Бис (хлорэтил) эфир

Бис (хлорэтил) эфир
Имена

Предпочтительное название IUPAC 1-хлор-2- (2-хлорэтокси) этан
Другие названия Кислородная горчица; Бис (2-хлорэтил) эфир; 2,2'-дихлордиэтиловый эфир; Хлорекс; Хлорекс; DCEE; 2-хлорэтиловый эфир; 1,1'-оксибис [2-хлорэтан]
Идентификаторы
Количество CAS	111-44-4^N
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 34573^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1613350^Y
ChemSpider	21106016^Y
ECHA InfoCard	100,003,519
Номер ЕС	203-870-1
КЕГГ	C14688^Y
PubChem CID	8115
Номер RTECS	KN0875000
UNII	6К7Д1Г5М5Н
Номер ООН	1916 г.
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9020168
ИнЧИ InChI = 1S / C4H8Cl2O / c5-1-3-7-4-2-6 / h1-4H2^Y Ключ: ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C4H8Cl2O / c5-1-3-7-4-2-6 / h1-4H2 Ключ: ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYAN
Улыбки ClCCOCCCl
Характеристики
Химическая формула	С ₄Н ₈Cl ₂O
Молярная масса	143,01 г · моль ^-1
Появление	Прозрачная жидкость ^[1]
Запах	Хлорированный, подобный растворителю ^[1]
Плотность	1,22 г / мл ^[1]
Температура плавления	−50 ° С; -58 ° F; 223 К ^[1]
Точка кипения	178 ° С; 352 ° F; 451 K разлагается
Растворимость в воде	10 200 мг / л
Давление газа	0,7 мм рт. Ст. (20 ° C) ^[1]
Опасности
Основные опасности	Очень токсично ( T + ) Опасно для окружающей среды ( N ) Везикант
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H226 , H300 , H310 , H315 , H319 , H330 , H351
Меры предосторожности GHS	Р201 , Р202 , Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P320
NFPA 704 (огненный алмаз)	4 1 1
точка возгорания	55 ° С; 131 ° F; 328 К
Пределы взрываемости	2,7% -? ^[1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
ЛК ₅₀ ( средняя концентрация )	77 частей на миллион (крыса, 4 часа) 152 частей на миллион (мышь, 2 часа) 500 частей на миллион (морская свинка, 1 час) ^[2]
LC _Lo ( самый низкий опубликованный )	250 частей на миллион (крыса, 4 часа) 500 частей на миллион (морская свинка, 5 часов) ^[2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 15 частей на миллион (90 мг / м ³ ) [кожа] ^[1]
REL (рекомендуется)	Ca TWA 5 частей на миллион (30 мг / м ³ ) ST 10 частей на миллион (60 мг / м ³ ) [кожа] ^[1]
IDLH (Непосредственная опасность)	Ca [100 частей на миллион] ^[1]
Родственные соединения
Родственные соединения	серная иприта азотная горчица
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Бис (хлорэтиловый) эфир представляет собой органическое соединение с формулой O (CH ₂ CH ₂ Cl) ₂ . Это простой эфир с двумя 2-хлорэтильными заместителями. Это бесцветная жидкость с запахом хлорированного растворителя. ^[3]

Реакции и заявки [ править ]

Бис (хлорэтиловый) эфир менее реакционноспособен, чем соответствующий серный иприт S (CH ₂ CH ₂ Cl) ₂ . ^[3] В присутствии основания он реагирует с катехолом с образованием дибензо-18-краун-6 : ^[4]

Бис (хлорэтиловый) эфир можно использовать в синтезе федрилата, подавляющего кашель . Он объединяется с бензилцианидом и двумя молярными эквивалентами натрия в реакции образования кольца. При обработке сильным основанием образуется анестетик - дивиниловый эфир : ^[5]

O (CH ₂ CH ₂ Cl) ₂ + 2 КОН → O (CH = CH ₂ ) ₂ + 2 KCl + 2 H ₂ O

Токсичность [ править ]

LD 50 составляет 74 мг / кг (перорально, крыса). ^[3] Бис (хлорэтиловый) эфир считается потенциальным канцерогеном. ^[6]

См. Также [ править ]

Бис (хлорметиловый) эфир
Серная горчица

Ссылки [ править ]

^ a b c d e f g h i j k Карманное руководство NIOSH по химической опасности. «# 0196» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ a b «Дихлорэтиловый эфир» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ а б в Ван, QQ; Бегум, РА; День, VW; Боуман-Джеймс, К. (2012). "Сера, кислород и азот иприты: стабильность и реакционная способность Ван, Ци-Цян; Бегум, Роушан Ара; Дэй, Виктор У .; Боуман-Джеймс, Кристин". Органическая и биомолекулярная химия . 10 (44): 8786–8793. DOI : 10.1039 / c2ob26482j . PMID 23070251 . S2CID 9721325 .
Перейти ↑ Pedersen, CJ (1972). "Макроциклические простые полиэфиры: простой полиэфир дибензо-18-краун-6 и дициклогексил-18-краун-6 простой полиэфир" . Органический синтез . 52 : 66.; Сборник , 6 , с. 395
^ Вольвебер, Hartmund (2000). «Анестетики общие». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_289 .
^ «CDC - Концентрации, непосредственно опасные для жизни или здоровья (IDLH): Дихлорэтиловый эфир - Публикации и продукты NIOSH» . www.cdc.gov . 2017-11-07 . Проверено 31 октября 2018 .

[PGCH-1] ^ a b c d e f g h i j k Карманное руководство NIOSH по химической опасности. «# 0196» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-2] «Дихлорэтиловый эфир» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[KBJ-3] а б в Ван, QQ; Бегум, РА; День, VW; Боуман-Джеймс, К. (2012). "Сера, кислород и азот иприты: стабильность и реакционная способность Ван, Ци-Цян; Бегум, Роушан Ара; Дэй, Виктор У .; Боуман-Джеймс, Кристин". Органическая и биомолекулярная химия . 10 (44): 8786–8793. DOI : 10.1039 / c2ob26482j . PMID 23070251 . S2CID 9721325 .

[4] Перейти ↑ Pedersen, CJ (1972). "Макроциклические простые полиэфиры: простой полиэфир дибензо-18-краун-6 и дициклогексил-18-краун-6 простой полиэфир" . Органический синтез . 52 : 66.; Сборник , 6 , с. 395

[Wollweber2000-5] Вольвебер, Hartmund (2000). «Анестетики общие». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_289 .

[6] «CDC - Концентрации, непосредственно опасные для жизни или здоровья (IDLH): Дихлорэтиловый эфир - Публикации и продукты NIOSH» . www.cdc.gov . 2017-11-07 . Проверено 31 октября 2018 .

[1]