Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Салициловая кислота
Скелетная формула салициловой кислоты
Шариковая модель салициловой кислоты
Салициловая кислота
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-гидроксибензойная кислота [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.648 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-712-3
КЕГГ
Номер RTECS
  • VO0525000
UNII
  • InChI = 1S / C7H6O3 / c8-6-4-2-1-3-5 (6) 7 (9) 10 / ч1-4,8H, (H, 9,10) проверитьY
    Ключ: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C7H6O3 / c8-6-4-2-1-3-5 (6) 7 (9) 10 / ч1-4,8H, (H, 9,10)
    Ключ: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ
  • О = С (О) c1ccccc1O
Характеристики
С 7 Н 6 О 3
Молярная масса138,122  г · моль -1
ВнешностьОт бесцветных до белых кристаллов
ЗапахБез запаха
Плотность1,443  г / см 3 (20  ° C) [2]
Температура плавления 158,6 ° С (317,5 ° F, 431,8 К)
Точка кипения200 ° C (392 ° F, 473 K) разлагается [3]
211 ° C (412 ° F, 484 K)
при 20  мм рт. Ст. [2]
Возгорается при 76  ° C [4]
  • 1,24  г / л (0  ° С)
  • 2,48  г / л (25  ° С)
  • 4,14  г / л (40  ° С)
  • 17,41  г / л (75  ° C) [3]
  • 77,79  г / л (100  ° C) [5]
РастворимостьРастворим в эфире , CCl 4 , бензоле , пропаноле , ацетоне , этаноле , скипидарном масле , толуоле.
Растворимость в бензоле
  • 0,46  г / 100  г (11,7  ° С)
  • 0,775  г / 100  г (25  ° С)
  • 0,991  г / 100  г (30,5  ° С)
  • 2,38  г / 100  г (49,4  ° С)
  • 4,4  г / 100  г (64,2  ° C) [3] [5]
Растворимость в хлороформе
  • 2,22  г / 100  мл (25  ° C) [5]
  • 2,31  г / 100  мл (30,5  ° C) [3]
Растворимость в метаноле
  • 40,67  г / 100  г (-3  ° С)
  • 62,48  г / 100  г (21  ° C) [3]
Растворимость в оливковом масле2,43  г / 100  г (23  ° C) [3]
Растворимость в ацетоне39,6  г / 100  г (23  ° C) [3]
журнал P2,26
Давление газа10,93  мПа [4]
Кислотность (p K a )
  • 1 = 2,97 (25  ° C) [6]
  • 2 = 13,82 (20  ° C) [3]
УФ-видимый (λ макс. )210  нм, 234  нм, 303  нм (4 мг% в этаноле) [4]
Магнитная восприимчивость (χ)
−72,23 · 10 −6  см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,565 (20  ° C) [2]
Термохимия
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
-589,9  кДж / моль
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 )
3,025  МДж / моль [7]
Фармакология
Код УВД
A01AD05 ( ВОЗ ) B01AC06 ( ВОЗ ) D01AE12 ( ВОЗ ) N02BA01 ( ВОЗ ) S01BC08 ( ВОЗ )
Опасности
Паспорт безопасностиПаспорт безопасности
Пиктограммы GHS[8]
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H302 , H318 [8]
Меры предосторожности GHS
P280 , P305 + 351 + 338 [8]
Опасность для глазСильное раздражение
Опасность для кожиЛегкое раздражение
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
1
0
точка возгорания157 ° C (315 ° F; 430 K) в
закрытом тигле [4]
самовоспламенения температуру
540 ° С (1004 ° F, 813 К) [4]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
480  мг / кг (мыши, перорально)
Родственные соединения
Родственные соединения
Метиловый эфир салициловой кислота ,
бензойная кислота ,
Фенол , Аспирин ,
4-гидроксибензойная кислота ,
магний салицилат ,
холин салицилат ,
висмут субсалицилат ,
сульфосалициловая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Салициловая кислота (от латинского salix , ива ) - это липофильная моногидроксибензойная кислота , разновидность фенольной кислоты и бета-гидроксикислота (BHA). Эта бесцветная кристаллическая органическая кислота широко используется в органическом синтезе и действует как гормон растений . Он получен в результате метаболизма салицина .

