Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Баеоцистин
Скелетная формула баеоцистина как цвиттериона
Модель заполнения пространства молекулы баеоцистина как цвиттериона
Клинические данные
Пути
администрирования		Устный
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • 3- [2- (Methylammonio) этил] -1 Н - индол-4-ил - гидрофосфат
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
CompTox Dashboard ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаC 11 H 15 N 2 O 4 P
Молярная масса270,225  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • CNCCc1c [nH] c2cccc (OP (= O) (O) O) c12
  • InChI = 1S / C11H15N2O4P / c1-12-6-5-8-7-13-9-3-2-4-10 (11 (8) 9) 17-18 (14,15) 16 / h2-4, 7,12-13Н, 5-6Н2,1Н3, (Н2,14,15,16) проверитьY
  • Ключ: WTPBXXCVZZZXKR-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  (проверять)

Баеоцистин является цвиттерионный алкалоидом и аналогом из псилоцибин . Он содержится в качестве второстепенного соединения в большинстве грибов псилоцибина вместе с псилоцибином, норбаеоцистином и псилоцином . Баеоцистин представляет собой N- деметилированное производное псилоцибина и фосфорилированное производное 4-HO-NMT (4-гидрокси- N- метилтриптамин ). Структуры справа иллюстрируют баеоцистин в его цвиттерионной форме.

Баеоцистин впервые был выделен из гриба Psilocybe baeocystis , [1] , а затем из P. semilanceata , [2] Panaeolus renenosus , Panaeolus subbalteatus и Copelandia chlorocystis . [3] Впервые он был синтезирован Troxler et al . в 1959 г. [4]

В отношении фармакологии человека имеется мало информации , но в книге « Волшебные грибы во всем мире» автор Йохен Гарц сообщает, что ему известно об исследовании, в котором «10 мг баеоцистина оказались столь же психоактивными, как и такое же количество псилоцибина». [5] Гарц также сообщил в исследовательской работе, что самостоятельный анализ 4 мг баеоцистина вызвал «мягкий галлюциногенный опыт». [6]

Хотя Гарц описывает «мягкий галлюциногенный опыт» от баеоцистина, это не могло быть воспроизведено на мышиной модели в исследовании 2019 года. Исследование утверждает, что баеоцистин не вызывает никаких галлюциногенных эффектов. [7] Исследователи сравнили псилоцибин, который является известным галлюциногеном, с баеоцистином, используя реакцию мыши на подергивание головой. При сравнении баеоцистин был неотличим от физиологического раствора, что указывает на то, что «... один баеоцистин, вероятно, не вызывает галлюциногенных эффектов in vivo ». Это, однако, контрастирует с упомянутым выше человеческим опытом, хотя данных высокого качества недостаточно.

См. Также [ править ]

  • Норбаоцистин
  • Псилоцин
  • Псилоцибин

Ссылки [ править ]

  1. ^ Leung AY, Пол А. (1968). «Баеоцистин и норбаоцистин: новые аналоги псилоцибина из Psilocybe baeocystis ». Журнал фармацевтических наук . 57 (10): 1667–71. DOI : 10.1002 / jps.2600571007 . PMID  5684732 .
  2. ^ Repke DB, Лесли DT, Гузман G (1977). "Баеоцистин в Psilocybe , Conocybe и Panaeolus ". Ллойдия . 40 (6): 566-78. PMID 600026 . 
  3. ^ Brossi A. (1988). Алкалоиды: химия и фармакология V32: химия и фармакология . Академическая пресса. п. 46. ISBN 978-0-08-086556-0.
  4. ^ Troxler, F .; Seeman, F .; Хофманн, А. (1959). "Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über Synthetische Indolverbindungen". Helvetica Chimica Acta (на немецком языке). 42 (6): 2073–2103. DOI : 10.1002 / hlca.19590420638 .
  5. ^ Гарц Дж. (1997). Волшебные грибы во всем мире . Лос-Анджелес, Калифорния: Публикации LIS. п. 27. ISBN 978-0-9653399-0-2.
  6. ^ Gartz J. (1991). «Дальнейшие исследования психоактивных грибов родов Psylocibe , Gymnopilus и Conocybe » (PDF) . Анна. Mus. Civ. Роверето . 7 : 265–74.
  7. ^ Шервуд, Александр (2020). «Синтез и биологическая оценка триптаминов, обнаруженных в галлюциногенных грибах: норбаеоцистин, баеоцистин, норпсилоцин и аэругинасцин». Журнал натуральных продуктов . 83 (2): 461–467. DOI : 10.1021 / acs.jnatprod.9b01061 . PMID 32077284 .