Атразин
Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлено из полемики об атразине )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Атразин
Атразин
Атразин
Имена
Предпочтительное имя IUPAC
6-Хлор- N2 - этил - N4- (пропан-2-ил)-1,3,5-триазин-2,4 - диамин
Другие имена
Атразин
1-Хлор-3-этиламино-5-изопропиламино-2,4,6-триазин
2-Хлор-4-этиламино-6-изопропиламино- s - триазин
6-Хлор-N-этил-N'-(1-метилэтил )-1,3,5-триазин-2,4-диамин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ХимПаук
НаркоБанк
Информационная карта ECHA100.016.017 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
УНИИ
  • InChI=1S/C8H14ClN5/c1-4-10-7-12-6(9)13-8(14-7)11-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,11 ,12,13,14) чекД
    Ключ: MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N чекД
  • InChI=1/C8H14ClN5/c1-4-10-7-12-6(9)13-8(14-7)11-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,11 ,12,13,14)
    Ключ: MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYAJ
  • Clc1nc(nc(n1)NC(C)C)NCC
Характеристики
C 8 H 14 Cl N 5
Молярная масса215,69  г·моль -1
Появлениебесцветное твердое вещество
Плотность1,187 г/см 3
Температура плавления175 ° С (347 ° F, 448 К)
Точка кипения200 ° C (392 ° F, 473 K) разлагается [1]
7 мг/100 мл
Опасности
точка возгораниянегорючий [1]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
нет [1]
REL (рекомендуется)
TWA 5 мг/м 3 [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
Северная Дакота [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
чекД проверить  ( что   ?)чекД☒Н
Ссылки на информационные ящики

Атразин — гербицид класса триазинов . Он используется для предотвращения появления довсходовых широколиственных сорняков на таких культурах, как кукуруза (кукуруза) и сахарный тростник , а также на газонах, таких как поля для гольфа и жилые газоны. Основным производителем атразина является Syngenta , и это один из наиболее широко используемых гербицидов в сельском хозяйстве США [2] и Австралии. [3]

По состоянию на 2001 год атразин был наиболее часто обнаруживаемым пестицидом, загрязняющим питьевую воду в США [4] : 44  Исследования показывают, что это эндокринный разрушитель , агент, который может изменить естественную гормональную систему. [5] Тем не менее, в 2006 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) заявило, что в соответствии с Законом о защите качества пищевых продуктов «риски, связанные с остатками пестицидов, не представляют разумной уверенности в отсутствии вреда» [6] , а в 2007 году EPA сказал, что атразин не оказывает отрицательного влияния на половое развитие амфибий и что дополнительные испытания не требуются. [7] Обзор EPA за 2009 г. [8]пришел к выводу, что «научная база агентства по регулированию атразина надежна и обеспечивает предотвращение уровней воздействия, которые могут привести к репродуктивным последствиям у людей». [9] Тем не менее, в их Уточненной оценке экологического риска для атразина за 2016 год было заявлено, что «трудно делать окончательные выводы о влиянии атразина в данной концентрации, но многочисленные исследования сообщают о воздействии на различные конечные точки при экологически значимых концентрациях. ." [10] Агентство по охране окружающей среды начало проверку регистрации в 2013 году. [11]

Обзор EPA подвергся критике, и безопасность атразина остается спорной. [12] [13] [14] Агентство по охране окружающей среды, однако, заявило, что «если в какой-либо момент Агентство по охране окружающей среды установит, что существуют неотложные риски для человека или окружающей среды, связанные с воздействием атразина, которые требуют немедленного внимания, мы предпримем соответствующие регулирующие меры, независимо от статуса регистрации. обзор процесса." [2]

Его использование было запрещено в Европейском Союзе в 2004 году, когда ЕС обнаружил, что уровни грунтовых вод превышают пределы, установленные регулирующими органами, и Syngenta не смогла показать, что это можно предотвратить, или что эти уровни безопасны. [15] [16]

Использование

Атразин — это гербицид , который используется для уничтожения довсходовых и послевсходовых широколиственных и травянистых сорняков на таких культурах, как сорго , кукуруза , сахарный тростник , люпин , сосна и эвкалипты , а также устойчивый к триазину рапс . [3]

В Соединенных Штатах по состоянию на 2014 год атразин был вторым наиболее широко используемым гербицидом после глифосата , [12] при этом ежегодно применялось 76 миллионов фунтов (34 тысячи метрических тонн). [17] [18] Атразин по-прежнему является одним из наиболее широко используемых гербицидов в австралийском сельском хозяйстве. [3] Его влияние на урожайность кукурузы оценивается от 1% до 8%, при этом 3–4% являются выводом одного экономического обзора. [19] [20] В другом исследовании, в котором рассматривались объединенные данные 236 университетских полевых испытаний кукурузы с 1986 по 2005 год, обработка атразином показала в среднем на 5,7 бушелей больше на акр (~ 400 кг на гектар), чем альтернативные обработки гербицидами. [21]По оценкам, воздействие на урожайность сорго достигает 20%, отчасти из-за отсутствия альтернативных продуктов для борьбы с сорняками, которые можно было бы использовать на сорго. [22]

