Ауринтрикарбоновая кислота

Ауринтрикарбоновая кислота ^[1]
Имена


Предпочтительное имя IUPAC 3,3'-[(3-карбокси-4-оксоциклогекса-2,5-диен-1-илиден)метилен]бис(6-гидроксибензойная кислота)
Другие имена 5,5'-[(3-Карбокси-4-оксоциклогекса-2,5-диен-1-илиден)метилен]бис(2-гидроксибензойная кислота) Алюминон свободная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	4431-00-9^Д
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
Сокращения	АТА
ЧЭБИ	ЧЕБИ:87397^Н
ЧЭМБЛ	ЧЕМБЛ275938^Д
ХимПаук	2172^Д 323088 (таутомерная форма)^Д
Информационная карта ECHA	100.022.390
PubChem CID	2259
УНИИ	NP9O8E29QW^Д
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9063453
ИнЧИ InChI=1S/C22H14O9/c23-16-4-1-10(7-13(16)20(26)27)19(11-2-5-17(24)14(8-11)21(28) 29)12-3-6-18(25)15(9-12)22(30)31/ч1-9,23-24Н,(Н,26,27)(Н,28,29)(Н,30 ,31)^Д Ключ: GIXWDMTZECRIJT-UHFFFAOYSA-N^Д InChI=1/C22H14O9/c23-16-4-1-10(7-13(16)20(26)27)19(11-2-5-17(24)14(8-11)21(28) 29)12-3-6-18(25)15(9-12)22(30)31/ч1-9,23-24Н,(Н,26,27)(Н,28,29)(Н,30 ,31) Ключ: GIXWDMTZECRIJT-UHFFFAOYAI
УЛЫБКИ C1=CC(=C(C=C1C(=C2C=CC(=O)C(=C2)C(=O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)C(=O)O )С(=О)О)О O=C(O)\C1=C\C(\C=C/C1=O)=C(/c2ccc(O)c(C(=O)O)c2)c3ccc(O)c(C(= О)О)с3
Характеристики
Химическая формула	С ₂₂Н ₁₄О ₉
Молярная масса	422,345 г·моль ⁻¹
Появление	Порошок от темно-красного до коричневого цвета
Температура плавления	300 ° С (572 ° F, 573 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Н проверить ( что ?)^ДН
Ссылки на информационные ящики

Ауринтрикарбоновая кислота ( АТА ) представляет собой химическое соединение, которое легко полимеризуется в водном растворе с образованием стабильного свободного радикала, ингибирующего взаимодействия белок-нуклеиновая кислота. Он является мощным ингибитором рибонуклеазы и топоизомеразы II, предотвращая связывание нуклеиновой кислоты с ферментом. Он стимулирует процессы фосфорилирования тирозина, включая путь Jak2/STAT5 в клетках лимфомы NB2, ErbB4 в клетках нейробластомы и MAP-киназы, белки Shc, фосфатидилинозитид-3-киназу и фосфолипазу Cγ в клетках PC12. Он также ингибирует апоптоз. Он предотвращает подавление непроницаемых для Са ²⁺ рецепторов GluR2 и ингибирует кальпаин, Са ²⁺ -активируемую протеазу, которая активируется во время апоптоза. ^[1]

Он используется для ингибирования биосинтеза белка на его начальных стадиях. Номинально он используется в биологических экспериментах в качестве ингибитора белка, а в виде соли аммония (известной как алюминон ) используется в качестве реагента для оценки содержания алюминия в воде , биологических тканях и пищевых продуктах . ^[2]

Было обнаружено, что АТА является сильным ингибитором топоизомераз и других нуклеаз. Это может быть полезно для повышения эффективности выделения РНК . ^[3]

Было обнаружено, что использование ауринтрикарбоновой кислоты против постинфекции гриппа-А оказывает сильное защитное действие, подавляя способность вируса к размножению. В культивируемых клетках почек собак было обнаружено, что он снижает репродукцию вируса и инфекцию при постинфекционном применении, но не при использовании в качестве « вакцины ». ^[4] Также было показано, что он блокирует связывание молекулы gp120 оболочки ВИЧ с корецептором CD4 на Т-клетках, через которые он проникает. ^{[ нужна ссылка ]}

