Апорфин

Апорфин
Имена

Название ИЮПАК 6-Метил-5,6,6a, 7-тетрагидро-4 H -дибензо [ de , g ] хинолин
Идентификаторы
Количество CAS	478-57-9^N
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	192257
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 35643^Y
ChemSpider	102860^Y
PubChem CID	114911
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80895017
ИнЧИ InChI = 1S / C17H17N / c1-18-10-9-12-6-4-8-15-14-7-3-2-5-13 (14) 11-16 (18) 17 (12) 15 / h2-8,16H, 9-11H2,1H3^Y Ключ: BZKUYNBAFQJRDM-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C17H17N / c1-18-10-9-12-6-4-8-15-14-7-3-2-5-13 (14) 11-16 (18) 17 (12) 15 / h2-8,16H, 9-11H2,1H3 Ключ: BZKUYNBAFQJRDM-UHFFFAOYAP
Улыбки c12c (cccc1) CC4c3c (cccc23) CCN4C
Характеристики
Химическая формула	C ₁₇H ₁₇N
Молярная масса	235,330 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Апорфин - это алкалоид, который составляет ядро класса хинолиновых алкалоидов . Он может существовать в любой из двух энантиомерных форм, ( R ) -апорфина и ( S ) -апорфина.

Из растений было выделено множество различных производных . ^[1] Так , например, многие водные лилии ( Nymphaea видов) производят апорфина алкалоиды , такие как nymphaeine , nymphaline , nupharine , α- и бета- nupharidine . ^[2]

В пробирке испытаниях некоторых производных апорфинавыделенные из Cassytha filiformis , а именно actinodaphnine , cassythine и dicentrine , показал противопаразитарную активность против Trypanosoma brucei . Исследование возможных механизмов показало, что соединения связываются с ДНК и действуют как интеркалирующие агенты, помимо ингибированияактивности топоизомеразы .^[3]

( R ) -Апорфин является антагонистом дофаминового рецептора D ₁ с K _i, равным 717 нМ ^[4], и антагонистом дофаминового рецептора D ₂ с K _i, равным 527 нМ. ^[5] апорфин и его родственные алкалоиды bulbocapnine , boldine , глауцин , и corytuberine является антипсихотическими, оказывает налоксон -reversible антиноцицептивная активность, и, за исключением corytuberine является противосудорожной. ^[6] Некоторые производные апорфина, такие как ( S ) - (+) -N- пропилнорапоморфин потенциально может использоваться в качестве нейролептиков с низким уровнем побочных эффектов. ( S ) - (+) - N - Пропилнорапоморфин очень селективен в отношении мезо- лимбических дофаминергических трактов и действует как эффективные частичные агонисты без повышения уровня пролактина. ^[7]

Фармакокинетика [ править ]

В организме он гидроксилируется с образованием апоморфина . ^[8]

См. Также [ править ]

Анонаин
Апоморфин
Бульбокапнин
Лириоденин
Магнофлор
Нантенин
Нуциферин

Ссылки [ править ]

