Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Bemegride
Bemegride.svg
Клинические данные
Торговые наименованияМигимид, другие
Другие именаМететаримид
β, β-метилэтилглутаримид
AHFS / Drugs.comМеждународные названия лекарств
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • AU : S4 (только по рецепту)
Идентификаторы
  • 4-этил-4-метилпиперидин-2,6-дион
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.000.535 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 8 H 13 N O 2
Молярная масса155,197  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Температура плавления127 ° С (261 ° F)
  • O = C1NC (= O) CC (CC) (C1) С
  • InChI = 1S / C8H13NO2 / c1-3-8 (2) 4-6 (10) 9-7 (11) 5-8 / h3-5H2,1-2H3, (H, 9,10,11) проверитьY
  • Ключ: ORRZGUBHBVWWOP-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  (проверять)

Бемегрид (торговая марка Мегимид ) является стимулятором центральной нервной системы . [1] Впервые препарат был изготовлен в 1911 году. [2] Он использовался при передозировке снотворными. [1]

Как и другие агонисты хеморецепторов, это сильнодействующее рвотное средство в дозах, превышающих те, которые обычно используются при передозировке барбитуратов, хотя рвота и аспирация вызывают беспокойство во время лечения.

Это контролируемое вещество . [1]

Использование животных [ править ]

Бемегрид также используется для индукции судорог у экспериментальных животных. [3]

Синтез [ править ]

Синтез бемегрида: [2]

Первоначальный синтез включает сначала конденсацию метилэтилкетона с двумя эквивалентами цианоацетамида . Продукт может быть рационализирован, если предположить, что первая альдольная конденсация кетона и активного метиленового соединения с последующей дегидратацией дает 3. Добавление конъюгата второй молекулы цианоацетамида дало бы 4. Добавление одного из амид аминов к нитрилу затем дало бы иминонитрил. 5. Наблюдаемый продукт 6 можно рационализировать, допуская потерю карбоксамида в сильно щелочных условиях. Затем декарбоксилированный гидролиз 6 приводит к бемигриду 7.

Дело Джона Бодкина Адамса [ править ]

Дополнительная информация: Джон Бодкин Адамс § Гертруда Халлетт

Бемегрид был лекарством, подозреваемым в серийном убийстве, которое доктор Джон Бодкин Адамс не смог правильно прописать своей пациентке Гертруде Халлетт . Халлетт приняла передозировку барбитуратов 19 июля 1956 года, но Адамс дал ей только разовую дозу бемегрида в 10 куб. См через три дня, 22-го, несмотря на то, что он приобрел 100 куб. См для лечения. Халлетт умерла на следующий день, 23 июля 1956 года. Адамс было предъявлено обвинение в убийстве, но не судили. [4]

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б в Хофмайстер А (2000). Аналептики . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . С. 1–2. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_267 .
  2. ^ a b Толе Ф. Б., Торп Дж. Ф. (1911). «LIII. - Образование иминосоединений и реакции. Часть XV. Производство иминопроизводных пиперидина, приводящее к образованию ββ-дизамещенных глутаровых кислот». Журнал Химического общества, Сделки . 99 : 422–448. DOI : 10.1039 / CT9119900422 .
  3. ^ Определение: bemegride из онлайн-медицинского словаря
  4. ^ Cullen, Памела В., Незнакомец в Крови: Case Files на д - р Джон Адамс шило , Лондон, Elliott & Thompson, 2006, ISBN 1-904027-19-9 
  • v
  • т
  • е