Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бареттин
Структурная формула Бареттина.png
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
  • InChI = 1S / C17H19BrN6O2 / c18-10-3-4-11-9 (8-22-13 (11) 7-10) 6-14-16 (26) 23-12 (15 (25) 24-14) 2-1-5-21-17 (19) 20 / ч 3-4,6-8,12,22H, 1-2,5H2, (H, 23,26) (H, 24,25) (H4,19 , 20,21) / b14-6- / t12- / m0 / s1
    Ключ: YYFNNPXWRXQUPR-JVXNRYDGSA-N
  • C1 = CC2 = C (C = C1Br) NC = C2C = C3C (= O) NC (C (= O) N3) CCCN = C (N) N
Характеристики
C 17 H 19 Br N 6 O 2
Молярная масса419,283  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бареттин представляет собой бромированный алкалоид, состоящий из дегидрированного бромированного производного триптофана, связанного двумя пептидными связями с остатком аргинина , образуя ядро 2,5-дикетопиперазина . [1] [2] Это циклический дипептид .

Бареттин является основным компонентом глубоководной губки Geodia barretti . [3] Впервые он был выделен в 1986 году Йораном Лидгреном, Ларсом Болином и Яном Бергманом из Уппсальского университета, Швеция [1], но правильная химическая структура была определена позже, в 2002 году. [2] Бареттин написан с одной буквой r 'потому что авторы неправильно написали Geodia barretti с одной буквой r в исходной статье. [1]

Бареттин, кажется, проявляет антиоксидантные и противовоспалительные свойства, которые можно использовать при лечении заболеваний, влияющих на иммунную систему, и заболеваний, вызванных воспалением. [4] Атеросклероз, заболевание, характеризующееся ригидностью и накоплением соединений в артериях, [5] можно предотвратить с помощью бареттина из-за его противовоспалительных свойств. [4] Воздействие бареттина на воспаление может быть связано с его ингибирующими свойствами в отношении двух протеинкиназ, взаимодействующей с рецептором серин / треонинкиназы 2 (RIPK2) и кальций / кальмодулин-зависимой протеинкиназы 1α (CAMK1α). [6]

Геодия Барретти

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Лидгрен, Горан; Болин, Ларс; Бергман, январь (январь 1986 г.). «Исследования шведских морских организмов VII. Новый биологически активный индоловый алкалоид из губки Geodia baretti». Буквы тетраэдра . 27 (28): 3283–3284. DOI : 10.1016 / s0040-4039 (00) 84776-0 . ISSN  0040-4039 .
  2. ^ а б Сёльтер, Сюзанна; Дикманн, Ральф; Блюменберг, Мартин; Франк, Виттко (апрель 2002 г.). «Бареттин, еще раз?». Буквы тетраэдра . 43 (18): 3385–3386. DOI : 10.1016 / s0040-4039 (02) 00470-7 . ISSN 0040-4039 . 
  3. ^ Сьегрен, Мартин; Йоранссон, Ульф; Джонсон, Анн-Луиза; Дальстрём, Миа; Андерссон, Рольф; Бергман, Ян; Jonsson, Per R .; Болин, Ларс (март 2004 г.). «Противообрастающая активность бромированных циклопептидов из морской губки Geodia barretti». Журнал натуральных продуктов . 67 (3): 368–372. DOI : 10.1021 / np0302403 . ISSN 0163-3864 . PMID 15043412 .  
  4. ^ а б Линд, Карианна Ф .; Хансен, Эспен; Эстеруд, Бьярне; Эйлерцен, Карл-Эрик; Байер, Аннет; Энгквист, Магнус; Лещак, Кинга; Jørgensen, Trond Ø .; Андерсен, Жанетт Х. (22 июля 2013 г.). «Антиоксидантное и противовоспалительное действие Бареттина» . Морские препараты . 11 (7): 2655–2666. DOI : 10.3390 / md11072655 . ISSN 1660-3397 . PMC 3736444 . PMID 23880935 .   
  5. ^ «Артериосклероз / атеросклероз - симптомы и причины» . Клиника Мэйо . Проверено 1 декабря 2018 .
  6. ^ Линд, Карианна Фреденфельдт; Эстеруд, Бьярне; Хансен, Эспен; Йоргенсен, Тронд Ø; Андерсен, Жанетт Хаммер (2015). «Иммуномодулирующие эффекты бареттина и участие киназ CAMK1α и RIPK2». Иммунофармакология и иммунотоксикология . 37 (5): 458–464. DOI : 10.3109 / 08923973.2015.1082584 . ISSN 1532-2513 . PMID 26466644 . S2CID 21255063 .