Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Азиридин | |||
Систематическое название ИЮПАК Азациклопропан | |||
Другие названия Azirane Этилен имин аминоэтилен Dimethyleneimine Dimethylenimine Ethylimine | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
102380 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.005.268 | ||
Номер ЕС |
| ||
616 | |||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Номер ООН | 1185 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 2 H 5 N | |||
Молярная масса | 43,069 г · моль -1 | ||
Появление | Бесцветная маслянистая жидкость [1] | ||
Запах | аммиакоподобный [2] | ||
Плотность | 0,8321 г / мл 20 ° C [3] | ||
Температура плавления | -77,9 ° С (-108,2 ° F, 195,2 К) | ||
Точка кипения | 56 ° С (133 ° F, 329 К) | ||
смешивающийся | |||
Давление газа | 160 мм рт. Ст. (20 ° C) [2] | ||
Опасности | |||
Основные опасности | легковоспламеняющийся и токсичный | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H225 , H300 , H310 , H314 , H318 , H330 , H340 , H350 , H411 | ||
Меры предосторожности GHS | Р201 , Р202 , Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P284 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 350 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 4 3 3 | ||
точка возгорания | -11 ° С (12 ° F, 262 К) | ||
самовоспламенения температуру | 322 ° С (612 ° F, 595 К) | ||
Пределы взрываемости | 3,6–46% | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 250 частей на миллион (крыса, 1 час) 250 частей на миллион (морская свинка, 1 час) 62 частей на миллион (крыса, 4 часа) 223 частей на миллион (мышь, 2 часа) 56 частей на миллион (крыса, 2 часа) 2236 частей на миллион (мышь, 10 минут) [ 4] | ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 25 частей на миллион (морская свинка, 8 часов) 56 частей на миллион (кролик, 2 часа) [4] | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | Канцероген, регулируемый OSHA [2] | ||
REL (рекомендуется) | Ca [2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | Ca [100 частей на миллион] [2] | ||
Родственные соединения | |||
Родственные гетероциклы | Бориран Оксид этилена Тииран | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Азиридин представляет собой органическое соединение, состоящее из трехчленного гетероцикла (CH 2 ) 2 NH. [5] [6] Это бесцветная, токсичная, летучая жидкость, представляющая значительный практический интерес. [7] Его производные, также называемые азиридинами , представляют более широкий интерес в медицинской химии.
Структура [ править ]
В валентных углах в азиридина приблизительно 60 °, значительно меньше , чем нормальный углеводородный угол облигаций 109,5 °, что приводит к угловой деформации , как в сопоставимом циклопропане и окись этилена молекул. Модель банановой связи объясняет связывание в таких соединениях. Азиридин менее основнымы , чем ациклические алифатические амины, с рКа 7,9 для сопряженной кислоты , в связи с увеличением с характером из азота свободных электронов пары . Угловая деформацияв азиридине также увеличивает барьер для инверсии азота . Такая высота барьера позволяет изолировать отдельные инвертомеры , например цис- и транс- инвертомеры N- хлор-2-метилазиридина.
Синтез и использование [ править ]
Азиридин получают промышленным способом из аминоэтанола двумя связанными способами. Для процесса Nippon Shokubai требуется оксидный катализатор и высокие температуры для осуществления обезвоживания. В синтезе Венкера аминоэтанол превращается в сложный эфир сульфата , который подвергается элиминированию сульфата под действием основания. Более старые методы включали аминирование 1,2-дихлорэтана и циклизацию 2-хлорэтиламина. [7]
Азиридин образует широкий спектр полимерных производных, известных как полиэтиленимины . Эти и родственные виды являются полезными сшивающими агентами и предшественниками покрытий. [7]
Безопасность [ править ]
Азиридин очень токсичен, его LD 50 составляет 14 мг (перорально, крысы). Это раздражает кожу. В качестве алкилирующего агента он также является мутагеном. [7] Он реактивен по отношению к ДНК, потенциально влияя на ее мутагенность. Соединения, содержащие азиридин, также представляются не менее опасными. [8] [9] [10]
См. Также [ править ]
- Бинарный этиленимин , димерная форма азиридина
Ссылки [ править ]
- ^ «Азиридин» (PDF) . Переоценка некоторых органических химикатов, гидразина и перекиси водорода . Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей. 71 . 1999 г.
- ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0274» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Weast, Роберт C .; и другие. (1978). CRC Справочник по химии и физике (59-е изд.). Уэст-Палм-Бич, Флорида: CRC Press. ISBN 0-8493-0549-7 .
- ^ a b «Этиленимин» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- Перейти ↑ Gilchrist, TL (1987). Гетероциклическая химия . ISBN 978-0-582-01421-3.
- ^ Эпоксиды и азиридины - мини-обзор Альберт Падва, С. Шон Мерфри Аркивок (JC-1522R), стр. 6–33 Интернет-статья
- ^ a b c d Steuerle, Ульрих; Feuerhake, Роберт (2006). «Азиридины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_239.pub2 .
- ^ Канерва л, Кескинен Н, Аутио Р, Т Estlander, Tuppurainen М, Jolanki Р (май 1995 г.). «Профессиональная респираторная и кожная сенсибилизация, вызванная полифункциональным азиридиновым отвердителем». Clin Exp Allergy . 25 (5): 432–9. DOI : 10.1111 / j.1365-2222.1995.tb01074.x . PMID 7553246 . S2CID 28101810 .
- ^ Sartorelli Р, Пистолези Р, Р Cioni, Napoli R, Sisinni А.Г., Bellussi л, Passali ГХ, Керубини Ди Симплицио Е, Флори L (2003). «Кожные и респираторные аллергические заболевания, вызванные полифункциональным азиридином». Med Lav . 94 (3): 285–95. PMID 12918320 .
- ^ Mapp CE (2001). «Старые и новые агенты, вызывающие профессиональную астму» . Ок. Environ. Med . 58 (5): 354–60. DOI : 10.1136 / oem.58.5.354 . PMC 1740131 . PMID 11303086 .
Викискладе есть медиафайлы по теме азиридина . |