Химия и биохимия

Атразин был изобретен в 1958 году в лабораториях Гейги как второй из ряда 1,3,5-триазинов. [23]

Атразин получают из цианурхлорида , который обрабатывают последовательно этиламином и изопропиламином . Как и другие триазиновые гербициды, атразин действует путем связывания с пластохинон - связывающим белком в фотосистеме II , которого нет у животных. Гибель растений происходит в результате голодания и окислительного повреждения, вызванного нарушением процесса переноса электронов . Окислительное повреждение ускоряется при высокой интенсивности света. [24]

Эффекты атразина у людей и животных в первую очередь затрагивают эндокринную систему . Исследования показывают, что атразин является эндокринным разрушителем , который может вызвать дисбаланс гормонов . [5]

Было обнаружено, что атразин действует как агонист рецептора эстрогена, связанного с G-белком 1 . [25] Было показано, что атразин ковалентно связывается (химически реагирует) с большим количеством белков млекопитающих. [26]

Окружающая обстановка

Уровни

Загрязнение атразином поверхностных вод (озер, рек и ручьев) в США отслеживается Агентством по охране окружающей среды и постоянно превышает опасные уровни в двух водоразделах Миссури и одном в Небраске. [27] Мониторинг уровней атразина в общественных системах водоснабжения в 31 штате с интенсивным использованием показал, что уровни превышали опасные уровни воздействия на младенцев в течение как минимум одного года между 1993 и 2001 годами в 34 из 3670 общественных систем водоснабжения, использующих поверхностную воду, и ни в одном из них. из 14 500 общественных систем водоснабжения, использующих подземные воды. [28] Данные мониторинга поверхностных вод из 20 водоразделов с высоким уровнем использования атразина показали, что пиковые уровни атразина достигают 147 частей на миллиард, при этом среднесуточные значения во всех случаях ниже 10 частей на миллиард.

Биодеградация

Биодеградация атразина - путь атразинхлоргидролазы

Атразин остается в почве в течение нескольких месяцев (хотя в некоторых почвах может сохраняться не менее 4 лет) [5] и может мигрировать из почвы в грунтовые воды ; попав в подземные воды, он медленно разлагается. Он был обнаружен в грунтовых водах на высоких уровнях в некоторых регионах США, где он используется для выращивания некоторых культур и газонов. Агентство по охране окружающей среды США выражает обеспокоенность по поводу загрязнения поверхностных вод (озёр, рек и ручьев). [5]

Атразин разлагается в почве главным образом под действием микробов . Период полураспада атразина в почве колеблется от 13 до 261 дня. [29] Биодеградация атразина может происходить двумя известными путями:

  1. За гидролизом связи C-Cl следуют этильная и изопропильная группы, катализируемые ферментами гидролазами , называемыми AtzA, AtzB и AtzC. Конечным продуктом этого процесса является циануровая кислота , сама по себе нестабильная по отношению к аммиаку и углекислому газу. Наиболее хорошо охарактеризованными организмами, использующими этот путь, являются Pseudomonas sp. штамм АДФ.
  2. Деалкилирование аминогрупп дает 2-хлор-4-гидрокси-6-амино-1,3,5-триазин, расщепление которого неизвестно. Этот путь встречается и у видов Pseudomonas , а также у ряда бактерий. [30] [31]

На скорость биоразложения влияет низкая растворимость атразина; таким образом, поверхностно- активные вещества могут увеличивать скорость разложения. Хотя две алкильные части легко поддерживают рост определенных микроорганизмов, атразиновое кольцо является плохим источником энергии из-за окисленного состояния кольцевого углерода. Фактически, наиболее распространенный путь разложения атразина включает промежуточное соединение, циануровую кислоту, в которой углерод полностью окисляется, поэтому кольцо является в первую очередь источником азота для аэробных микроорганизмов. Атразин может катаболизироваться как источник углерода и азота в восстановительных средах, и было показано, что некоторые аэробные разрушители атразина используют это соединение для роста в условиях аноксии в присутствии нитрата в качестве акцептора электронов [ 32] .денитрификация . Когда атразин используется в качестве источника азота для роста бактерий, деградация может регулироваться наличием альтернативных источников азота. В чистых культурах атразиндеградирующих бактерий, а также в активных почвенных сообществах в микробную биомассу усваивается азот атразинового кольца, но не углерод. [33] Низкие концентрации глюкозы могут снижать биодоступность, тогда как более высокие концентрации способствуют катаболизму атразина. [34]