В дополнении к действующим в качестве важный активного метаболита из аспирина ( ацетилсалициловая кислота ), которая действует частично как пролекарства к салициловой кислоте, это, вероятно , самые известное за его использование в качестве ключевого ингредиента в актуальном анти - акне продуктов. Соли и сложные эфиры салициловой кислоты известны как салицилаты.

Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения , наиболее безопасных и эффективных лекарств, необходимых в системе здравоохранения . [9]

Использует [ редактировать ]

Медицина [ править ]

Основная статья: Медицинское использование салициловой кислоты
Ватные диски, пропитанные салициловой кислотой, можно использовать для химического отшелушивания кожи.

Салициловая кислота в качестве лекарства чаще всего используется для удаления внешнего слоя кожи . [10] Таким образом, он используется для лечения бородавок , псориаза , угрей , стригущего лишая , перхоти и ихтиоза . [10] [11]

Как и другие гидроксикислоты , салициловая кислота является ключевым ингредиентом многих продуктов по уходу за кожей для лечения себорейного дерматита , акне , псориаза , мозолей , натоптышей , волосяного покрова , черного акантоза , ихтиоза и бородавок . [12]

Использование в производстве [ править ]

Салициловая кислота используется в производстве других фармацевтических препаратов, включая 4-аминосалициловую кислоту , сандульпирид и ландетимид (через Салетамид).

Салициловая кислота была одним из первых исходных материалов для изготовления ацетилсалициловой кислоты (аспирин) в 1897. [13] Аспирин (ацетилсалициловая кислота или АСК) может быть получена путем этерификацией из фенольной гидроксильной группы салициловой кислоты с ацетил группой из уксусного ангидрида или ацетилхлорид .

Висмут субсалицилат , А соль из висмута и салициловой кислоты, является активным ингредиентом в рельефе желудка средства , такие как Pepto-Bismol , является основным компонентом Kaopectate и «показывает противовоспалительное действие (за счет салициловой кислоты) , а также выступает в качестве антацидного и мягкий антибиотик ». [14]

Другие производные включают метилсалицилат, используемый в качестве линимента для снятия боли в суставах и мышцах, и салицилат холина, используемый местно для облегчения боли при язвах во рту .

Другое использование [ править ]

Салициловая кислота используется как пищевой консервант , бактерицид и антисептик . [15]

Салицилат натрия - это полезный люминофор в вакуумном ультрафиолетовом спектральном диапазоне с почти постоянной квантовой эффективностью для длин волн от 10 до 100 нм. [16] Он флуоресцирует синим цветом на длине волны 420 нм. Его легко приготовить на чистой поверхности путем распыления насыщенного раствора соли в метаноле с последующим выпариванием.

Механизм действия [ править ]

Салициловая кислота модулирует экспрессию гена COX2, уменьшая образование провоспалительных простагландинов. Салицилат может конкурентно ингибировать образование простагландинов. Противоревматическое (нестероидное противовоспалительное) действие салицилата является результатом его обезболивающих и противовоспалительных механизмов.

Салициловая кислота работает, заставляя клетки эпидермиса легче отслаиваться, предотвращая закупоривание пор и оставляя место для роста новых клеток. Салициловая кислота ингибирует окисление уридин-5-дифосфоглюкозы (UDPG) конкурентно с никотинамид-аденозиндинуклеотидом (NAD) и неконкурентно с UDPG. Он также конкурентно ингибирует перенос глюкуронильной группы уридин-5-фосфоглюкуроновой кислоты (UDPGA) к фенольному акцептору.

Замедляющее ранозаживляющее действие салицилатов, вероятно, связано главным образом с их ингибирующим действием на синтез мукополисахаридов. [17]

Безопасность [ править ]

От 17% до 27% салициловой кислоты, используемой в форме краски, и от 20% до 50% в форме пластыря, которые продаются для удаления бородавок и мозолей, не следует наносить на лицо и не следует использовать для лечения прыщей. [18] Даже для удаления бородавок такой раствор следует применять один или два раза в день - более частое использование может привести к усилению побочных эффектов без повышения эффективности. [19]

Если высокие концентрации салициловой мази наносятся на большой процент поверхности тела, высокие уровни салициловой кислоты могут попасть в кровь, что потребует гемодиализа, чтобы избежать дальнейших осложнений. [20]

Химия и производство [ править ]

Кристаллы салициловой кислоты под микроскопом.

