2,3-дигидроксибензойная кислота

2,3-дигидроксибензойная кислота
Имена

Название ИЮПАК 2,3-дигидроксибензойная кислота
Другие имена Гипогалловая кислота; 2-пирокатеховая кислота; о- пирокатеховая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	303-38-8^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
Сокращения	2,3-ДХБА; 2,3-DHB
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 18026^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1432^Y
ChemSpider	18^Y
DrugBank	DB01672^Y
ECHA InfoCard	100,005,582
КЕГГ	C00196^Y
PubChem CID	19
UNII	70D5FBB392^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70858712
ИнЧИ InChI = 1S / C7H6O4 / c8-5-3-1-2-4 (6 (5) 9) 7 (10) 11 / h1-3,8-9H, (H, 10,11)^Y Ключ: GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C7H6O4 / c8-5-3-1-2-4 (6 (5) 9) 7 (10) 11 / h1-3,8-9H, (H, 10,11) Ключ: GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYAE
Улыбки О = С (О) c1cccc (O) c1O c1cc (c (c (c1) O) O) C (= O) O
Характеристики
Химическая формула	С ₇Н ₆О ₄
Молярная масса	154,121 г · моль ^-1
Внешность	Бесцветное твердое вещество
Температура плавления	От 204 до 206 ° C (от 399 до 403 ° F, от 477 до 479 K)
Растворимость в воде	26 г / л при 22 ° C
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

2,3-Дигидроксибензойная кислота - это природный фенол, содержащийся в Phyllanthus acidus ^[1] и в водном папоротнике Salvinia molsta . ^[2] Его также много в плодах Flacourtia inermis . Это дигидроксибензойная кислота , тип органического соединения. Бесцветное твердое вещество образуется естественным путем в процессе шикимата . Он входит в состав различных сидерофоров , которые представляют собой молекулы, которые образуют комплексные ионы железа для поглощения бактериями. 2,3-ДГБ состоит из катехоловой группы, которая при депротонировании очень прочно связывает центры железа, а карбоновая кислотагруппа, с помощью которой кольцо прикрепляется к различным каркасам через амидные связи. Известный сидерофор с высоким сродством - энтерохелин , который содержит три дигидроксибензоильных заместителя, связанных с депсипептидом серина . ^[3]^[4]

Это потенциально полезный хелатирующий железо препарат ^[5], обладающий антимикробными свойствами. ^[6]^[7]^[8]

2,3-Дигидроксибензойная кислота также является продуктом метаболизма аспирина человека . ^[9]

Ссылки [ править ]

^ Соуза М., Усингсават Дж, Зейтц Р. и др. (Январь 2007 г.). «Экстракт лекарственного растения Phyllanthus acidus и его изолированные соединения вызывают секрецию хлорида в дыхательных путях: потенциальное средство для лечения муковисцидоза». Мол. Pharmacol . 71 (1): 366–76. DOI : 10,1124 / mol.106.025262 . PMID 17065237 . S2CID 5793585 .
^ Чоудхари, Мичиган; Naheed, N .; Abbaskhan, A .; Musharraf, SG; Siddiqui, H .; Атта-Ур-Рахман (2008). «Фенольные и другие составляющие пресноводного папоротника Salvinia molsta». Фитохимия . 69 (4): 1018–1023. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2007.10.028 . PMID 18177906 .
^ И. Г. О'Брайен; GB Cox; Ф. Гибсон (1970). «Биологически активные соединения, содержащие 2,3-дигидроксибензойную кислоту и серин, образованные Escherichia coli ». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - общие предметы . 201 (3): 453–60. DOI : 10.1016 / 0304-4165 (70) 90165-0 . PMID 4908639 .
^ Янг, IG; Гибсон, Ф. (1969). «Регулирование ферментов, участвующих в биосинтезе 2,3-дигидроксибензойной кислоты в Aerobacter aerogenes и Escherichia coli». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - общие предметы . 177 (3): 401–11. DOI : 10.1016 / 0304-4165 (69) 90302-X . PMID 4306838 .
^ JH Грациано; RW Grady; А. Керами (1974). «Идентификация 2,3-дигроксибензойной кислоты как потенциально полезного хелатирующего железо препарата» . JPET . 190 (3): 570–575.
^ Shibumon Джордж; Бенни ПиДжей; Солнечный Курякосе; Цинси Джордж (2011). «Антибиотическая активность 2,3-дигидроксибензойной кислоты, выделенной из плодов Flacourtia inermis, против бактерий с множественной лекарственной устойчивостью». Азиатский журнал фармацевтических и клинических исследований . 4 (1).
^ Бенни П.Дж.; Джордж Шибумон; Куриакосе Санни; Джордж Синси (2010). «2,3-дигидроксибензойная кислота: эффективное противогрибковое средство, выделенное из плодов Flacourtia inermis». Международный журнал фармацевтических и клинических исследований . 2 (3): 101–105.
^ Джордж Шибумон; Бенни ПиДжей; Куриакосе Санни; Джордж Синси; Гопалакришнан Сарала (2011). «Антипротозойная активность 2,3-дигидроксибензойной кислоты, выделенной из фруктовых экстрактов Flacourtia inermis Roxb». Лекарственные растения - Международный журнал фитомедицины и смежных отраслей . 3 (3): 237–241. DOI : 10.5958 / j.0975-4261.3.3.038 .
^ Grootveld, M .; Холливелл, Б. (1988). «2,3-Дигидроксибензойная кислота является продуктом метаболизма аспирина человека». Биохимическая фармакология . 37 (2): 271–280. DOI : 10.1016 / 0006-2952 (88) 90729-0 . PMID 3342084 .

