Тихуане . [34] Актер Стив МакКуин умер в Мексике после операции по удалению опухоли желудка, ранее проходивший расширенное лечение мезотелиомы плевры (рак, связанный с воздействием асбеста) под присмотром Уильяма Д. Келли , стоматолога и ортодонта без лицензии. которые утверждали, что разработали лечение рака, включающее ферменты поджелудочной железы, 50 ежедневных витаминов и минералов, частые шампуни для тела, клизмы и специальную диету, а также лаэтрил. [35]

В число защитников лаэтрила в Соединенных Штатах входят Дин Берк , бывший главный химик цитохимической лаборатории Национального института рака [36], и национальный чемпион по армрестлингу Джейсон Вейл, который ложно утверждал, что его рак почки и поджелудочной железы можно вылечить, употребляя в пищу семена абрикоса . Вейл был осужден в 2004 году, в частности, за мошеннический маркетинг лаэтрила в качестве лекарства от рака. [37] Суд также установил, что Вейл заработал не менее 500 000 долларов на мошеннической продаже лаэтрила. [38]

В 1970-х годах судебные дела в нескольких штатах оспаривали полномочия FDA по ограничению доступа к лекарствам, которые, по их утверждению, потенциально спасают жизнь. Более двадцати штатов приняли законы, разрешающие использование Лаэтрила. После единогласного решения Верховного суда по делу United States v. Rutherford [39], которое установило, что межгосударственная перевозка комплекса незаконна, его использование резко сократилось. [14] [40] Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США продолжает добиваться тюремного заключения для продавцов, продающих лаэтрил для лечения рака, называя его «высокотоксичным продуктом, не оказывающим никакого воздействия на лечение рака». [41]

См. Также [ править ]

  • Список неэффективных методов лечения рака
  • Альтернативные методы лечения рака

