| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Перилен | |||
| Другие имена пери-динафталин; Перилен; Дибенз [ de , kl ] антрацен | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.365  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 20 Ч 12 | |||
| Молярная масса | 252,316 г · моль -1 | ||
| Внешность | Коричневое твердое вещество | ||
| Температура плавления | От 276 до 279 ° C (от 529 до 534 ° F, от 549 до 552 K) | ||
| -166,8 · 10 −6 см 3 / моль | |||
| Опасности | |||
| S-фразы (устаревшие) | S22 S24 / 25 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Перилен или перилен представляет собой полициклический ароматический углеводород с химической формулой C 20 H 12 , встречающийся в виде коричневого твердого вещества. Он или его производные могут быть канцерогенными и считаются опасным загрязнителем . В цитохимии клеточных мембран перилен используется в качестве флуоресцентного липидного зонда . Это исходное соединение класса риленовых красителей .
Реакции [ править ]
Как и другие полициклические ароматические соединения, перилен восстанавливается щелочными металлами с образованием ярко окрашенного анион-радикала и дианиона. В диглят сольваты эти соли были охарактеризованы с помощью рентгеновской кристаллографии . [2]
Эмиссия [ править ]
Перилен демонстрирует синюю флуоресценцию . Он используется в качестве легирующего материала, излучающего синий цвет, в органических светодиодах , в чистом или замещенном виде. Перилен также можно использовать в качестве органического фотопроводника . Он имеет максимум поглощения при 434 нм и, как и все полициклические ароматические соединения, низкую растворимость в воде (1,2 x 10 -5 ммоль / л). Перилен имеет молярную поглощающую способность 38 500 М -1 см -1 при 435,7 нм.
Растворенный в дихлорметане перилен под воздействием длинноволнового УФ-излучения
Растворенный в дихлорметане перилен под воздействием коротковолнового УФ-излучения
Структура [ править ]
Периленовая молекула состоит из двух нафталина молекул , соединенных между собой углерод-углеродной связью в положениях 1 и 8 на оба молекулах. Все атомы углерода в перилене гибридизованы sp 2 . Структура перилена широко изучена методами рентгеновской кристаллографии . [3]
Биология [ править ]
Встречающиеся в природе периленовых хиноны были идентифицированы в лишайниках Laurera Sanguinaria Malme и Graphis haematites платы. [4]
Ссылки [ править ]
- ^ Перилен в Sigma-Aldrich
- ^ Нэтер, Кристиан; Бок, Ганс; Гавлас, Зденек; Хаук, Тим (1998). "Совместно используемые и разделенные растворителем ионные множества периленовых радикальных анионов и дианионов: типичный случай сольватации катионов щелочных металлов". Металлоорганические соединения . 17 (21): 4707–4715. DOI : 10.1021 / om970610g .
- ^ Дональдсон, DM; Робертсон, JM; Уайт, JG (1953). «Кристаллическая и молекулярная структура перилена». Труды Королевского общества А . 220 (1142): 311–321. Bibcode : 1953RSPSA.220..311D . DOI : 10.1098 / rspa.1953.0189 . JSTOR 99329 . S2CID 97262226 .
- ^ Annick Матей, Wim Van Roy, Люк Ван Vaeck, Герт Экхарт, Вольфганг Стеглич (1994). «Анализ in situ нового периленхинона в лишайниках с помощью лазерной микрозондовой масс-спектрометрии с преобразованием Фурье с внешним источником». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии . 8 (1): 46–52. Bibcode : 1994RCMS .... 8 ... 46M . DOI : 10.1002 / rcm.1290080109 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
