 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие названия 1 H- бензотриазол, 1,2,3-бензотриазол, BtaH | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.177  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 6 H 5 N 3 | |
| Молярная масса | 119,127 г · моль -1 |
| Появление | Белое твердое вещество |
| Плотность | 1,36 г / мл [1] |
| Температура плавления | 100 ° С (212 ° F, 373 К) [2] |
| Точка кипения | 350 ° С (662 ° F, 623 К) [2] |
| 20 г / л [2] | |
| Кислотность (p K a ) | 8.2 [3] [4] |
| Основность (p K b ) | > 14 [4] |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H302 , H319 , H332 , H411 , H412 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P330 , P337 + 313 , P391 , P501 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Бензимидазол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Бензотриазол (БТА) представляет собой гетероциклическое соединение, содержащее три атома азота, с химической формулой C 6 H 5 N 3 . Это ароматическое соединение бесцветное и полярное, и его можно использовать в различных областях.
Структура [ править ]
Бензотриазол имеет два конденсированных кольца. Его пятичленное кольцо может существовать в таутомерах A и B, и также могут быть получены производные обоих таутомеров, структур C и D. [5]
Различные структурные анализы с использованием спектров УФ, ИК и 1 H-ЯМР показали, что изомер A преимущественно присутствует при комнатной температуре. Связь между положениями 1 и 2 и связь между положениями 2 и 3, как было доказано, имеют одинаковые свойства связи. Более того, протон не связывается прочно ни с одним из атомов азота, а скорее быстро мигрирует между положениями 1 и 3. Следовательно, БТА может потерять протон и действовать как слабая кислота (pKa = 8,2) [3] [4] или принять протон, используя неподеленную пару электронов, расположенных на его атомах азота, как очень слабое основание Бренстеда (pKa <0). [4]Он не только может действовать как кислота или основание, он также может связываться с другими видами, используя электроны неподеленной пары. Применяя это свойство, БТА может образовывать стабильное координационное соединение на поверхности меди и вести себя как ингибитор коррозии. [5]
Синтез и реакции [ править ]
Синтез БТА включает реакцию о- фенилендиамина , нитрита натрия и уксусной кислоты . Превращение протекает через диазотирование одной из аминогрупп. [6]
Синтез можно улучшить, если реакцию проводят при низких температурах (5-10 ˚C) и кратковременно облучают в ультразвуковой ванне . [7] Типичная чистота партии составляет 98,5% или выше [8]
Бифенилен и benzyne могут быть легко получены из бензотриазола посредством N -amination с hydroxylamine- O - сульфоновый кислотой . Основной продукт, 1-aminobenzotriazole, формы benzyne в почти количественном выходе пути окисления с свинцом (IV) ацетатом , который быстро dimerises к бифенилену с хорошими выходами. [9]
Приложения [ править ]
Бензотриазол известен своей универсальностью. Он уже использовался в качестве сдерживающего агента (или агента против запотевания) в фотографических эмульсиях или проявляющих растворах, а также в качестве реагента для аналитического определения серебра. Что еще более важно, он широко используется в качестве ингибитора коррозии в атмосфере и под водой. Кроме того, внимание привлекают его производные и их эффективность в качестве прекурсоров наркотиков. Помимо всех упомянутых выше применений, BTA также может использоваться в качестве антифризов, систем отопления и охлаждения, гидравлических жидкостей и ингибиторов паровой фазы. [5]
Ингибитор коррозии [ править ]
Бензотриазол является эффективным ингибитором коррозии меди и ее сплавов, предотвращая нежелательные поверхностные реакции. Известно, что пассивный слой, состоящий из комплекса меди и бензотриазола, образуется при погружении меди в раствор, содержащий бензотриазол. Пассивный слой не растворяется в водных и многих органических растворах. Между толщиной пассивного слоя и эффективностью предотвращения коррозии существует положительная корреляция. [10] БТА используется в консервации, особенно для лечения бронзовой болезни . Точная структура комплекса меди БТА является спорной и много предложений были предложены. [ необходима цитата ]
Прекурсор наркотиков [ править ]
Производные бензотриазола обладают химическими и биологическими свойствами, которые универсальны в фармацевтической промышленности. Производные бензотриазола действуют как агонисты многих белков. Например, ворозол и ализаприд обладают полезными ингибирующими свойствами в отношении различных белков, а эфиры бензотриазола, как сообщается, действуют как инактиваторы на основе механизмов для протеазы 3CL при тяжелом остром респираторном синдроме (SARS). Методология не ограничивается только гетероциклизацией, но также была успешной для полиядерных углеводородов малых карбоциклических систем. [11]
Экологическая значимость [ править ]
Бензотриазол довольно растворим в воде, плохо разлагается и имеет ограниченную тенденцию к сорбции. Следовательно, он лишь частично удаляется на очистных сооружениях, а значительная часть достигает поверхностных вод, таких как реки и озера. [12] Считается, что он обладает низкой токсичностью и низкой опасностью для здоровья человека, хотя и обладает некоторыми антиэстрогенными свойствами. [13]
Ссылки [ править ]
- ^ Chemdat.info Архивировано 26 октября 2008 г. в Wayback Machine.