Салициловая кислота имеет формулу C 6 H 4 (OH) COOH, где группа ОН находится в орто-положении по отношению к карбоксильной группе . Он также известен как 2-гидроксибензойная кислота. Плохо растворяется в воде (2 г / л при 20 ° C). [21]

Салициловая кислота биосинтезируется из фенилаланина аминокислоты . В Arabidopsis thaliana он может синтезироваться независимым от фенилаланина путем.

Салицилат натрия коммерчески получают путем обработки фенолята натрия (натриевой соли фенола ) диоксидом углерода при высоком давлении (100 атм) и высокой температуре (115 ° C) - методом, известным как реакция Кольбе-Шмитта . Подкисление продукта серной кислотой дает салициловую кислоту:

Он может также быть получены путем гидролиза из аспирина (ацетилсалициловой кислоты) [22] или метилсалицилат (масло из грушанки ) с сильной кислотой или основанием.

Салициловая кислота разлагается до фенола и углекислого газа при 200–230 ° C: [23]

C 6 H 4 OH (CO 2 H) → C 6 H 5 OH + CO 2

История [ править ]

Основная статья: История аспирина
Ива белая ( Salix alba ) - природный источник салициловой кислоты.

Гиппократ , Гален , Плиний Старший и другие знали, что кора ивы может облегчить боль и снизить температуру. [24] Он использовался в Европе и Китае для лечения этих состояний. [25] Это средство упоминается в текстах Древнего Египта , Шумера и Ассирии . [26] Чероки и другие коренные американцы используют настой из коры лихорадки и других лечебных целей. [27]

В 2014 году археологи обнаружили следы салициловой кислоты на фрагментах керамики 7 века, найденных в восточно-центральной части Колорадо. [28] преподобный Эдвард Стоун , викарий из Чиппинга Нортона, Оксфордшир , Англия , отмеченный в 1763 году , что кора ивы была эффективна в снижении лихорадки. [29]

Активный экстракт коры, названный салицином , по латинскому названию белой ивы ( Salix alba ), был выделен и назван немецким химиком Иоганном Андреасом Бюхнером в 1828 году. [30] Большее количество вещества было выделено в 1829 году. Анри Леру, французского фармацевта. [31] Раффаэле Пирия , итальянский химик, смог преобразовать это вещество в сахар и второй компонент, который при окислении становится салициловой кислотой. [32] [33]

Салициловая кислота также был выделен из травы таволги ( таволга вязолистная , ранее классифицирован как Spiraea ulmaria ) немецкими учеными в 1839 году [34] В то время как их экстракт был несколько эффективным, оно также вызывает проблемы с пищеварением , такие как желудка раздражение , кровотечение , диарея и даже смерть при употреблении в больших дозах.

Источники питания [ править ]

Салициловая кислота встречается в растениях в виде свободной салициловой кислоты и ее карбоксилированных эфиров и фенольных гликозидов. Несколько исследований показывают, что люди усваивают салициловую кислоту в измеримых количествах из этих растений. [35] Напитки и продукты с высоким содержанием салициловой кислоты включают , среди прочего, пиво , кофе , чай , многочисленные фрукты и овощи, сладкий картофель , орехи и оливковое масло . [36] Мясо, птица, рыба, яйца, молочные продукты, сахар, а также хлеб и крупы имеют низкое содержание салицилатов. [36] [37]

Некоторые люди с чувствительностью к диетическим салицилатам могут иметь симптомы аллергической реакции , такие как бронхиальная астма , ринит , желудочно-кишечные расстройства или диарея , и поэтому им может потребоваться диета с низким содержанием салицилатов. [36]

Салициловая кислота была одним из химикатов, используемых в промышленном производстве продуктов питания в конце 19-го века, что было исследовано доктором Харви В. Вили с его знаменитой «отравой» в рамках Министерства сельского хозяйства США . Это привело к принятию Закона 1906 года о чистом питании и лекарствах . Знаковое событие в ранней истории регулирования пищевых продуктов в Соединенных Штатах .

