Хорисминовая кислота

Хорисминовая кислота
Имена

Название ИЮПАК (3 R , 4 R ) -3 - [(1-карбоксивинил) окси] -4-гидроксициклогекса-1,5-диен-1-карбоновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	617-12-9^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17333^Y
ChemSpider	11542^Y
ECHA InfoCard	100.164.204
PubChem CID	12039
UNII	GI1BLY82Y1
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID50210697
ИнЧИ InChI = 1S / C10H10O6 / c1-5 (9 (12) 13) 16-8-4-6 (10 (14) 15) 2-3-7 (8) 11 / h2-4,7-8,11H, 1H2, (H, 12,13) (H, 14,15) / t7-, 8- / м1 / с1^Y Ключ: WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N^Y InChI = 1 / C10H10O6 / c1-5 (9 (12) 13) 16-8-4-6 (10 (14) 15) 2-3-7 (8) 11 / h2-4,7-8,11H, 1H2, (H, 12,13) (H, 14,15) / t7-, 8- / м1 / с1 Ключ: WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD
Улыбки O = C (O) C1 = C / [C @@ H] (O / C (C (= O) O) = C) [C @ H] (O) / C = C1
Характеристики
Химическая формула	С ₁₀ Н ₁₀ О ₆
Молярная масса	226,184 г · моль ^-1
Температура плавления	140 ° С (284 ° F, 413 К)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 , H350 , H361
Меры предосторожности GHS	Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р281 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Хорисминовая кислота , более известная как ее анионная форма хоризмат , является важным промежуточным биохимическим продуктом в растениях и микроорганизмах. Это предшественник:

Ароматические аминокислоты фенилаланин , триптофан и тирозин.
Индол , производные индола и триптофан
2,3-дигидроксибензойная кислота (DHB), используемая для биосинтеза энтеробактина
Завод гормон салициловая кислота ^[1]
Многие алкалоиды и другие ароматические метаболиты .
Прекурсор фолиевой кислоты пара- аминобензоат (pABA)
Биосинтез витамина К и фолиевой кислоты в растениях и микроорганизмах.

Название хорисминовая кислота происходит от классического греческого слова χωρίζω, означающего «отделять» ^[2], потому что это соединение играет роль точки разветвления в биосинтезе ароматических аминокислот. ^[3]

Биосинтез [ править ]

Шикимат → шикимат-3-фосфат → 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (5- O - (1-карбоксивинил) -3-фосфошикимат)

Хоризматсинтаза - это фермент, который катализирует финальную химическую реакцию:

5- O - (1-карбоксивинил) -3-фосфошикимат → хоризмат + фосфат.

Метаболизм [ править ]

Хоризмат превращается в пара- аминобензойную кислоту ферментами 4-амино-4-дезоксихоризматсинтазой и 4-амино-4-дезоксихоризматлиазой .

Хоризматлиаза - это фермент, который превращает хоризмат в 4-гидроксибензоат и пируват . Этот фермент катализирует первый этап биосинтеза убихинона у Escherichia coli и других грамотрицательных бактерий.

См. Также [ править ]

С 10 Н 10 О 6

Ссылки [ править ]

^ Вильдермут МС, Dewdney Дж, Ву G, Ausubel FM (2001). «Изохоризматсинтаза необходима для синтеза салициловой кислоты для защиты растений». Природа . 414 (6863): 562–5. Bibcode : 2001Natur.414..562W . DOI : 10.1038 / 35107108 . PMID 11734859 .
^ Генри Джордж Лидделл; Роберт Скотт; Генри Стюарт Джонс и Родерик Маккензи. Греко-английский лексикон . ISBN 0-19-864226-1.
^ Гибсон, Ф. (1999). «Неуловимое соединение точки ветвления биосинтеза ароматических аминокислот». Направления биохимических наук . 24 (1): 36–38. DOI : 10.1016 / S0968-0004 (98) 01330-9 . PMID 10087921 .

Внешние ссылки [ править ]

Биосинтез шикимата и хоризматов

[1] Вильдермут МС, Dewdney Дж, Ву G, Ausubel FM (2001). «Изохоризматсинтаза необходима для синтеза салициловой кислоты для защиты растений». Природа . 414 (6863): 562–5. Bibcode : 2001Natur.414..562W . DOI : 10.1038 / 35107108 . PMID 11734859 .

[2] Генри Джордж Лидделл; Роберт Скотт; Генри Стюарт Джонс и Родерик Маккензи. Греко-английский лексикон . ISBN 0-19-864226-1.

[3] Гибсон, Ф. (1999). «Неуловимое соединение точки ветвления биосинтеза ароматических аминокислот». Направления биохимических наук . 24 (1): 36–38. DOI : 10.1016 / S0968-0004 (98) 01330-9 . PMID 10087921 .

[1]