Было обнаружено, что гены ферментов AtzA-C высококонсервативны в организмах, разрушающих атразин, во всем мире. У Pseudomonas sp. Гены ADP, Atz расположены на плазмиде несмежно с генами катаболизма ртути . Гены AtzA-C также были обнаружены у грамположительных бактерий , но расположены хромосомно. [35] Элементы вставки, фланкирующие каждый ген, позволяют предположить, что они участвуют в сборке этого специализированного катаболического пути. [31] Существует два варианта деградации атразина с помощью микробов: биоаугментация или биостимуляция . [31]Недавние исследования показывают, что микробная адаптация к атразину произошла на некоторых полях, где гербицид используется повторно, что привело к более быстрому биоразложению. [36] Подобно гербицидам трифлуралин и алахлор , атразин подвержен быстрой трансформации в присутствии восстановленных железосодержащих почвенных глин, таких как железистые смектиты . В естественной среде некоторые железосодержащие минералы восстанавливаются определенными бактериями в отсутствие кислорода, поэтому абиотическое преобразование гербицидов восстановленными минералами рассматривается как «микробно-индуцированное». [37]

Фотолиз

В 2016 году авторы конкретного исследования рассматривали фотолитическую деградацию ультрафиолетом с длиной волны 254 нм как эффективный процесс, который можно было бы использовать на пилотных установках для уменьшения или устранения соединений класса атразина или аналогичных возникающих загрязнителей в сточных водах. [38]

Влияние на здоровье

По данным Extension Toxicology Network в США, «Средняя летальная доза при пероральном приеме или LD 50 для атразина составляет 3090 мг/кг для крыс , 1750 мг/кг для мышей , 750 мг/кг для кроликов и 1000 мг/кг для хомяков. Кожная LD 50 у кроликов составляет 7500 мг/кг, а у крыс - более 3000 мг/кг. LC 50 при вдыхании за 1 час превышает 0,7 мг/л у крыс. LC 50 при вдыхании за 4 часа составляет 5,2 мг/л . у крыс». Максимальный уровень загрязнения составляет 0,003 мг/л, а референтная доза – 0,035 мг/кг/сутки. [39]

Использование атразина в фунтах на квадратную милю по округам. Атразин является одним из наиболее часто используемых гербицидов в Соединенных Штатах. [40]

Млекопитающие

Сентябрьский обзор 2003 г., проведенный Агентством по регистрации токсичных веществ и заболеваний .(ATSDR) заявил, что атразин «в настоящее время находится на рассмотрении Агентства по охране окружающей среды на предмет перерегистрации пестицида из-за опасений, что атразин может вызывать рак», но было недостаточно информации, чтобы «определенно утверждать, вызывает ли он рак у людей». Согласно ATSDR, одним из основных способов воздействия атразина на здоровье человека является «изменение работы репродуктивной системы». Исследования пар, живущих на фермах, где атразин используется для борьбы с сорняками, выявили увеличение риска преждевременных родов. ", но эти исследования трудно интерпретировать, потому что большинство фермеров были мужчинами, которые могли подвергаться воздействию нескольких типов пестицидов. Однако имеется мало информации о рисках для детей"[m] воздействие атразина в питьевой воде на мать было связано с низким весом плода и дефектами сердца, мочевыводящих путей и конечностей у людей».[41] Заболеваемость врожденным дефектом, известным как гастрошизис , по-видимому, выше в районах, где уровни атразина в поверхностных водах повышены, особенно когда зачатие происходит весной, когда обычно применяется атразин. [42]

Международное агентство по изучению рака Всемирной организации здравоохранения классифицировало атразин как «не поддающийся классификации в отношении его канцерогенности для человека» ( группа 3 ). [43]

В 2003 году Агентство по охране окружающей среды определило, что «атразин вряд ли вызовет рак у людей». [44]

В 2006 году EPA заявило, что «риски, связанные с остатками пестицидов, не представляют разумной уверенности в отсутствии вреда». [6] [7]

В 2007 году Агентство по охране окружающей среды сообщило, что «исследования показывают, что атразин является эндокринным разрушителем ». Последствия для здоровья детей связаны с воздействием во время беременности и во время полового развития, хотя исследований мало. У людей с воздействием связаны риски преждевременных родов и задержки внутриутробного развития. Было показано, что воздействие атразина приводит к задержке или изменениям полового развития у самок крыс; противоречивые результаты наблюдались у мужчин. У самцов крыс, подвергшихся воздействию через молоко матерей, подвергшихся пероральному воздействию, во взрослом возрасте наблюдался более высокий уровень воспаления предстательной железы; иммунные эффекты также наблюдались у самцов крыс, подвергшихся воздействию внутриутробно или во время кормления грудью. [5] Агентство по охране окружающей среды открыло новую проверку в 2009 г. [8]в нем сделан вывод о том, что «научная база агентства по регулированию атразина надежна и обеспечивает предотвращение уровней воздействия, которые могут привести к репродуктивным последствиям у людей». [9] Дебора А. Кори-Слехта, профессор Университета Рочестера в Нью-Йорке, сказала в 2014 году: «То, как Агентство по охране окружающей среды тестирует химические вещества, может сильно недооценивать риски». Она изучала влияние атразина на мозг и входит в научный консультативный совет Агентства по охране окружающей среды. Далее она заявила: «Мы еще многого не знаем об атразине». [12]