Растительный гормон [ править ]

Салициловая кислота является фенольным фитогормоном и содержится в растениях, участвующих в росте и развитии растений, фотосинтезе , транспирации , захвате и переносе ионов . [38] Салициловая кислота участвует в эндогенной передаче сигналов, обеспечивая защиту растений от патогенов . [39] Он играет роль в устойчивости к патогенам (то есть системной приобретенной устойчивости ), индуцируя выработку белков, связанных с патогенезом, и других защитных метаболитов. [40]

Летучий метиловый эфир салициловой кислоты - метилсалицилат - также может распространяться по воздуху, облегчая связь между растениями . [41] Метилсалицилат поглощается устьицами ближайшего растения, где он может вызвать иммунный ответ после обратного преобразования в салициловую кислоту. [42]

Преобразование сигнала [ править ]

Был идентифицирован ряд белков, которые взаимодействуют с SA в растениях, особенно белки, связывающие салициловую кислоту (SABP) и гены NPR (неэкспрессоры генов, связанных с патогенезом), которые являются предполагаемыми рецепторами. [43]

История [ править ]

В 1979 году было впервые обнаружено, что салицилаты участвуют в индуцированной защите табака от вируса табачной мозаики . [44] В 1987 году салициловая кислота была идентифицирована как долгожданный сигнал, вызывающий нагревание термогенных растений, таких как лилия вуду Sauromatum guttatum . [45]

См. Также [ править ]

