Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Химическая структура бензо [а] пирена
Химическая структура бензо [е] пирена

Бензопирен представляет собой органическое соединение с формулой С 20 Н 12 . Со структурной точки зрения бесцветные изомеры бензопирена представляют собой пентациклические углеводороды и являются продуктами слияния пирена и фениленовой группы . Двумя изомерными разновидностями бензопирена являются бензо [ а ] пирен и менее распространенный бензо [ е ] пирен . Они относятся к химическому классу полициклических ароматических углеводородов .

Обзор [ править ]

Родственные соединения включают циклопентапирены , дибензопирены , инденопирены и нафтопирены . Бензопирен является компонентом смолы и происходит вместе с другими соответствующими пентациклическими ароматическими видами , такими как пицен , бензо fluoranthenes и перилен . [1] Он естественным образом выделяется в результате лесных пожаров и извержений вулканов, а также содержится в каменноугольной смоле , сигаретном дыме , древесном дыме и сгоревших продуктах, таких как кофе.. Пары, образующиеся из-за капель жира на вздутии древесного угля, богаты бензопиреном, который может конденсироваться на продуктах, приготовленных на гриле. [2]

Бензопирены вредны, потому что они образуют канцерогенные и мутагенные метаболиты (такие как (+) - бензо [ a ] пирен-7,8-дигидродиол-9,10-эпоксид из бензо [ a ] пирена), которые интеркалируются в ДНК, препятствуя транскрипции . Они считаются загрязнителями и канцерогенами. Механизм действия модификации ДНК, связанной с бензо [a] пиреном, был тщательно изучен и связан с активностью цитохрома P450 подкласса 1A1 ( CYP1A1 ). [3] По-видимому, высокая активность CYP1A1 в слизистой оболочке кишечника предотвращает попадание большого количества проглоченного бензо [а] пирена в портальную кровь и в системный кровоток.[4] Кишечный (но не печеночный) механизм детоксикации, по-видимому, зависит от рецепторов, которые распознают компоненты бактериальной поверхности ( TLR2 ). [5]

Существуют доказательства связи бензо [ а ] пирена с образованием рака легких . [6]

В феврале 2014 года НАСА объявило о значительно обновленной базе данных для отслеживания полициклических ароматических углеводородов (ПАУ), включая бензопирен, во Вселенной . По мнению ученых, более чем на 20% от углерода во Вселенной может быть связана с ПАУ, возможными исходными материалами для формирования из жизни . Похоже, что ПАУ образовались вскоре после Большого взрыва , широко распространены по всей Вселенной и связаны с новыми звездами и экзопланетами . [7]

См. Также [ править ]

  • Бензо [ а ] пирен
  • Бензо [ е ] пирен

Ссылки [ править ]

  1. ↑ WD Betts "Tar and Pitch" в Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 1997, John Wiley & Sons, Нью-Йорк. DOI : 10.1002 / 0471238961.20011802052020.a01
  2. ^ Ларссон, BK; Зальберг, врач-терапевт; Eriksson, AT; Буск, Л.А. (1983). «Полициклические ароматические углеводороды в блюдах, приготовленных на гриле». J. Agric Food Chem . 31 (4): 867–873. DOI : 10.1021 / jf00118a049 . PMID  6352775 .
  3. ^ Uno, S .; Дальтон, Т.П .; Dragin, N; Curran, CP; Derkenne, S; Миллер, М.Л .; Shertzer, HG; Gonzalez, FJ; Неберт, DW (2006). «Пероральный бензо [a] пирен в линиях мышей, нокаутированных по Cyp1: CYP1A1 важен для детоксикации, метаболизм CYP1B1 необходим для иммунного повреждения независимо от общей нагрузки на организм и скорости клиренса». Мол. Pharmacol . 69 (4): 1103–1112. DOI : 10,1124 / mol.105.021501 . PMID 16377763 . 
  4. ^ Uno, S .; Dragin, N .; Миллер, М.Л .; Дальтон, Т.П .; Gonzalez, FJ; Неберт, DW (2008). «Базальный и индуцируемый количественный анализ мРНК CYP1 и локализация белка по всему желудочно-кишечному тракту мышей» . Свободная радикальная биология и медицина . 44 (4): 570–583. DOI : 10.1016 / j.freeradbiomed.2007.10.044 . PMC 2754765 . PMID 17997381 .  
  5. ^ До, кн; Финк, LN; Jensen, TE; Готье, L; Парлесак, А (2012). Лебедева Ирина В (ред.). «TLR2 контролирует детоксикацию кишечных канцерогенов с помощью CYP1A1» . PLoS ONE . 7 (3): e32309. Bibcode : 2012PLoSO ... 732309D . DOI : 10.1371 / journal.pone.0032309 . PMC 3307708 . PMID 22442665 .  
  6. ^ Денисенко, М.Ф .; Pao, A .; Tang, M.-s .; Пфайфер, GP (1996). «Предпочтительное образование аддуктов бензо [а] пирена в горячих точках мутации рака легких в P53». Наука . 274 (5286): 430–2. Bibcode : 1996Sci ... 274..430D . DOI : 10.1126 / science.274.5286.430 . PMID 8832894 . 
  7. Перейти ↑ Hoover, Rachel (21 февраля 2014 г.). «Нужно отслеживать органические наночастицы по всей Вселенной? У НАСА есть для этого приложение» . НАСА . Проверено 22 февраля 2014 года .

Внешние ссылки [ править ]

СМИ, связанные с бензопиренами, на Викискладе?