В отчете Совета по защите природных ресурсов за 2009 год говорится, что Агентство по охране окружающей среды игнорирует загрязнение атразином поверхностных вод и питьевой воды в центральной части Соединенных Штатов. [45]

Результаты исследования здоровья сельского хозяйства, проведенного Национальным институтом рака США в 2011 году, пришли к выводу, что «не было убедительных доказательств связи между использованием атразина и любой локализацией рака». В исследовании приняли участие 57 310 лицензированных специалистов по применению пестицидов за 13 лет. [46]

Обзор репродуктивной токсикологии атразина у млекопитающих, проведенный совместно Всемирной организацией здравоохранения и Продовольственной и сельскохозяйственной организацией Объединенных Наций в 2011 году, пришел к выводу, что атразин не обладает тератогенным действием . Репродуктивные эффекты у крыс и кроликов наблюдались только при дозах, токсичных для матери. Наблюдаемые побочные эффекты у крыс включали скорость резорбции плода (при дозах > 50 мг/кг в сутки), задержку полового развития у самок крыс (при дозах > 30 мг/кг в сутки) и снижение массы тела при рождении (при дозах > 3,6 ). мг/кг в сутки). [47]

В систематическом обзоре 2014 года, финансируемом производителем атразина Syngenta, оценивалась его связь с проблемами репродуктивного здоровья. Авторы пришли к выводу, что качество большинства исследований было низким, а без данных хорошего качества результаты было трудно оценить, хотя было отмечено, что ни одна категория отрицательного исхода беременности не была последовательно обнаружена во всех исследованиях. Авторы пришли к выводу, что причинно-следственная связь между атразином и неблагоприятными исходами беременности не оправдана из-за низкого качества данных и отсутствия надежных результатов исследований. Syngenta не участвовала в разработке, сборе, управлении, анализе или интерпретации данных и не участвовала в подготовке рукописи. [48]

Земноводные

Атразин был подозреваемым тератогеном , и в некоторых исследованиях сообщалось, что он вызывает демаскулинизацию у самцов северных леопардовых лягушек даже в низких концентрациях [49] и эндокринный разрушитель. [50] Исследование, проведенное в 2002 году Тайроном Хейсом из Калифорнийского университета в Беркли, показало, что экспозиция приводит к тому, что самцы головастиков превращаются в гермафродитов — лягушек с мужскими и женскими половыми признаками. [51] Однако это исследование не удалось воспроизвести , [52]и обзор этого исследования, проведенный Агентством по охране окружающей среды в 2003 году, пришел к выводу, что переполненность, сомнительные методы обработки образцов и неспособность авторов раскрыть ключевые детали, включая размеры выборки, эффекты доза-реакция и изменчивость наблюдаемых эффектов, затрудняют оценку достоверности исследования. и экологическая актуальность. [52] [53] Исследование 2005 года, запрошенное EPA и проведенное под руководством и контролем EPA, не смогло воспроизвести результаты Хейса. [54]

Научная консультативная группа Агентства по охране окружающей среды изучила соответствующие исследования и в 2010 году пришла к выводу, что «атразин не оказывает неблагоприятного влияния на развитие гонад амфибий на основании обзора лабораторных и полевых исследований». [7] Он рекомендовал надлежащий дизайн исследования для дальнейшего изучения. В соответствии с требованиями EPA, два эксперимента были проведены в соответствии с Надлежащей лабораторной практикой (GLP) и были проверены EPA и регулирующими органами Германии, и в 2009 г. был сделан вывод о том, что «длительное воздействие атразина на личинок X. laevis в концентрациях от 0,01 до 100 мкг /l не влияет на рост, личиночное развитие или половую дифференциацию». [55]В отчете 2008 года упоминается независимая работа исследователей в Японии, которые не смогли воспроизвести работу Хейса. «Ученые не обнаружили ни лягушек-гермафродитов, ни повышения уровня ароматазы, измеренного по индукции мРНК ароматазы, ни повышения уровня вителлогенина , еще одного маркера феминизации». [56]

В исследовании 2007 года изучалась относительная важность экологически значимых концентраций атразина для церкарий трематод по сравнению с защитой головастиков от инфекции. Его основной вывод заключался в том, что восприимчивость головастиков лесной лягушки к заражению E. trivolvis повышается только тогда, когда хозяева подвергались воздействию атразина в концентрации 30 мг/л, а не 3 мг/л. [57]

Исследование 2008 года показало, что у головастиков развилась деформация сердца и нарушение работы почек и пищеварительной системы при хроническом воздействии атразина в концентрации 10 частей на миллион на ранних этапах жизни. Пороки развития тканей могли быть вызваны эктопической запрограммированной гибелью клеток , хотя механизм не был идентифицирован. [58]