  • Метил салицилат
  • Салсалат
  • Салицилат троламина

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 64. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c Хейнс, Уильям М., изд. (2011). CRC Справочник по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 3.306. ISBN 1439855110.
  3. ^ a b c d e f g h "Салициловая кислота" . Архивировано 24 мая 2014 года . Проверено 23 мая 2014 .
  4. ^ a b c d e CID 338 от PubChem
  5. ^ a b c Атертон Зайделл; Уильям Ф. Линке (1952). Растворимость неорганических и органических соединений: сборник данных о растворимости из периодической литературы. Дополнение . Ван Ностранд.
  6. ^ Салициловой кислоты архивации 2019-03-27 в Wayback Machine . Drugbank.ca. Проверено 3 июня 2012.
  7. ^ "Салициловая кислота" . Архивировано 15 февраля 2017 года . Проверено 17 августа 2014 .
  8. ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , Салициловая кислота . Проверено 23 мая 2014.
  9. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первых 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  10. ^ a b «Салициловая кислота» . Drugs.com. Архивировано 18 января 2017 года . Проверено 15 января 2017 года .
  11. ^ Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). ВОЗ Модель фармакологические 2008 . Всемирная организация здоровья. п. 310. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  12. ^ Мадан РК; Левитт Дж (апрель 2014 г.). «Обзор токсичности местных препаратов салициловой кислоты». J Am Acad Dermatol . 70 (4): 788–92. DOI : 10.1016 / j.jaad.2013.12.005 . PMID 24472429 . 
  13. ^ Schrör, Карстен (2016). Ацетилсалициловая кислота (2-е изд.). Джон Вили и сыновья. С. 9–10. ISBN 9783527685028.
  14. ^ "Субсалицилат висмута" . PubChem . США Национальные институты здравоохранения . Архивировано 1 февраля 2014 года . Проверено 24 января 2014 года .
  15. ^ «Определение салициловой кислоты» . MedicineNet.com . Архивировано 09 декабря 2011 года . Проверено 12 октября 2010 .
  16. ^ Самсон, Джеймс (1976). Методы вакуумной ультрафиолетовой спектроскопии . Wiley,.
  17. ^ "Салициловая кислота" . www.drugbank.ca . Архивировано 29 октября 2018 года . Проверено 21 декабря 2018 .
  18. ^ "САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки" . toxnet.nlm.nih.gov . Архивировано 21 августа 2018 года . Проверено 21 августа 2018 .
  19. ^ салициловая кислота 17% жидкость для местного применения . Энциклопедия лекарств Kaiser Permanente. По состоянию на 28 сентября 2011 г.
  20. ^ Péc, J .; Стрменова, М .; Palencárová, E .; Pullmann, R .; Funiaková, S .; Visnovský, P .; Buchanec, J .; Лазарова, З. (октябрь 1992 г.). «Салицилатная интоксикация после применения мази салициловой кислоты местного применения пациентом с псориазом». Кутис . 50 (4): 307–309. ISSN 0011-4162 . PMID 1424799 .  
  21. ^ "Салициловая кислота" . inchem.org . Архивировано 18 декабря 2008 года . Проверено 13 октября 2008 .
  22. ^ "Гидролиз ASA до SA" . Архивировано 8 августа 2007 года . Проверено 31 июля 2007 года .
  23. ^ Kaeding, Уоррен В. (1 сентября 1964). «Окисление ароматических кислот. IV. Декарбоксилирование салициловых кислот». Журнал органической химии . 29 (9): 2556–2559. DOI : 10.1021 / jo01032a016 .
  24. ^ Норн, S .; Permin, H .; Kruse, PR; Круз, Э. (2009). «[От коры ивы до ацетилсалициловой кислоты]». Dansk Medicinhistorisk Årbog (на датском языке). 37 : 79–98. PMID 20509453 . 
  25. ^ "Кора ивы" . Медицинский центр Университета Мэриленда . Университет Мэриленда . Архивировано 24 декабря 2011 года . Проверено 19 декабря 2011 года .
  26. ^ Голдберг, Дэниел Р. (лето 2009 г.). «Аспирин: чудо-препарат рубежа веков» . Журнал «Химическое наследие» . 27 (2): 26–30. Архивировано 20 марта 2018 года . Проверено 24 марта 2018 года .
  27. ^ Хемель, Пол Б. и Chiltoskey, Мэри У. Чероки растения и их использование - A 400 Год История, Сылва, NC: Herald Publishing Co. (1975); цитируется в Dan Moerman, База данных продуктов питания, лекарств, красителей и волокон коренных народов Америки, полученная из растений. [1] Архивировано 6 декабря 2007 г. на Wayback Machine . Поиск в этой базе данных по запросу "salix AND Medicine" обнаружил 63 записи.
  28. ^ «1300-летняя керамика, найденная в Колорадо, содержит древний« натуральный аспирин » » . Архивировано 13 августа 2014 года . Проверено 13 августа 2014 .