- ^ a b c 1H-бензотриазол. Архивировано 27 сентября 2007 г. в Wayback Machine , база данных SRC PhysProp.
- ^ a b Катрицки, АР; Rachwal S .; Hitchings GJ (14 января 1991 г.). «Бензотриазол: новое синтетическое вспомогательное средство». Тетраэдр . 47 (16–17): 2683–2732. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 87080-0 .
- ^ a b c d Катрицки, AR "Приключения с бензотриазолом" (PDF) . Лекция представлена в разных местах в 2002 году . Флоридский центр гетероциклических соединений Архивировано из оригинального (PDF) 26 апреля 2012 года . Проверено 23 ноября 2011 года .
- ^ a b c Сиз, Кэтрин (май 1978 г.). «Бензотриазол: обзор для консерваторов». Исследования в области сохранения . 2. 23 (2): 76–85. DOI : 10.2307 / 1505798 . JSTOR 1505798 .
- ^ Роберт А. Смайли «Фенилен- и толуендиамины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_405
- ↑ Клаудио, депутат; Pereira, Helio A .; Стефани, Карла П .; Гузен, Алин Т.Г. (29 августа 2006 г.). «Улучшенный синтез бензотриазолов и 1-ацилбензотриазолов с помощью ультразвукового облучения» (PDF) . Письма по органической химии . 4 (31): 43–46. DOI : 10.1002 / chin.200731104 . Проверено 23 ноября 2011 года . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ "Бензотриазол - поставщик химических веществ Chemceed" .
- ^ Кэмпбелл, CD; Рис, CW (1969). «Реакционные промежуточные соединения. Часть I. Синтез и окисление 1- и 2-аминобензотриазола». J. Chem. Soc. C . 1969 (5): 742–747. DOI : 10.1039 / J39690000742 .
- ^ Finšgar, M .; Милошев И. (11 марта 2010 г.). «Ингибирование коррозии меди 1,2,3-бензотриазолом: обзор». Коррозионная наука . 52 (9): 2737–2749. DOI : 10.1016 / j.corsci.2010.05.002 .
- ^ Кале, Раджу Р .; Вирендра Прасад; Прабху П. Мохапатра; Винод К. Тивари (6 марта 2010 г.). «Последние разработки в методологии бензотриазола для построения фармакологически важных гетероциклических скелетов». Monatsh Chemistry . 141 (11): 1159–1182. DOI : 10.1007 / s00706-010-0378-1 .
- ^ Гигер, Вт; Шаффнер, К; Колер, HP (2006). «Бензотриазол и толилтриазол как загрязнители воды. 1. Поступление и распространение в реках и озерах». Наука об окружающей среде и технологии . 40 (23): 7186–92. DOI : 10.1021 / es061565j . PMID 17180965 .
- ^ Фарре, Маринель Ла; Перес, Сандра; Кантиани, Лина; Barceló, Damià (2008). «Судьба и токсичность возникающих загрязнителей, их метаболитов и продуктов трансформации в водной среде». Тенденции TrAC в аналитической химии . 27 (11): 991–1007. DOI : 10.1016 / j.trac.2008.09.010 . ISSN 0165-9936 .
 | Викискладе есть медиафайлы по теме бензотриазола . |