В 2010 году Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным лекарствам (APVMA) предварительно пришло к выводу, что атразин в окружающей среде «при существующих уровнях воздействия» не влияет на популяции амфибий в Австралии, что соответствует выводам EPA 2007 года. [59] APVMA ответила на опубликованную в 2010 году статью Хейса [60] , что его выводы «не предоставляют достаточных доказательств, чтобы оправдать пересмотр действующих правил, основанных на очень обширном наборе данных». [59]

В статье EPA 2015 года обсуждался конфликт между Hayes и Syngenta, чтобы проиллюстрировать как финансовые, так и нефинансовые конфликты интересов. Авторы пришли к выводу: «Заявления Хейса и Syngenta предполагают, что их научные различия развили личный аспект, который ставит под сомнение их научную объективность». [61]

Коллективный иск

В 2012 году Syngenta, производитель атразина, выступила ответчиком в коллективном иске, касающемся уровня атразина в воде для человека. Syngenta согласилась заплатить 105 миллионов долларов, чтобы возместить более чем тысяче систем водоснабжения «стоимость фильтрации атразина из питьевой воды». Компания отрицала все нарушения. [12] [62] [63]

Смотрите также

  • Пестициды в США - атразин
  • Эндокринный разрушитель
  • Симазин

использованная литература

  1. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0043" . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ a b «Ингредиенты, используемые в пестицидных продуктах - атразин» . Агентство по охране окружающей среды США .
  3. ^ a b c "Химический обзор: атразин" . Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам. 2014-05-28 . Проверено 11 февраля 2015 г. .
  4. ^ Гиллиом Р.Дж. и др. Геологическая служба США . Качество вод нашей страны: пестициды в ручьях и грунтовых водах страны, 1992–2001 гг ., март 2006 г., пересмотрено 15 февраля 2007 г.
  5. ^ a b c d e Атразин: химическое резюме. Оценка токсичности и воздействия на здоровье детей (PDF) (Отчет). Агентство по охране окружающей среды США. 24 апреля 2007 г. Архивировано из оригинала (PDF) 16 марта 2012 г.
  6. ^ a b Совокупная оценка риска триазина и решения по атразину, симазину и пропазину . Архивировано 1 июня 2013 г. в Wayback Machine , 22 июня 2006 г., EPA.
  7. ^ a b c Atrazine Updates: Amphibians , апрель 2010 г., EPA.
  8. ^ a b EPA начинает новую научную оценку атразина , 7 октября 2009 г., EPA.
  9. ^ a b Обновления EPA Atrazine: Научный экспертный обзор - Текущее состояние здоровья человека по состоянию на январь 2013 г. По состоянию на 15 марта 2014 г.
  10. ^ «Уточненная оценка экологического риска для атразина» . АООС. п. 184 . Проверено 12 октября 2020 г.
  11. ^ EPA [ww.epa.gov/pesticides/reregistration/atrazine/atrazine_update.htm#amphibian Atrazine Updates: Scientific Peer Review—Amphibians] Актуально по состоянию на январь 2013 г. По состоянию на 15 марта 2014 г.
  12. ^ a b c d «Ценная репутация: Тайрон Хейс сказал, что химическое вещество было вредным, его производитель преследовал его» , Рэйчел Авив, The New Yorker , 10 февраля 2014 г.
  13. ↑ Дахигг , Чарльз (22 августа 2009 г.). «Обсуждение того, сколько средства от сорняков безопасно в вашем стакане с водой» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 2 мая 2015 г. .
  14. ^ Tillitt DE, Papoulias DM, Whyte JJ, Richter CA (2010). «Атразин снижает воспроизводство толстоголового гольяна (Pimephales promelas)» . Аква. Токсикол . 99 (2): 149–59. doi : 10.1016/j.aquatox.2010.04.011 . PMID 20471700 . 
  15. ^ Европейская комиссия. 2004/248/EC: Решение Комиссии от 10 марта 2004 г. о невключении атразина в Приложение I к Директиве Совета 91/414/ЕЭС и отзыве разрешений на продукты для защиты растений, содержащие это активное вещество (текст имеет значение для ЕЭЗ) ( уведомлен под номером документа C(2004) 731)Решение 2004/248/ЕС - Официальный журнал L 078, Решение 2004/248/ЕС. 16 марта 2004 г.: Цитата: «(9) Оценки, сделанные на основе представленной информации, не показали, что можно ожидать, что при предлагаемых условиях использования средства защиты растений, содержащие атразин, в целом удовлетворяют требованиям, изложенным в Статья 5(1)(a) и (b) Директивы 91/414/ЕЭС В частности, имеющихся данных мониторинга было недостаточно, чтобы продемонстрировать, что на больших площадях концентрации активного вещества и продуктов его распада не превышают 0,1 мкг. /л в подземных водах.