Бромацетон

Бромацетон ^[1]
Имена


Предпочтительное название IUPAC 1-бромпропан-2-он
Другие имена Бромацетона 1-бром-2-пропанона α-бромацетона ацетонил бромид Ацетил бромистый метил бромметилметилового кетон Monobromoacetone Martonite Б.А. ООН тысячу пятьсот шестьдесят девять
Идентификаторы
Количество CAS	598-31-2^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 51845^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1085947^Y
ChemSpider	11223^Y
ECHA InfoCard	100.009.027
IUPHAR / BPS	6293
PubChem CID	11715
Номер RTECS	UC0525000
UNII	3O8L0EWR5Q^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6060507
ИнЧИ InChI = 1S / C3H5BrO / c1-3 (5) 2-4 / h2H2,1H3^Y Ключ: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C3H5BrO / c1-3 (5) 2-4 / h2H2,1H3 Ключ: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYAC
Улыбки BrCC (= O) C
Характеристики
Химическая формула	C ₃H ₅Br O
Молярная масса	136,976 г · моль ^-1
Внешность	Бесцветная жидкость
Плотность	1,634 г / см ³
Температура плавления	-36,5 ° С (-33,7 ° F, 236,7 К)
Точка кипения	137 ° С (279 ° F, 410 К)
Давление газа	1,1 кПа (20 ° C)
Опасности
Паспорт безопасности	MSDS в МОТ
точка возгорания	51,1 ° С (124,0 ° F, 324,2 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Бромацетон представляет собой органическое соединение с формулой C H ₃ C O CH ₂Br . Эта бесцветная жидкость является слезоточивым средством и предшественником других органических соединений .

Возникновение в природе [ править ]

Бромацетона естественным образом присутствует (менее 1%) в эфирное масло из в морских водорослей ( Asparagopsis taxiformis ) из вблизи Гавайских островов . ^[2]

Синтез [ править ]

Бромацетон имеется в продаже, иногда его стабилизируют оксидом магния . Впервые описан в XIX веке, приписан Н. Соколовскому. ^[3]

Ацетон и бром образуют бромацетон.

Бромацетона получают смешивание брома и ацетона , ^[4] с каталитической кислотой. Как и все кетоны, ацетон енолизируется в присутствии кислот или оснований. Затем альфа-углерод подвергается электрофильному замещению бромом. Основная трудность этого метода - чрезмерное бромирование, приводящее к образованию ди- и трибромированных продуктов. Если присутствует основание, вместо этого путем галоформной реакции получают бромоформ . ^[5]

Приложения [ править ]

Он использовался во время Первой мировой войны как химическое оружие , названное британцами BA и B-Stoff ( Weisskreuz ) немцами. Из-за своей токсичности он больше не используется в качестве средства борьбы с беспорядками. Бромацетон - универсальный реагент в органическом синтезе . Это, например, предшественник гидроксиацетона при реакции с водным гидроксидом натрия. ^[6]

См. Также [ править ]

Использование отравляющего газа в Первой мировой войне
Хлорацетон
Фторацетон
Йодацетон
Тиоацетон

Ссылки [ править ]

Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 1389 г.
^ Burreson, BJ; Мур, RE; Валик, ПП (1976). «Летучие галогенные соединения в водоросли Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 24 (4): 856–861. DOI : 10.1021 / jf60206a040 .
^ Вагнер, Г. (1876). "Sitzung der russischen chemischen Gesellschaft am 7./19. Октябрь 1876 г." . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 9 (2): 1687–1688. DOI : 10.1002 / cber.187600902196 .
^ Levene, PA (1930). «Бромацетон» . Органический синтез . 10 : 12.; Сборник , 2 , стр. 88
^ Reusch, W. (05.05.2013). «Карбонильная реакционная способность» . Виртуальный учебник органической химии . Университет штата Мичиган. Архивировано из оригинала на 2010-06-21 . Проверено 27 октября 2007 .
^ Левен, Пенсильвания; Вальти, А. (1930). «Ацетол» . Органический синтез . 10 : 1.; Сборник , 2 , стр. 5

[1] Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 1389 г.

[2] Burreson, BJ; Мур, RE; Валик, ПП (1976). «Летучие галогенные соединения в водоросли Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 24 (4): 856–861. DOI : 10.1021 / jf60206a040 .

[3] Вагнер, Г. (1876). "Sitzung der russischen chemischen Gesellschaft am 7./19. Октябрь 1876 г." . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 9 (2): 1687–1688. DOI : 10.1002 / cber.187600902196 .

[4] Levene, PA (1930). «Бромацетон» . Органический синтез . 10 : 12.; Сборник , 2 , стр. 88

[5] Reusch, W. (05.05.2013). «Карбонильная реакционная способность» . Виртуальный учебник органической химии . Университет штата Мичиган. Архивировано из оригинала на 2010-06-21 . Проверено 27 октября 2007 .

[6] Левен, Пенсильвания; Вальти, А. (1930). «Ацетол» . Органический синтез . 10 : 1.; Сборник , 2 , стр. 5

[1]