Реагент Берджесса

Реагент Берджесса
Имена

Название ИЮПАК 1- метокси- N -триэтиламмониосульфонилметанимидат
Идентификаторы
Количество CAS	29684-56-8^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	2007108
ECHA InfoCard	100.157.812
Номер ЕС	629-648-8
PubChem CID	2724994
UNII	H5HBH02LFX^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90894112
ИнЧИ InChI = 1 / C8H18N2O4S / c1-5-10 (6-2,7-3) 15 (12,13) 9-8 (11) 14-4 / h5-7H2,1-4H3 Ключ: YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYAN
Улыбки O = S (= O) (N = C ([O -]) OC) [N +] (CC) (CC) CC
Характеристики
Химическая формула	C ₈H ₁₈N ₂O ₄S
Молярная масса	238,30 г · моль ^-1
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H315 , H319 , H335
Меры предосторожности GHS	Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Реагента Burgess ( метил N - (triethylammoniumsulfonyl) карбамата ) является мягким и селективным дегидратирующим реагентом часто используют в органической химии . ^[1]^[2] Он был разработан в лаборатории Эдварда М. Берджесса в Технологическом институте Джорджии .

Реагент Берджесса используется для превращения вторичных и третичных спиртов с прилегающим протоном в алкены . Обезвоживание первичных спиртов плохо работает. Реагент растворим в обычных органических растворителях, и дегидратация спирта происходит с элиминированием син в результате реакции внутримолекулярного элиминирования . Реагент Берджесса представляет собой карбамат и внутреннюю соль . Общий механизм показан ниже.

Подготовка [ править ]

Реагент получают из хлорсульфонилизоцианата реакцией с метанолом и триэтиламином в бензоле: ^[3]

Ссылки [ править ]

^ Аткинс, GM; Берджесс, EM (1968). «Реакции внутренней соли N-сульфониламина». Варенье. Chem. Soc. 90 (17): 4744–4745. DOI : 10.1021 / ja01019a052 .
^ Сэчин Khapli, Satyajit Dey & Dipakranjan Mal (2001). «Реагент Берджесса в органическом синтезе» (PDF) . J. Indian Inst. Sci . 81 : 461–476. Архивировано из оригинального (PDF) 2004-03-02.
^ Эдвард М. Берджесс; Гарольд Р. Пентон младший и Е. А. Тейлор (1973). «Термические реакции сложных эфиров алкил-N-карбометоксисульфамата». J. Org. Chem . 38 (1): 26–31. DOI : 10.1021 / jo00941a006 .

[1] Аткинс, GM; Берджесс, EM (1968). «Реакции внутренней соли N-сульфониламина». Варенье. Chem. Soc. 90 (17): 4744–4745. DOI : 10.1021 / ja01019a052 .

[2] Сэчин Khapli, Satyajit Dey & Dipakranjan Mal (2001). «Реагент Берджесса в органическом синтезе» (PDF) . J. Indian Inst. Sci . 81 : 461–476. Архивировано из оригинального (PDF) 2004-03-02.

[3] Эдвард М. Берджесс; Гарольд Р. Пентон младший и Е. А. Тейлор (1973). «Термические реакции сложных эфиров алкил-N-карбометоксисульфамата». J. Org. Chem . 38 (1): 26–31. DOI : 10.1021 / jo00941a006 .

[1]