Кроме того, нельзя гарантировать, что дальнейшее использование в других областях позволит удовлетворительно восстановить качество подземных вод, где концентрации в подземных водах уже превышают 0,1 мкг/л.Эти уровни активного вещества превышают пределы, указанные в Приложении VI к Директиве 91/414/ЕЕС, и могут оказать неприемлемое воздействие на грунтовые воды». (10) Поэтому атразин не следует включать в Приложение I к Директиве 91/414/ЕЕС. ( 11) Должны быть приняты меры для обеспечения того, чтобы существующие разрешения на продукты для защиты растений, содержащие атразин, отзывались в установленный срок и не продлевались, а новые разрешения на такие продукты не выдавались».(11) Должны быть приняты меры для обеспечения того, чтобы существующие разрешения на продукты для защиты растений, содержащие атразин, отзывались в установленный срок и не продлевались, а новые разрешения на такие продукты не выдавались».(11) Должны быть приняты меры для обеспечения того, чтобы существующие разрешения на продукты для защиты растений, содержащие атразин, отзывались в установленный срок и не продлевались, а новые разрешения на такие продукты не выдавались».
  16. ↑ Дэнни Хакимфеб для New York Times. 23 февраля 2015 г. Пестициды запрещены или нет, подчеркивает чувствительность трансатлантической торговли
  17. ↑ Уолш, Эдвард (01 февраля 2003 г.). «EPA не останавливается перед запретом гербицидов» . Вашингтон Пост . стр. A14 . Проверено 27 апреля 2007 г. .
  18. ^ «Отчет о продуктах с ограниченным использованием (RUP): сводный список за шесть месяцев» . Агентство по охране окружающей среды . Архивировано из оригинала 11 января 2010 года . Проверено 1 декабря 2009 г.
  19. ^ Акерман, Франк (2007). «Экономика атразина» (PDF) . Международный журнал гигиены труда и окружающей среды . 13 (4): 437–445. doi : 10.1179/oeh.2007.13.4.437 . PMID 18085057 . S2CID 2655422 .   
  20. ^ Суонтон, Кларенс Дж.; Гулден, Роберт Х; Чендлер, Кевин (2017). «Онлайн-журналы BioOne - Обоснование использования атразина в кукурузе». Наука о сорняках . 55 : 75–81. doi : 10.1614/WS-06-104.1 . S2CID 86209323 . 
  21. ↑ Фосетт, Ричард С. « Двадцать лет университетских данных об урожайности кукурузы: с атразином и без него », Северо-центральное научное общество по сорнякам . Архивировано 5 марта 2014 г., в Wayback Machine , 2008 г.
  22. ^ Митчелл, PD (2014). «Рыночная оценка экономических преимуществ атразина в США» . Наука о борьбе с вредителями . 70 (11): 1684–1696. doi : 10.1002/ps.3703 . ПВК 4282455 . PMID 24318916 .  
  23. ^ Вольфганг Кремер (2007). Современные средства защиты растений, Том 1 . Wiley-ВЧ. ISBN 9783527314966.
  24. ^ Эпплби, Арнольд П.; Мюллер, Франц; Карпи, Серж (2001). «Контроль за сорняками». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a28_165 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  25. ^ Просниц, Эрик Р .; Бартон, Матиас (май 2014 г.). «Биология эстрогена: новый взгляд на функцию GPER и клинические возможности» . Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. doi : 10.1016/j.mce.2014.02.002 . ПМК 4040308 . PMID 24530924 .  
  26. ^ Дули, врач общей практики; Рирдон, К.Ф.; Пренни, Дж. Э.; Тьялкенс, РБ; Легар, Мэн; Форадори, компакт-диск; Тессари, JE; Ханнеман, WH (апрель 2008 г.). «Протеомный анализ аддуктов диаминохлортриазина в гипофизе крыс Wister и клетках гипофиза крыс LβT2». Химические исследования в токсикологии . 21 (4): 844–851. дои : 10.1021/tx700386f . PMID 18370413 . 
  27. ^ «Обновления атразина | Пестициды | Агентство по охране окружающей среды США» . Epa.gov . Проверено 8 февраля 2015 г. .
  28. ^ "www.epa.gov" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 25 июня 2008 г.
  29. ↑ Временное решение о праве на перерегистрацию атразина . Архивировано 25 июня 2008 г. в Wayback Machine , Агентство по охране окружающей среды США, январь 2003 г.
  30. ^ Цзэн Ю, Суини К.Л., Стивенс С., Котару П. (2004). Карта пути атразина. Уэкет ЛП. База данных биодеградации.
