Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бромдезоксиуридин
Bromodeoxyuridine.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
5-Бром-1 - [(2 R , 4 S , 5 R ) -4-гидрокси-5- (гидроксиметил) оксолан-2-ил] пиримидин-2,4 (1 H , 3 H ) -дион
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.378 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHБромдезоксиуридин
UNII
  • InChI = 1S / C9H11BrN2O5 / c10-4-2-12 (9 (16) 11-8 (4) 15) 7-1-5 (14) 6 (3-13) 17-7 / h2,5-7, 13-14H, 1,3H2, (H, 11,15,16) / t5-, 6 +, 7 + / m0 / s1 ☒N
    Ключ: WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C9H11BrN2O5 / c10-4-2-12 (9 (16) 11-8 (4) 15) 7-1-5 (14) 6 (3-13) 17-7 / h2,5-7, 13-14H, 1,3H2, (H, 11,15,16) / t5-, 6 +, 7 + / m0 / s1
    Ключ: WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMBM
  • c1c (c (= O) [nH] c (= O) n1 [C @ H] 2C [C @@ H] ([C @ H] (O2) CO) O) Br
Характеристики
C 9 H 11 Br N 2 O 5
Молярная масса307,100  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бромдезоксиуридин ( 5-бром-2'-дезоксиуридин , BrdU , BUdR , BrdUrd , броксуридин ) - синтетический аналог нуклеозида с химической структурой, подобной тимидину . BrdU обычно используется для изучения пролиферации клеток в живых тканях [1] и изучается как радиосенсибилизатор [2] и диагностический инструмент у людей, больных раком . [3]

Во время S фазы из клеточного цикла (когда репликация ДНК происходит), BrdU , могут быть включены вместо тимидина во вновь синтезированной ДНК молекул делящихся клеток. [4] Клетки, которые недавно выполнили репликацию ДНК или репарацию ДНК, могут быть обнаружены с помощью антител, специфичных для BrdU, с использованием таких методов, как иммуногистохимия или иммунофлуоресценция . [5] Клетки, меченные BrdU, у человека могут быть обнаружены через два года после инфузии BrdU. [6]

Поскольку BrdU может заменять тимидин во время репликации ДНК, он может вызывать мутации , и поэтому его использование потенциально опасно для здоровья. [ необходима цитата ] Однако, поскольку он не является ни радиоактивным, ни миелотоксичным в меченых концентрациях, он широко используется для исследований пролиферации раковых клеток in vivo . [7] [8] Однако при радиосенсибилизирующих концентрациях BrdU становится миелосупрессивным, что ограничивает его использование для радиосенсибилизации. [2]

BrdU отличается от тимидина тем, что BrdU заменяет группу CH 3 тимидина на атом брома . Замещение Br можно использовать в экспериментах по дифракции рентгеновских лучей в кристаллах, содержащих ДНК или РНК. Атом Br действует как аномальный рассеиватель, и его больший размер будет влиять на дифракцию рентгеновских лучей кристалла, достаточную для обнаружения изоморфных различий. [9] [10]

Бромдезоксиуридин высвобождает молчание генов, вызванное метилированием ДНК. [11]

BrdU может также использоваться для идентификации микроорганизмов, которые реагируют на определенные углеродные субстраты в водной [12] и почвенной [13] среде. Углеродный субстрат, добавленный при инкубации образцов окружающей среды, вызовет рост микроорганизмов, которые могут использовать этот субстрат. Затем эти микроорганизмы будут включать BrdU в свою ДНК по мере своего роста. Затем можно выделить ДНК сообщества и очистить ДНК, меченную BrdU, с использованием метода иммунозахвата. [14] Последующее секвенирование меченой ДНК затем может быть использовано для идентификации микробных таксонов, которые участвовали в деградации добавленного источника углерода.

Однако неясно, могут ли все микробы, присутствующие в образце окружающей среды, включать BrdU в свою биомассу во время синтеза ДНК de novo . Следовательно, группа микроорганизмов может реагировать на источник углерода, но оставаться незамеченной при использовании этого метода. Кроме того, этот метод смещен в сторону идентификации микроорганизмов с геномами, богатыми А и Т.

См. Также [ править ]

  • 5-бромурацил
  • 5-бромуридин
  • 5-этинил-2'-дезоксиуридин
  • Трипановый синий

Ссылки [ править ]