  29. ^ Стоун, Эдмунд (1763). "Отчет об успехе коры ивы в лечении лихорадки" . Философские труды Лондонского королевского общества . 53 : 195–200. DOI : 10,1098 / rstl.1763.0033 .
  30. Перейти ↑ Buchner, A. (1828). «Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz (О жаропонижающих средствах Ригателли [т. Е. Противовоспалительных средствах] и об алкалоидном веществе, обнаруженном в коре ивы)» . Реперториум для аптеки… . Bei JL Schrag. С. 405–. Noch ist es mir aber nicht geglückt, den bittern Bestandtheil der Weide, den ich Salicin nennen will, ganz frei von allem Färbestoff darzustellen. " (Мне до сих пор не удалось приготовить горький компонент ивы, которую я назову салицин , совершенно бесплатно из цветного вещества
  31. ^ См .:
    • Леру, Х. (1830 г.). "Mémoire relatif à l'analyse de l'écorce de saule et à la découverte d'un principe immédiat propre à remplacer le sulfate de quinine"] (Воспоминание об анализе коры ивы и открытии вещества, которое может немедленно заменить хинин сульфат) » . Journal de Chimie Médicale, de Pharmacie et de Toxicologie . 6 : 340–342.
    • Отчет о презентации Леру Французской академии наук также появился в: Mémoires de l'Académie des Sciences de l'Institut de France . Institut de France. 1838. С. 20–.
  32. ^ Пирия (1838) "Сур - де - neuveaux Produits душистые де ла salicine" архивации 2017-07-27 в Wayback Machine (О новых продуктахизвлеченных из salicine), Comptes Rendus ... 6 : 620-624. На странице 622 Пирия упоминает «Hydrure de salicyle» (гидросалицилат, то есть салициловую кислоту).
  33. ^ Джеффрис, Diarmuid (2005). Аспирин: замечательная история чудо-лекарства . Нью-Йорк: Блумсбери. С. 38–40. ISBN 978-1-58234-600-7.
  34. ^ Löwig, C .; Вайдманн, С. (1839). "III. Untersuchungen mit dem destillierten Wasser der Blüthen von Spiraea Ulmaria (III. Исследования воды, полученной из цветков Spiraea ulmaria ). Лёвиг и Вайдман назвали салициловую кислоту Spiräasaure ( спирейная кислота)" . Annalen der Physik und Chemie; Beiträge zur Organischen Chemie (Вклад в органическую химию) (46): 57–83.
  35. ^ Малакар, Срипурна; Гибсон, Питер Р .; Барретт, Жаклин С .; Мьюир, Джейн Г. (1 апреля 2017 г.). «Встречающиеся в природе диетические салицилаты: более пристальный взгляд на общие австралийские продукты питания». Журнал пищевого состава и анализа . 57 : 31–39. DOI : 10.1016 / j.jfca.2016.12.008 .
  36. ^ a b c «Диета с низким содержанием салицилатов» . Drugs.com. 19 февраля 2019. Архивировано 16 декабря 2019 года . Проверено 16 декабря 2019 .
  37. ^ Суэйн, АР; Даттон, ИП; Трасуэлл, AS (1985). «Салицилаты в пищевых продуктах» (PDF) . Журнал Американской диетической ассоциации . 85 (8): 950–60. ISSN 0002-8223 . PMID 4019987 . Архивировано (PDF) из оригинала 2019-04-05 . Проверено 16 декабря 2019 .   
  38. ^ Vlot, A. C; Демпси, Д. А; Клессиг, Д. Ф (2009). «Салициловая кислота, многогранный гормон для борьбы с болезнями» . Ежегодный обзор фитопатологии . 47 : 177–206. DOI : 10.1146 / annurev.phyto.050908.135202 . PMID 19400653 . 
  39. Перейти ↑ Hayat, S. & Ahmad, A. (2007). Салициловая кислота - растительный гормон . Springer . ISBN 978-1-4020-5183-8.
  40. ^ Ван Huijsduijnen, RAMH; Альблас, ЮЗ; Де Рийк, Р.Х .; Бол, Дж. Ф. (1986). «Индукция салициловой кислотой белков, связанных с патогенезом, или устойчивости к инфекции вируса мозаики люцерны у различных видов растений» . Журнал общей вирусологии . 67 (10): 2135–2143. DOI : 10.1099 / 0022-1317-67-10-2135 .
  41. ↑ Taiz, L. и Zeiger, Eduardo (2002). Физиология растений. Архивировано 5 марта2014 г. в Wayback Machine , 3-е издание, Sinauer Associates, стр. 306, ISBN 0878938230 
  42. ^ Chamowitz, D. (2017). Что знает растение: полевой проводник чувств. Brunswick, Vic: Scribe Publications.
  43. ^ Кумар, Д. 2014. Передача сигналов салициловой кислоты при устойчивости к болезням. Растениеводство 228: 127–134.
  44. ^ Раскин, I. 1992. Салицилат, новый гормон растений. Физиология растений 99: 799–803.
  45. ^ Раскин, И. А. Ehmann, WR Меландер и BJ Meeuse. 1987. Салициловая кислота: естественный индуктор теплообразования в лилиях arum. Наука 237: 1601–1602.

Внешние ссылки [ править ]

  • Салициловая кислота MS Spectrum
  • Данные MSDS безопасности
  • Международные карты химической безопасности | CDC / NIOSH
  • «О синтезе салициловой кислоты» : английский перевод основополагающей немецкой статьи Германа Кольбе 1860 года «Ueber Synthese der Salicylsäure» в Annalen der Chemie und Pharmacie в MJLPHD