  31. ^ a b c Wackett, LP; Садовский, М.Дж.; Мартинес, Б.; Шапир, Н. (январь 2002 г.). «Биодеградация атразина и родственных соединений s-триазина: от ферментов до полевых исследований». Прикладная микробиология и биотехнология . 58 (1): 39–45. doi : 10.1007/s00253-001-0862-y . PMID 11831474 . S2CID 2998290 .  
  32. ^ Кроуфорд, Дж. Дж., Г. К. Симс, Р. Л. Малвейни и М. Радосевич (1998). «Биодеградация атразина в условиях денитрификации». заявл. микробиол. Биотехнолог . 49 (5): 618–623. doi : 10.1007/s002530051223 . PMID 9650260 . S2CID 5126687 .  {{cite journal}}: CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  33. ^ Биша, Ф., Г. К. Симс и Р. Л. Малвани (1999). «Микробная утилизация гетероциклического азота из атразина». Журнал Общества почвоведов Америки . 63 (1): 100–110. Бибкод : 1999SSASJ..63..100B . doi : 10.2136/sssaj1999.03615995006300010016x .{{cite journal}}: CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  34. ^ Ralebitso TK, Senior E, van Verseveld HW (2002). «Микробные аспекты разложения атразина в естественных условиях» . Биодеградация . 13 (1): 11–19. дои : 10.1023/A:1016329628618 . PMID 12222950 . S2CID 21098999 .  
  35. ^ Цай Б., Хань Ю., Лю Б., Рен Ю., Цзян С. (2003). «Выделение и характеристика бактерии, разлагающей атразин, из промышленных сточных вод в Китае». Письма по прикладной микробиологии . 36 (5): 272–276. doi : 10.1046/j.1472-765X.2003.01307.x . PMID 12680937 . S2CID 8003165 .  
  36. ^ Krutz, LJ, DL Shaner, C. Accinelli, RM Zablotowicz и WB Henry (2008). «Рассеяние атразина в адаптированной к s-триазину и неадаптированной почве Колорадо и Миссисипи: влияние усиленной деградации на судьбу атразина и параметры транспорта». Журнал качества окружающей среды . 37 (3): 848–857. doi : 10.2134/jeq2007.0448 . PMID 18453406 . {{cite journal}}: CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  37. ^ Сюй, Дж., Дж. В. Стуки, Дж. Ву, Дж. Костка и Г. К. Симс (2001). «Судьба атразина и алахлора в окислительно-восстановительном железистом смектите». Экологическая токсикология и химия . 20 (12): 2717–2724. doi : 10.1002/и т.д.5620201210 . PMID 11764154 . {{cite journal}}: CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  38. ^ Феликс де Лима и др., «Фотолитическая деградация гербицида атразина ультрафиолетовым излучением (УФС): применение зеленой химии» , Международный журнал химических наук 17 (3): 1–10, 2016 г.
  39. ↑ Профиль информации о пестицидах: атразин , Расширенная токсикологическая сеть (Совместные офисы расширения Корнельского университета, Орегонского государственного университета, Университета Айдахо и Калифорнийского университета в Дэвисе и Института экологической токсикологии Мичиганского государственного университета), июнь 1996 г.
  40. ^ "USGS NAWQA: Национальный проект синтеза пестицидов" . вода.usgs.gov .
  41. ^ «Заявление об общественном здравоохранении для атразина» . Портал токсичных веществ - Атразин . Центр по контролю за заболеваниями, Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний, Отдел токсикологии и наук о здоровье человека. Сентябрь 2003 года . Проверено 2 мая 2015 г. .
  42. ^ Уоллер, Сара А; Пол, Кэтлин; Петерсон, Сюзанна Э.; Хитти, Джейн Э. (март 2010 г.). «Химическое воздействие, связанное с сельским хозяйством, сезон зачатия и риск гастрошизиса в штате Вашингтон». Американский журнал акушерства и гинекологии . 202 (3): 241.e1–241.e6. doi : 10.1016/j.ajog.2010.01.023 . PMID 20207240 . 
  43. ^ «МОНОГРАФИИ IARC ПО ОЦЕНКЕ КАНЦЕРОГЕННЫХ РИСКОВ ДЛЯ ЧЕЛОВЕКА» (PDF) . Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека . Международное агентство по изучению рака . 73 .
  44. ↑ Временное решение о праве на перерегистрацию атразина , Агентство по охране окружающей среды США, январь 2003 г.
  45. ^ «Как EPA игнорирует загрязнение атразином поверхностной и питьевой воды в центральной части Соединенных Штатов» (PDF) . Совет по защите природных ресурсов . Нью-Йорк Таймс. август 2009 г.
  46. ↑ Бин Фриман, Лаура Э. (2011) Атразин и заболеваемость раком среди лиц, применяющих пестициды, в исследовании здоровья сельского хозяйства (1994–2007 гг.) . Архивировано 28 марта 2012 г. в Wayback Machine . Перспективы гигиены окружающей среды.
  47. ^ «Химические опасности в питьевой воде - атразин» (PDF) . Проверено 8 февраля 2015 г. .