[1] Соуза М., Усингсават Дж, Зейтц Р. и др. (Январь 2007 г.). «Экстракт лекарственного растения Phyllanthus acidus и его изолированные соединения вызывают секрецию хлорида в дыхательных путях: потенциальное средство для лечения муковисцидоза». Мол. Pharmacol . 71 (1): 366–76. DOI : 10,1124 / mol.106.025262 . PMID 17065237 . S2CID 5793585 .

[2] Чоудхари, Мичиган; Naheed, N .; Abbaskhan, A .; Musharraf, SG; Siddiqui, H .; Атта-Ур-Рахман (2008). «Фенольные и другие составляющие пресноводного папоротника Salvinia molsta». Фитохимия . 69 (4): 1018–1023. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2007.10.028 . PMID 18177906 .

[3] И. Г. О'Брайен; GB Cox; Ф. Гибсон (1970). «Биологически активные соединения, содержащие 2,3-дигидроксибензойную кислоту и серин, образованные Escherichia coli ». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - общие предметы . 201 (3): 453–60. DOI : 10.1016 / 0304-4165 (70) 90165-0 . PMID 4908639 .

[4] Янг, IG; Гибсон, Ф. (1969). «Регулирование ферментов, участвующих в биосинтезе 2,3-дигидроксибензойной кислоты в Aerobacter aerogenes и Escherichia coli». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - общие предметы . 177 (3): 401–11. DOI : 10.1016 / 0304-4165 (69) 90302-X . PMID 4306838 .

[5] JH Грациано; RW Grady; А. Керами (1974). «Идентификация 2,3-дигроксибензойной кислоты как потенциально полезного хелатирующего железо препарата» . JPET . 190 (3): 570–575.

[6] Shibumon Джордж; Бенни ПиДжей; Солнечный Курякосе; Цинси Джордж (2011). «Антибиотическая активность 2,3-дигидроксибензойной кислоты, выделенной из плодов Flacourtia inermis, против бактерий с множественной лекарственной устойчивостью». Азиатский журнал фармацевтических и клинических исследований . 4 (1).

[7] Бенни П.Дж.; Джордж Шибумон; Куриакосе Санни; Джордж Синси (2010). «2,3-дигидроксибензойная кислота: эффективное противогрибковое средство, выделенное из плодов Flacourtia inermis». Международный журнал фармацевтических и клинических исследований . 2 (3): 101–105.

[8] Джордж Шибумон; Бенни ПиДжей; Куриакосе Санни; Джордж Синси; Гопалакришнан Сарала (2011). «Антипротозойная активность 2,3-дигидроксибензойной кислоты, выделенной из фруктовых экстрактов Flacourtia inermis Roxb». Лекарственные растения - Международный журнал фитомедицины и смежных отраслей . 3 (3): 237–241. DOI : 10.5958 / j.0975-4261.3.3.038 .

[9] Grootveld, M .; Холливелл, Б. (1988). «2,3-Дигидроксибензойная кислота является продуктом метаболизма аспирина человека». Биохимическая фармакология . 37 (2): 271–280. DOI : 10.1016 / 0006-2952 (88) 90729-0 . PMID 3342084 .

[1]