  1. ^ Ленер, Бернадетт; Санднер, Беатрис; Маршаллинджер, Джулия; Ленер, Кристина; Фуртнер, Таня; Куийяр-Депре, Себастьян; Ривера, Франсиско Дж .; Брокхофф, Геро; Бауэр, Ганс-Кристиан; Вайднер, Норберт; Айгнер, Людвиг (2011). «Темная сторона BrdU в биологии нервных стволовых клеток: пагубное влияние на клеточный цикл, дифференциацию и выживание». Клеточные и тканевые исследования . 345 (3): 313–28. DOI : 10.1007 / s00441-011-1213-7 . PMID  21837406 . S2CID  756261 .
  2. ^ а б Руссо А., Джанни Л., Кинселла Т. Дж., Клекер Р. В., Дженкинс Дж., Роуленд Дж., Глатштейн Е., Митчелл Дж. Б., Коллинз Дж., Майерс С. (1984). «Фармакологическая оценка внутривенной доставки 5-бромдезоксиуридина пациентам с опухолями головного мозга». Cancer Res . 44 (4): 1702–5. PMID 6704976 . 
  3. ^ Dolbeare, F (май 1995). «Бромдезоксиуридин: диагностический инструмент в биологии и медицине, Часть I: Исторические перспективы, гистохимические методы и клеточная кинетика». Гистохимический журнал . 27 (5): 339–69. PMID 7657555 . 
  4. ^ Ки, N; S Sivalingam; R Boonstra; Дж. М. Войтович (март 2002 г.). «Использование Ki-67 и BrdU в качестве пролиферативных маркеров нейрогенеза взрослых». Журнал методов неврологии . 115 (1): 97–105. DOI : 10.1016 / S0165-0270 (02) 00007-9 . ЛВП : 1807/357 . PMID 11897369 . S2CID 17572667 .  
  5. ^ Кониси, Теруаки; Такеясу, Акихиро; Нацумэ, Тошиюки; Фурусава, Йошия; Хиеда, Котаро (2011). «Визуализация следов тяжелых ионов путем маркировки 3'-OH-концов индуцированных разрывов цепи ДНК» . Журнал радиационных исследований . 52 (4): 433–40. DOI : 10,1269 / jrr.10097 . PMID 21785232 . 
  6. ^ Эрикссон, Питер; Екатерина Перфильева; Томас Бьорк-Эрикссон; Анн-Мари Алборн; Клас Нордборг; Дэниел А. Петерсон; Фред Х. Гейдж (1998). «Нейрогенез в гиппокампе взрослого человека» . Природная медицина . 1313-1317. 4 (11): 1313–1317. DOI : 10,1038 / 3305 . PMID 9809557 . 
  7. ^ Фудзимаки, Такамицу; Масао Мацутани; Осаму Накамура; Акио Асаи; Нобуаки Фунада; Морио Койке; Хирому Сегава; Куичи Аритаке; Таканори Фукусима; Шунтаро Ходзё; Акира Тамура; Кейджи Сано (29 июня 2006 г.). «Корреляция между показателями маркировки бромдезоксиуридина и прогнозом пациентов при церебральных астроцитарных опухолях у взрослых» . Рак . 67 (6): 1629–1634. DOI : 10.1002 / 1097-0142 (19910315) 67: 6 <1629 :: АИД-CNCR2820670626> 3.0.CO; 2-Е . PMID 2001552 . 
  8. ^ Хосино, Такао; Тадаши Нагашима; Джудит Мурович; Эллен М. Левин; Виктор А. Левин; Стивен М. Рупп (1985). «Клеточно-кинетические исследования опухолей головного мозга человека in situ с бромдезоксиуридином» . Цитометрия . 6 (6): 627–632. DOI : 10.1002 / cyto.990060619 . PMID 2998714 . 
  9. ^ Петерсон, MR; Harrop, SJ; McSweeney, SM; Леонард, Джорджия; Томпсон, AW; Хантер, WN; Хелливелл, младший (1996). «Стратегии фазирования MAD, исследованные с кристаллом бромированного олигонуклеотида при разрешении 1,65 Å». Журнал синхротронного излучения . 3 (Pt 1): 24–34. DOI : 10.1107 / S0909049595013288 . PMID 16702655 . 
  10. ^ Бек, Тобиас; Грун, Тим; Шелдрик, Джордж М. (2010). «Волшебный треугольник сходит с ума: экспериментальная фазировка с производным брома» . Acta Crystallographica Раздел D . 66 (4): 374–80. DOI : 10.1107 / S0907444909051609 . PMC 2852301 . PMID 20382990 .  
  11. Перейти ↑ Weiss RA (2013). «О понятии и изучении эндогенных ретровирусов» . Филос. Пер. R. Soc. Лондон. B Biol. Sci . 368 (один тысяча шестьсот двадцать шесть): 20120494. DOI : 10.1098 / rstb.2012.0494 . PMC 3758183 . PMID 23938748 .  
  12. ^ Тада, Юя; Гроссарт, Ханс-Петер (2013). «Изменения сообществ активно растущих озерных бактерий после добавления N-ацетил-глюкозамина: улучшение метода BrdU-FACS» . Журнал ISME . 8 (2): 441–454. DOI : 10.1038 / ismej.2013.148 . ISSN 1751-7362 . PMC 3906810 . PMID 23985742 .   
  13. ^ Борнеман J (1999). «Культурально-независимая идентификация микроорганизмов, реагирующих на указанные раздражители» . Прил. Environ. Microbiol . 65 (8): 3398–400. DOI : 10,1128 / AEM.65.8.3398-3400.1999 . PMC 91510 . PMID 10427025 .  
  14. ^ Урбах, Эна; Кевин Л. Верджин; Стивен Дж. Джованнони (март 1999 г.). «Иммунохимическое обнаружение и выделение ДНК из метаболически активных бактерий» . Прикладная и экологическая микробиология . 65 (3): 1207–1213. DOI : 10,1128 / AEM.65.3.1207-1213.1999 . PMC 91166 . PMID 10049885 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • BrdU в OpenWetWare
  • Модификации BrdU в IDT DNA