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Ядра абрикоса представляют опасность отравления цианидом» . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 27 апреля 2016 г. В ядрах абрикоса присутствует естественное соединение под названием амигдалин, которое после еды превращается в цианистый водород. Отравление цианидом может вызвать тошноту, лихорадку, головные боли, бессонницу, жажду, вялость, нервозность, различные боли и боли в суставах и мышцах, а также падение артериального давления. В крайнем случае смертельный исход
  2. ^ а б в Лернер IJ (1981). «Лаэтрил: урок шарлатанства против рака». Са . 31 (2): 91–5. DOI : 10,3322 / canjclin.31.2.91 . PMID 6781723 . 
  3. ^ a b c Milazzo S, Хорнебер M (апрель 2015 г.). «Лаэтрил для лечения рака» . Кокрановская база данных систематических обзоров (4): CD005476. DOI : 10.1002 / 14651858.CD005476.pub4 . PMC 6513327 . PMID 25918920 .  
  4. ^ Лернер И.Я. (февраль 1984). «Причины шарлатанства рака». Рак . 53 (3 Suppl): 815–9. DOI : 10.1002 / 1097-0142 (19840201) 53: 3 + <815 :: АИД-CNCR2820531334> 3.0.CO; 2-У . PMID 6362828 . 
  5. ^ Соловей SL (1984). «Лаэтрил: нормативная проблема недоказанного лекарства» . Отчеты об общественном здравоохранении . 99 (4): 333–8. PMC 1424606 . PMID 6431478 .  
  6. Перейти ↑ Mora CA, Halter JG, Adler C, Hund A, Anders H, Yu K, Stark WJ (май 2016 г.). «Применение системы защиты семян цианида Prunus spp. На пшенице: тесты на сокращение кормления насекомыми и полевые испытания». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 64 (18): 3501–7. DOI : 10.1021 / acs.jafc.6b00438 . PMID 27119432 . 
  7. ^ Bolarinwa, Islamiyat F .; Орфила, Кэролайн; Морган, Майкл Р.А. (2014). «Содержание амигдалина в семенах, ядрах и пищевых продуктах, имеющихся в продаже в Великобритании» (PDF) . Пищевая химия . 152 : 133–139. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2013.11.002 . PMID 24444917 .  
  8. ^ Санчес-Перес, Р .; Jorgensen, K .; Olsen, CE; Dicenta, F .; Моллер, Б.Л. (2008). «Горечь в миндале» . Физиология растений . 146 (3): 1040–1052. DOI : 10.1104 / pp.107.112979 . ISSN 0032-0889 . PMC 2259050 . PMID 18192442 .   
  9. ↑ Ли, Джихён; Чжан, Гонг; Вуд, Элизабет; Рогель Кастильо, Кристиан; Митчелл, Элисон Э. (2013). «Количественное определение амигдалина в негорьком, полусухом и горьком миндале (Prunus dulcis) с помощью UHPLC- (ESI) QqQ MS / MS» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (32): 7754–7759. DOI : 10.1021 / jf402295u . ISSN 0021-8561 . PMID 23862656 .  
  10. Перейти ↑ Chisholm, Hugh, ed. (1911). «Амигдалин»  . Британская энциклопедия . 1 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 900.
  11. ^ Вахаб MF, Брайтбах ZS, Armstrong DW, Strattan R, Berthod A (октябрь 2015). «Проблемы и подводные камни анализа амигдалина и его эпимера». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 63 (40): 8966–73. DOI : 10.1021 / acs.jafc.5b03120 . PMID 26431391 . 
  12. ^ Джордж Манн F, Чарльз Сондерс B (1975). Практическая органическая химия (4-е изд.). Лондон: Лонгман. С. 509–517. ISBN 9788125013808. Проверено 1 февраля +2016 .
  13. ^ «Рекомендации по медицинскому менеджменту (MMG): цианистый водород (HCN)» . ATSDR . 21 октября 2014 . Проверено 8 июля 2019 .
  14. ^ a b c Pdq Integrative, Alternative (15 марта 2017 г.). «Лаэтрил / Амигдалин (PDQ®) - Версия для специалистов в области здравоохранения: общая информация» . Cance.gov . Дополнительная и альтернативная медицина для медицинских работников. Национальный институт рака. PMID 26389425 . Дата обращения 9 мая 2017 . 
  15. ^ Джеррольд Б. Лейкин; Фрэнк П. Палоучек, ред. (2008), "Laetrile", Справочник по отравлению и токсикологии (4-е изд.), Informa, стр. 950, ISBN 978-1-4200-4479-9
  16. ^ Rietjens И.М., Martena MJ, Boersma MG, Spiegelenberg W, Alink GM (февраль 2005). «Молекулярные механизмы токсичности важных пищевых фитотоксинов». Молекулярное питание и пищевые исследования . 49 (2): 131–58. DOI : 10.1002 / mnfr.200400078 . PMID 15635687 . 
  17. ^ a b Герцог JA (2003). Справочник CRC по лекарственным специям . CRC Press. С. 261–262. ISBN 978-0-8493-1279-3.
  18. ^ a b «Острые риски для здоровья, связанные с присутствием цианогенных гликозидов в сырых зернах абрикоса и продуктах, полученных из сырых ядер абрикоса» . Журнал EFSA . 14 (4). 2016. doi : 10.2903 / j.efsa.2016.4424 . ISSN 1831-4732 . 
  19. ^ Гринберг DM (апрель 1975). «Витаминное мошенничество в шарлатанстве против рака» . Западный медицинский журнал . 122 (4): 345–8. PMC 1129741 . PMID 1154776 .  