Ауринтрикарбоновая кислота и ее аммониевая соль проявляют противовирусную активность in vitro в отношении таких коронавирусов , как SARS , MERS и SARS-CoV-2 , и хотя маловероятно, что они обладают подходящими свойствами для разработки в качестве самостоятельного лекарства, они оказались полезными в научные исследования новых противовирусных препаратов для борьбы с этими заболеваниями. ^[5]^[6]

Подготовка

Ауринтрикарбоновую кислоту можно получить конденсацией формальдегида с салициловой кислотой в присутствии нитритсодержащей серной кислоты. ^[7]

использованная литература

^ a b "Ауринтрикарбоновая кислота" . Сигма-Олдрич .
^ "Ауринтрикарбоновая кислота" . Справочник.МД.
↑ Skidmore AF, Beebee TJ (октябрь 1989 г.). «Характеристика и использование мощного ингибитора рибонуклеазы ауринтрикарбоновой кислоты для выделения РНК из тканей животных» . Биохимический журнал . 263 (1): 73–80. дои : 10.1042/bj2630073 . ПВК 1133392 . PMID 2481441 .
↑ Hashem AM, Flaman AS, Farnsworth A, Brown EG, Van Domselaar G, He R, Li X (декабрь 2009 г.). «Ауринтрикарбоновая кислота является мощным ингибитором нейраминидаз вирусов гриппа А и В» . ПЛОС ОДИН . 4 (12): e8350. Бибкод : 2009PLoSO...4.8350H . doi : 10.1371/journal.pone.0008350 . ПВК 2792043 . PMID 20020057 .
^ Лю С., Чжоу Ц., Ли И., Гарнер Л.В., Уоткинс С.П., Картер Л.Дж. и др. (2020). «Исследования и разработки терапевтических агентов и вакцин против COVID-19 и связанных с ним коронавирусных заболеваний человека» . Центральная наука ACS . 6 (3): 315–331. doi : 10.1021/acscentsci.0c00272 . ПМС 7094090 . PMID 32226821 .
^ Морс Дж. С., Лалонд Т., Сюй С., Лю В. Р. (март 2020 г.). «Уроки прошлого: возможные неотложные варианты профилактики и лечения тяжелых острых респираторных инфекций, вызванных 2019-nCoV» . ХимБиоХим . 21 (5): 730–738. doi : 10.1002/cbic.202000047 . ПМК 7162020 . PMID 32022370 .
^ Фогель А.И. Практическая органическая химия, включая качественный органический анализ .

[Aurintricarboxylic_acid-1] "Ауринтрикарбоновая кислота" . Сигма-Олдрич .

[2] "Ауринтрикарбоновая кислота" . Справочник.МД.

[Skidmore-1989-3] ↑ Skidmore AF, Beebee TJ (октябрь 1989 г.). «Характеристика и использование мощного ингибитора рибонуклеазы ауринтрикарбоновой кислоты для выделения РНК из тканей животных» . Биохимический журнал . 263 (1): 73–80. дои : 10.1042/bj2630073 . ПВК 1133392 . PMID 2481441 .

[4] ↑ Hashem AM, Flaman AS, Farnsworth A, Brown EG, Van Domselaar G, He R, Li X (декабрь 2009 г.). «Ауринтрикарбоновая кислота является мощным ингибитором нейраминидаз вирусов гриппа А и В» . ПЛОС ОДИН . 4 (12): e8350. Бибкод : 2009PLoSO...4.8350H . doi : 10.1371/journal.pone.0008350 . ПВК 2792043 . PMID 20020057 .

[5] Лю С., Чжоу Ц., Ли И., Гарнер Л.В., Уоткинс С.П., Картер Л.Дж. и др. (2020). «Исследования и разработки терапевтических агентов и вакцин против COVID-19 и связанных с ним коронавирусных заболеваний человека» . Центральная наука ACS . 6 (3): 315–331. doi : 10.1021/acscentsci.0c00272 . ПМС 7094090 . PMID 32226821 .

[pmid32022370-6] Морс Дж. С., Лалонд Т., Сюй С., Лю В. Р. (март 2020 г.). «Уроки прошлого: возможные неотложные варианты профилактики и лечения тяжелых острых респираторных инфекций, вызванных 2019-nCoV» . ХимБиоХим . 21 (5): 730–738. doi : 10.1002/cbic.202000047 . ПМК 7162020 . PMID 32022370 .

[7] Фогель А.И. Практическая органическая химия, включая качественный органический анализ .

[1]