  48. ^ Гудман, М; Мандель, Дж. С.; Десессо, Дж. М.; Шиалли, Арканзас (2014). «Атразин и исходы беременности: систематический обзор эпидемиологических данных» . Исследование врожденных дефектов, часть B: Токсикология развития и репродуктивной системы . 101 (3): 215–36. doi : 10.1002/bdrb.21101 . ПВК 4265844 . PMID 24797711 .  
  49. ↑ Дженнифер Ли (19 июня 2003 г.). «Популярный пестицид виноват в сексуальных аномалиях лягушек» . Нью-Йорк Таймс .
  50. ^ Мизота, К .; Уэда, Х. (2006). «Химический атразин, разрушающий эндокринную систему, вызывает дегрануляцию через связанный с белком Gq / 11 нейростероидный рецептор в тучных клетках» . Токсикологические науки . 90 (2): 362–8. doi : 10.1093/toxsci/kfj087 . PMID 16381660 . 
  51. ^ Бриггс, Хелен. (15 апреля 2002 г.), Пестицид «заставляет лягушек менять пол» . Новости Би-би-си . Проверено 16 октября 2007 г.
  52. ^ a b «Резюме деятельности по перерегистрации атразина» (PDF) .
  53. ^ "www.epa.gov" (PDF) . Научная консультативная группа EPA . июнь 2003 г.
  54. ^ Джуст, Аларик М .; Дю Пре, Луи Х .; Карр, Джеймс А .; Гизи, Джон П.; Гросс, Тимоти С.; Кендалл, Рональд Дж.; Смит, Эрнест Э .; Ван Дер Краак, Глен Л.; Соломон, Кейт Р. (июль 2005 г.). «Развитие гонад личиночного самца Xenopus laevis, подвергшегося воздействию атразина в микрокосмах на открытом воздухе». Экологические науки и технологии . 39 (14): 5255–5261. Бибкод : 2005EnST...39.5255J . дои : 10.1021/es048134q . PMID 16082954 . 
  55. ^ Клоас, Вернер; Лутц, Илька; Спрингер, Тимоти; Крюгер, Генри; Вольф, Джефф; Холден, Ларри; Хосмер, Алан (февраль 2009 г.). «Влияет ли атразин на развитие личинок и половую дифференциацию у Xenopus laevis?» . Токсикологические науки . 107 (2): 376–384. doi : 10.1093/toxsci/kfn232 . ПВК 2639758 . PMID 19008211 .  
  56. ↑ Реннер, Ребекка (май 2008 г.). «Эффекты атразина у Xenopus не воспроизводимы» . Экологические науки и технологии . 42 (10): 3491–3493. Бибкод : 2008EnST...42.3491R . doi : 10.1021/es087113j . PMID 18546678 . 
  57. ^ Копривникар, Джанет; Форбс, Марк Р.; Бейкер, Роберт Л. (2007). «Влияние загрязняющих веществ на взаимодействие хозяина и паразита: атразин, лягушки и трематоды». Экологическая токсикология и химия . 26 (10): 2166–70. дои : 10.1897/07-220.1 . PMID 17867892 . 
  58. ^ Ленковски Дж. Р., Рид Дж. М., Дейнингер Л., Маклафлин К. А. (2008). «Нарушение органогенеза гербицидом атразином у амфибий Xenopus laevis» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 116 (2): 223–30. doi : 10.1289/ehp.10742 . ПМК 2235211 . PMID 18288322 .  
  59. ^ a b Химические вещества в новостях: атразин , Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным лекарствам , оригинал 30 июня 2010 г., архивировано Интернет-архивом 4 июля 2010 г.
  60. ^ Хейс, ТБ; Хури, В.; Нараян, А; Назир, М; Парк, А; Браун, Т; Адаме, Л; Чан, Э; и другие. (2010). «Атразин вызывает полную феминизацию и химическую кастрацию у самцов африканских когтистых лягушек (Xenopus laevis)» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 107 (10): 4612–7. Бибкод : 2010PNAS..107.4612H . doi : 10.1073/pnas.0909519107 . ПВК 2842049 . PMID 20194757 .  
  61. ^ Сутер, Гленн; Кормье, Сьюзен (2015). «Проблема необъективных данных и возможные решения для оценки здоровья и окружающей среды». Оценка человеческого и экологического риска . 21 (7): 1–17. дои : 10.1080/10807039.2014.974499 . S2CID 84723794 . 
  62. ↑ Город Гринвилл против Syngenta Crop Protection, Inc. и Syngenta AG, дело № 3:10-cv-00188-JPG-PMF , по состоянию на 23 августа 2013 г.
  63. ^ Клэр Ховард для новостей гигиены окружающей среды. 17 июня 2013 г. Специальный отчет: Кампания Syngenta по защите атразина, дискредитация критиков.

внешняя ссылка

  • Атразин - PubChem (Национальная медицинская библиотека) - атразин
  • Информационный бюллетень об атразине - Национальный информационный центр по пестицидам - ​​Информационный бюллетень об атразине
  • Атразин - CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  • Атразин в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Получено с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Atrazine&oldid=1065485778#Health_effects
Contribute a better translation