Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Относительно исходной молекулы 9,10-антрахинона см. Антрахинон.

Предлагаемый состав пигмента кармин.

Антрахиноны (также известные как антрахиноноиды ) представляют собой класс природных фенольных соединений, основанных на 9,10-антрахиноновом скелете. Они широко используются в промышленности и встречаются в природе.

Встречаемость в растениях [ править ]

Желтый цвет некоторых лишайников (здесь Caloplaca thallincola ) обусловлен присутствием антрахинонов.

Природные пигменты , являющиеся производными антрахинона, содержатся, в частности, в латексе алоэ, сенне , ревене и облепихе , грибах , лишайниках и некоторых насекомых . Поликетидсинтаза типа II отвечает за биосинтез антрахинона у бактерии Photorhabdus luminescens . [1] Хоризмат , образованный изохоризматсинтазой в шикиматном пути, является предшественником антрахинонов в Morinda citrifolia . [2] Были установлены тесты на антрахиноны в натуральных экстрактах.[3]

Приложения [ править ]

При производстве перекиси водорода [ править ]

Антрахиноны широко используются в промышленности для производства перекиси водорода . Используется 2-этил-9,10-антрахинон или родственное алкильное производное, а не сам антрахинон. [5]

Каталитический цикл для процесса антрахинона к перекиси водорода производит.

С помощью антрахинонового процесса производятся миллионы тонн перекиси водорода . [6]

Целлюлоза [ править ]

2-антрахинонсульфонат натрия (AMS) представляет собой водорастворимое производное антрахинона, которое было первым производным антрахинона, обладающим каталитическим действием в процессах щелочной варки целлюлозы. [7]

Прекурсор красителя [ править ]

Основная статья: антрахиноновые красители

Скелет 9,10-антрахинона присутствует во многих красителях, таких как ализарин . [8] Важными производными 9,10-антрахинона являются 1-нитроантрахинон, антрахинон-1-сульфоновая кислота и динитроантрахинон. [9]

Подбор антрахиноновых красителей . Слева: CIAcid Blue 43, «кислотный краситель» для шерсти (также называемый «Acilan Saphirol SE»), CI Vat Violet 1, который наносится методом трансферной печати с использованием сублимации, синего красителя, обычно используемого в бензине, и CI Disperse Red. 60 .

Медицина [ править ]

Производные 9,10-антрахинона включают множество важных лекарств (вместе называемых антрацендионами ). Они включают

  • Слабительные, такие как дантрон , эмодин и эмодин алоэ , а также некоторые гликозиды сенны.
  • Противомалярийные средства, такие как руфигаллол
  • Противоопухолевые препараты, используемые при лечении рака , такие как митоксантрон , пиксантрон и антрациклины.
  • ДНК-красители / ядерные контрасты, такие как DRAQ5, DRAQ7 и CyTRAK Orange для проточной цитометрии и флуоресцентной микроскопии .
  • Производные антрахинона: реин , эмодин, алоэ эмодина, parietin (physcion) и хризофанол , извлеченные из кассии Occidentalis являются токсичными и , как известно, вызывает hepatomyoencephalopathy у детей. [10]

Природные производные антрахинона обладают слабительным действием. Продолжительное употребление и злоупотребление приводит к меланозу кишечной палочки . [11] [12] Было показано, что 5 антрахинонов ингибируют образование агрегатов тау-белка и растворяют парные спиральные нити, которые, как считается, имеют решающее значение для прогрессирования болезни Альцгеймера, как на мышах, так и в тестах in vitro, но не исследовались в качестве терапевтического агента. [13]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Брахманн, АО; Joyce, SA; Jenke-Kodama, H; Schwär, G; Кларк, диджей; Боде, HB (2007). «Поликетидсинтаза типа II отвечает за биосинтез антрахинона у Photorhabdus luminescens». ChemBioChem: Европейский журнал химической биологии . 8 (14): 1721–8. DOI : 10.1002 / cbic.200700300 . PMID  17722122 .
  2. ^ Сталман, М; Koskamp, ​​AM; Людерер, Р. Vernooy, JH; Wind, JC; Wullems, GJ; Croes, AF (2003). «Регуляция биосинтеза антрахинона в культурах клеток Morinda citrifolia». Журнал физиологии растений . 160 (6): 607–14. DOI : 10.1078 / 0176-1617-00773 . PMID 12872482 . 
  3. ^ Akinjogunla OJ, Ях CS, Eghafona NO, Ogbemudia FO (2010). «Антибактериальная активность экстрактов листьев Nymphaea lotus (Nymphaeaceae) на устойчивый к метициллину Staphylococcus aureus (MRSA) и устойчивый к ванкомицину Staphylococcus aureus (VRSA), выделенный из клинических образцов». Летопись биологических исследований . 1 (2): 174–184.
  4. ^ Дапсон, RW; Франк, М .; Пенни, Д.П .; Кирнан, Дж. А. (2007). «Пересмотренные процедуры сертификации кармина (CI 75470, натуральный красный 4) как биологического красителя». Биотехника и гистохимия . 82 (1): 13–15. DOI : 10.1080 / 10520290701207364 . PMID 17510809 . 
  5. ^ Goor, G .; Glenneberg, J .; Якоби, С. (2007). "Пероксид водорода". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_443.pub2 . ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Кампос-Мартин, Хосе М .; Бланко-Бриева, Хема; Фиерро, Хосе LG (2006). «Синтез перекиси водорода: перспективы за пределами антрахинонового процесса». Angewandte Chemie International Edition . 45 (42): 6962–6984. DOI : 10.1002 / anie.200503779 . PMID 17039551 . 
  7. ^ «Антрахинон / Щелочная варка целлюлозы - Обзор литературы» (PDF) . Проект 3370 . Аплтон, Висконсин: Институт химии бумаги. 1978-07-05.
  8. ^ Bien, H.-S .; Stawitz, J .; Вундерлих, К. (2005). «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_355 .
  9. ^ Фогель, А. "Антрахинон". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_347 .
  10. ^ Паниграхи, GK; Сутар, МК; Verma, N .; Asthana, S .; Трипати, А .; Гупта, СК; Saxena, JK; Raisuddin, S .; Дас, М. (2015). «Исследование взаимодействия антрахинонов семян Cassia occidentalis с бычьим сывороточным альбумином с помощью молекулярного докинга и спектроскопического анализа: корреляция с их цитотоксическим потенциалом in vitro». Food Research International . 77 : 368–377. DOI : 10.1016 / j.foodres.2015.08.022 .
  11. ^ Müller-Лисснер, SA (1993). «Побочные эффекты слабительных: факты и вымысел». Фармакология . 47 (Дополнение 1): 138–145. DOI : 10.1159 / 000139853 . PMID 8234421 . 
  12. ^ Мориарти, KJ; Шелк, ДБ (1988). «Злоупотребление слабительными». Заболевания органов пищеварения . 6 (1): 15–29. DOI : 10.1159 / 000171181 . PMID 3280173 . 
  13. ^ Пикхардт, М .; Газова, З .; фон Берген, М .; Хлистунова, И .; Wang, Y .; Hascher, A .; Mandelkow, EM; Biernat, J .; Мандельков, Э. (2005). «Антрахиноны ингибируют агрегацию тау-белка и растворяют парные спиральные нити болезни Альцгеймера in vitro и в клетках» (PDF) . Журнал биологической химии . 280 (5): 3628–3635. DOI : 10.1074 / jbc.M410984200 . PMID 15525637 .