^ Stévigny, C .; Bailly, C .; Кветин-Леклерк, Дж. (2005). «Цитотоксические и противоопухолевые возможности апорфиноидных алкалоидов». Современная лекарственная химия. Противораковые средства . 5 (2): 173–182. DOI : 10.2174 / 1568011053174864 . ЛВП : 2078,1 / 10136 . PMID 15777224 .
↑ Оливер-Бевер, Б. (1983). «Лекарственные растения тропической Западной Африки II. Растения, действующие на нервную систему». Журнал этнофармакологии . 7 (1): 1–93. DOI : 10.1016 / 0378-8741 (83) 90082-X . PMID 6132025 .
^ Hoet, S .; Stévigny, C .; Блок, С .; Opperdoes, F .; Colson, P .; Балдейроу, Б .; Lansiaux, A .; Bailly, C .; Кветин-Леклерк, Дж. (2004). «Алкалоиды из Cassytha filiformis и родственных апорфинов: антитрипаносомная активность, цитотоксичность и взаимодействие с ДНК и топоизомеразами». Planta Medica . 70 (5): 407–13. DOI : 10,1055 / с-2004-818967 . PMID 15124084 .
^ Хедберг, MH; Linnanen, T .; Jansen, JM; и другие. (Август 1996 г.). «11-замещенные ( R ) -апорфины: синтез, фармакология и моделирование взаимодействий рецепторов D2A и 5-HT1A». Журнал медицинской химии . 39 (18): 3503–3513. DOI : 10.1021 / jm960189i . PMID 8784448 .
^ Linnanen, T .; Brisander, M .; Unelius, L .; и другие. (Апрель 2001 г.). «Атропоизомерные производные 2 ', 6'-дизамещенного ( R ) -11-фенилапорфина: селективные антагонисты серотониновых 5-HT (7) рецепторов». Журнал медицинской химии . 44 (9): 1337–40. DOI : 10.1021 / jm0108505 . PMID 11311055 .
^ Zetler, G. (1988). «Нейролептическое, противосудорожное и антиноцицептивное действие апорфиновых алкалоидов: бульбокапнина, коритуберина, болдина и глауцина». Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie . 296 : 255–281. PMID 2907279 .
^ Baldessarini, RJ; Кэмпбелл, А .; Бен-Джонатан, N .; Ellingboe, J .; Zong, R .; Neumeyer, JL (1994). «Влияние изомеров апорфина на пролактин крысы». Письма неврологии . 176 (2): 269–271. DOI : 10.1016 / 0304-3940 (94) 90098-1 . PMID 7830962 .
^ Elisabetta Bertol, Витторио Fineschi, Стивен Б. Karch, Франческо Мари, Ирен Riezzo. «Нимфеакульты в Древнем Египте и Новом Свете: урок эмпирической фармакологии» . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[1] Stévigny, C .; Bailly, C .; Кветин-Леклерк, Дж. (2005). «Цитотоксические и противоопухолевые возможности апорфиноидных алкалоидов». Современная лекарственная химия. Противораковые средства . 5 (2): 173–182. DOI : 10.2174 / 1568011053174864 . ЛВП : 2078,1 / 10136 . PMID 15777224 .

[2] Оливер-Бевер, Б. (1983). «Лекарственные растения тропической Западной Африки II. Растения, действующие на нервную систему». Журнал этнофармакологии . 7 (1): 1–93. DOI : 10.1016 / 0378-8741 (83) 90082-X . PMID 6132025 .

[3] Hoet, S .; Stévigny, C .; Блок, С .; Opperdoes, F .; Colson, P .; Балдейроу, Б .; Lansiaux, A .; Bailly, C .; Кветин-Леклерк, Дж. (2004). «Алкалоиды из Cassytha filiformis и родственных апорфинов: антитрипаносомная активность, цитотоксичность и взаимодействие с ДНК и топоизомеразами». Planta Medica . 70 (5): 407–13. DOI : 10,1055 / с-2004-818967 . PMID 15124084 .

[pmid8784448-4] Хедберг, MH; Linnanen, T .; Jansen, JM; и другие. (Август 1996 г.). «11-замещенные ( R ) -апорфины: синтез, фармакология и моделирование взаимодействий рецепторов D2A и 5-HT1A». Журнал медицинской химии . 39 (18): 3503–3513. DOI : 10.1021 / jm960189i . PMID 8784448 .

[pmid11311055-5] Linnanen, T .; Brisander, M .; Unelius, L .; и другие. (Апрель 2001 г.). «Атропоизомерные производные 2 ', 6'-дизамещенного ( R ) -11-фенилапорфина: селективные антагонисты серотониновых 5-HT (7) рецепторов». Журнал медицинской химии . 44 (9): 1337–40. DOI : 10.1021 / jm0108505 . PMID 11311055 .

[pmid2907279-6] Zetler, G. (1988). «Нейролептическое, противосудорожное и антиноцицептивное действие апорфиновых алкалоидов: бульбокапнина, коритуберина, болдина и глауцина». Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie . 296 : 255–281. PMID 2907279 .

[pmid7830962-7] Baldessarini, RJ; Кэмпбелл, А .; Бен-Джонатан, N .; Ellingboe, J .; Zong, R .; Neumeyer, JL (1994). «Влияние изомеров апорфина на пролактин крысы». Письма неврологии . 176 (2): 269–271. DOI : 10.1016 / 0304-3940 (94) 90098-1 . PMID 7830962 .

[8] Elisabetta Bertol, Витторио Fineschi, Стивен Б. Karch, Франческо Мари, Ирен Riezzo. «Нимфеакульты в Древнем Египте и Новом Свете: урок эмпирической фармакологии» . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[1]