Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гиперицин [1]
Структурная формула гиперицина
Шариковая модель молекулы гиперицина
Имена
Название ИЮПАК
1,3,4,6,8,13-гексагидрокси-10,11-диметилфенантро [1,10,9,8- опкра ] перилен -7,14-дион
Другие имена
4,5,7,4 ', 5', 7'-гексагидрокси-2,2'-диметилнафтодиантрон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.129 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
С 30 Н 16 О 8
Молярная масса504,450  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гиперицин - это нафтодиантрон , производное антрахинона , которое вместе с гиперфорином является одним из основных активных компонентов зверобоя ( зверобоя ). [2] [3] Считается, что гиперицин действует как антибиотик , противовирусный [2] и неспецифический ингибитор киназ . Гиперицин могут ингибировать действие фермента допамина бета-гидроксилазы , что приводит к увеличению дофаминовых уровней, [ править ] , хотя , возможно , таким образом , уменьшаянорэпинефрин и адреналин .

Первоначально так считалось [ согласно кому? ], что антидепрессивная фармакологическая активность гиперицина обусловлена ​​ингибированием фермента моноаминоксидазы. Неочищенный экстракт зверобоя является слабым ингибитором МАО-А и МАО-В . [4] [5] Изолированный гиперицин не проявляет этой активности, но имеет некоторое сродство к рецепторам NMDA . [ необходима цитата ] Это указывает на то, что другие участники несут ответственность за MAOIэффект. В настоящее время считается, что механизм антидепрессивной активности связан с ингибированием повторного захвата определенных нейротрансмиттеров. [2]

Большая хромофорная система в молекуле означает, что она может вызывать светочувствительность при попадании в организм сверх пороговых количеств. [ необходима цитата ] Фоточувствительность часто наблюдается у животных , которым разрешили пастись на зверобоях. [ необходима цитата ] Поскольку гиперицин преимущественно накапливается в раковых тканях, он также используется в качестве индикатора раковых клеток. [ необходима цитата ] Кроме того, гиперицин исследуется как агент фотодинамической терапии., посредством чего биохимическое вещество поглощается организмом, а затем активируется специфическим спектром света от специализированных ламп или лазерных источников для терапевтических целей. [ необходима цитата ] Считается, что антибактериальные и противовирусные эффекты гиперицина возникают из-за его способности к фотоокислению клеток и вирусных частиц. [2]

Гиперицин образуется в результате циклизации поликетидов . [6] [7]

Биосинтез гиперицинов происходит через поликетидный путь, где октакетидная цепь проходит через последовательные циклизации и декарбоксилирования с образованием эмодинантрона, который, как полагают, является предшественником гиперицина. В результате реакций окисления образуются протоформы, которые затем превращаются в гиперицин и псевдогиперицин. Эти реакции светочувствительны и протекают под воздействием света и с использованием фермента Hyp-1. [8] [9] [10] [11] [12]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Индекс Мерк , 11-е издание, 4799
  2. ^ a b c d Мехта, Свити (18 декабря 2012 г.). «Фармакогнозия зверобоя» . Pharmaxchange.info . Проверено 16 февраля 2014 .
  3. ^ Oubre, Алондра (1991). «Гиперицин: активный ингредиент зверобоя» . Архивировано из оригинального 28 сентября 2007 года . Проверено 18 сентября 2006 года .
  4. ^ Thiede, HM; Уолпер, А. (октябрь 1994 г.). «Ингибирование МАО и СОМТ экстрактами зверобоя и гиперицином». Журнал гериатрической психиатрии и неврологии . 7 Приложение 1: S54–56. DOI : 10.1177 / 089198879400700114 . ISSN 0891-9887 . PMID 7857510 .  
  5. ^ Bladt, S .; Вагнер, Х. (октябрь 1994 г.). «Ингибирование МАО фракциями и составляющими экстракта зверобоя». Журнал гериатрической психиатрии и неврологии . 7 Приложение 1: S57–59. DOI : 10.1177 / 089198879400700115 . ISSN 0891-9887 . PMID 7857511 . S2CID 23531061 .   
  6. ^ Лорен В. Уокер (1999). «Обзор гипотетического биогенеза и регуляции синтеза гиперицина через поликетидный путь в Hypericum perforatum и экспериментальные методы, предлагаемые для оценки гипотезы» . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  7. ^ Кристиан Хертвек (2009). «Биосинтез поликетидов». Энгью. Chem. Int. Эд . 48 (26): 4688–4716. DOI : 10.1002 / anie.200806121 . PMID 19514004 . 
  8. ^ Karioti A, Bilia AR (2010). «Гиперицины как потенциальные источники новых терапевтических средств» . Int J Mol Sci . 11 (2): 562–594. DOI : 10.3390 / ijms11020562 . PMC 2852855 . PMID 20386655 .  
  9. Перейти ↑ Falk H (1999). "От фотосенсибилизатора гиперицина до фоторецептора стенторина - химия фенантропериленхинонов". Энгью. Chem. Int. Эд. Англ . 38 (21): 3116–3136. DOI : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19991102) 38:21 <3116 :: AID-ANIE3116> 3.0.CO; 2-S . PMID 10556884 . 
  10. ^ Bais HP, Vepachedu R, Лоуренс CB, Stermitz FR, Vivanco JM (2003). «Молекулярная и биохимическая характеристика фермента, ответственного за образование гиперицина в зверобоях (Hypericum perforatum L.)» . J. Biol. Chem . 278 (34): 32413–32422. DOI : 10.1074 / jbc.M301681200 . PMID 12799379 . 
  11. ^ Michalska K, H Fernandes, Сикорский M, Jaskolski M (2010). «Кристаллическая структура Hyp-1, белка зверобоя, участвующего в биосинтезе гиперицина». J. Struct. Биол . 169 (2): 161–171. DOI : 10.1016 / j.jsb.2009.10.008 . PMID 19853038 . 
  12. ^ Мурти HN, Ким YS, Парк SY, Пэк KY (2014). «Гиперицины: биотехнологическое производство из культур клеток и органов». Appl. Microbiol. Biotechnol . 98 (22): 9187–9198. DOI : 10.1007 / s00253-014-6119-3 . PMID 25301586 . S2CID 17487401 .