  20. ^ «Хронология значительных исторических достижений в биологических науках» . Интернет-гипертекст по ботанике . Гамбургский университет , факультет биологии. 18 августа 2002 года Архивировано из оригинала 20 августа 2007 года . Проверено 6 августа 2007 года .
  21. ^ Ф. Вёлер; Дж. Либих (1837). "Ueber die Bildung des Bittermandelöls" . Annalen der Pharmacie . 22 (1): 1–24. DOI : 10.1002 / jlac.18370220102 .
  22. ^ JW Walker; В. К. Крибле (1909). «Гидролиз амигдалина кислотами. Часть I». Журнал химического общества . 95 (11): 1369–77. DOI : 10.1039 / CT9099501369 .
  23. ^ a b c d "Лаэтрил / Амигдалин" . Национальный институт рака . 23 сентября 2005 г.
  24. ^ США 2985664 , Кребс, Эрнст Т. & Эрнст Т. Кребс, младшая, «производные аскорбиновой кислоты» 
  25. Перейти ↑ Carpenter D (2010). Репутация и власть: организационный имидж и фармацевтическое регулирование в FDA. Принстон: Издательство Принстонского университета . Принстон: Издательство Принстонского университета. ISBN 978-0-691-14180-0.
  26. Перейти ↑ Kennedy D (1977). "Лаэтрил: Решение комиссара" (PDF) . Федеральный регистр . Журнал № 77-22310.
  27. ^ Американское онкологическое общество (1991). «Непроверенные методы лечения рака. Лаэтрил». Са . 41 (3): 187–92. DOI : 10,3322 / canjclin.41.3.187 . PMID 1902140 . 
  28. ^ a b c Wade N (декабрь 1977 г.). «Лаэтрил в Слоан-Кеттеринг: вопрос двусмысленности». Наука . 198 (4323): 1231–4. Bibcode : 1977Sci ... 198.1231W . DOI : 10.1126 / science.198.4323.1231 . PMID 17741690 . 
  29. ^ Budiansky S (9 июля 1995). «Лекарства или шарлатанство: как сенатор Харкин сформировал федеральное исследование альтернативной медицины» . Новости США и мировой отчет . Архивировано из оригинального 3 -го сентября 2011 года . Проверено 7 ноября 2009 года .
  30. Перейти ↑ Stock CC, Tarnowski GS, Schmid FA, Hutchison DJ, Teller MN (1978). «Противоопухолевые тесты амигдалина в трансплантируемых опухолевых системах животных». Журнал хирургической онкологии . 10 (2): 81–8. DOI : 10.1002 / jso.2930100202 . PMID 642516 . 
    Stock CC, Martin DS, Sugiura K, Fugmann RA, Mountain IM, Stockert E, Schmid FA, Tarnowski GS (1978). «Противоопухолевые тесты амигдалина в спонтанных опухолевых системах животных». Журнал хирургической онкологии . 10 (2): 89–123. DOI : 10.1002 / jso.2930100203 . PMID  347176 .
  31. ^ "Лаэтрил (амигдалин, витамин B17)" . Cancehelp.org.uk . 30 августа 2017.
  32. ^ a b c Редакторы книг Consumer Reports (1980). «Лаэтрил: политический успех научной неудачи» . Шарлатанство за здоровье . Вернон, Нью-Йорк: Союз потребителей. С.  16–40 . ISBN 978-0-89043-014-9.CS1 maint: дополнительный текст: список авторов ( ссылка )
  33. ^ Laetrile: Культ Cyanide отравления; Продвижение яда ради прибыли, Американский журнал клинического питания, май 1979 г., стр. 1121–1158. http://www.ajcn.org/content/32/5/1121.full.pdf получено: январь 2012 г.
  34. ↑ Moss RW (март 2005 г.). «Перспективы пациентов: онкологические клиники Тихуаны в эпоху после НАФТА» . Интегративные методы лечения рака . 4 (1): 65–86. DOI : 10.1177 / 1534735404273918 . PMID 15695477 . 
  35. ↑ Lerner BH (15 ноября 2005 г.). "Наследие Лаэтрила Маккуина" . Нью-Йорк Таймс . Проверено 23 апреля 2010 года .
  36. ^ "Дин Берк, 84 года, известный химик в Национальном институте рака, умирает" . Вашингтон Пост . 9 октября 1988. Архивировано из оригинала 5 ноября 2012 года . Проверено 14 января 2007 года .
  37. Перейти ↑ McWilliams BS (2005). Спам короли: реальная история за высокими прокаткой торгашей толкающих порно, таблетку и @ * #% увеличенные? . Севастополь, Калифорния: О'Рейли. п. 237 . ISBN 978-0-596-00732-4. Джейсон Вейл.
  38. ^ «Человек из Нью-Йорка приговорен к 63 месяцам за продажу поддельного лекарства от рака» . Медицинские новости сегодня . 22 июня 2004 . Проверено 8 июля 2010 года .
  39. ^ Соединенные Штаты против Резерфорда , 442 США 544 (Верховный суд США, 1979).
  40. ↑ Curran WJ (март 1980 г.). «Примечания к закону и медицине. Лаэтрил для неизлечимо больных: Верховный суд прекращает бессмыслицу». Медицинский журнал Новой Англии . 302 (11): 619–21. DOI : 10.1056 / NEJM198003133021108 . PMID 7351911 . 
  41. ^ «Длительное тюремное заключение для продавца Laetrile - шарлатанского лекарства для лечения больных раком» . FDA. 22 июня 2004 года Архивировано из оригинала 10 июля 2009 года.

Внешние ссылки [ править ]

  • Информация о лаэтриле / амигдалине из Национального института рака (США)
  • Решение комиссара Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов по лаэтрилу
  • Взлет и падение Лаэтрила