Фторбензол - это химическое соединение с формулой C 6 H 5 F, часто сокращенно Ph F. Бесцветная жидкость, предшественник многих фторфенильных соединений.
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Фторбензол | |||
Другие названия Фенил фторид Monofluorobenzene | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.006.657 | ||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 6 H 5 F | |||
Молярная масса | 96,103 | ||
Появление | Бесцветная жидкость | ||
Плотность | 1,025 г / мл, жидкость | ||
Температура плавления | -44 ° С (-47 ° F, 229 К) | ||
Точка кипения | От 84 до 85 ° C (от 183 до 185 ° F, от 357 до 358 K) | ||
низкий | |||
-58,4 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Состав | |||
Планарный | |||
Опасности | |||
R-фразы (устаревшие) | R36 , R37 , R38 | ||
S-фразы (устаревшие) | S16 , S26 , S36 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
Родственные соединения | |||
Родственные галобензолы | Хлорбензол Бромбензол Йодобензол | ||
Родственные соединения | Бензол 1,2-Дифторбензол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Подготовка
Впервые о PhF сообщил в 1886 году О. Валлах из Боннского университета , который получил соединение в два этапа. Хлорид фенилдиазония впервые был преобразован в триазен с помощью пиперидина:
- [PhN 2 ] Cl + 2 (CH 2 ) 5 NH → PhN = NN (CH 2 ) 5 + [(CH 2 ) 5 NH 2 ] Cl
Затем триазин расщепляли плавиковой кислотой :
- PhN = NN (CH 2 ) 5 + 2 HF → PhF + N 2 + [(CH 2 ) 5 NH 2 ] F
Историческая справка: в эпоху Валаха элемент фтор символизировался буквой «Fl». Таким образом, его процедура называется «Фторбензол, C 6 H 5 Fl». [1]
В лабораторном масштабе, PhF получают путем термического разложения в бензолдиазоний тетрафторборатом:
- PhN 2 BF 4 → PhF + BF 3 + N 2
Согласно методике твердый [PhN 2 ] BF 4 нагревают пламенем для инициирования экзотермической реакции , которая также дает трифторид бора и газообразный азот. Продукт PhF и BF 3 легко разделяются из-за их различных точек кипения . [2]
Технический синтез осуществляется реакцией циклопентадиена с дифторкарбеном . Первоначально образованный циклопропан подвергается расширению цикла и последующему удалению фтороводорода .
Реакции
PhF ведет себя несколько иначе, чем другие производные галобензола из-за пи-донорных свойств фторида. Например, пара-положение более активно по отношению к электрофилам, чем бензол. По этой причине его можно преобразовать в 1-бром-4-фторбензол с относительно высокой эффективностью. [3]
Свойства растворителя
PhF - полезный растворитель для высокореактивных частиц. Его температура плавления при -44 ° C ниже, чем у бензола. Напротив, точки кипения PhF и бензола очень похожи и отличаются всего на 4 ° C. Он значительно более полярен, чем бензол, с диэлектрической проницаемостью 5,42 по сравнению с 2,28 для бензола при 298 К. [4] Фторбензол - относительно инертное соединение, отражающее прочность связи C – F.
Хотя его обычно считают некоординирующим растворителем, металлический комплекс PhF был кристаллизован. [5]
Смотрите также
- Бромбензол
- Хлорбензол
- Йодобензол
Рекомендации
- ^ Валлах, О. "Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen" (Относительно метода легкого получения органических соединений фтора) Annalen der Chemie Юстуса Либиха, 1886, том 235, стр. 255–271; DOI : 10.1002 / jlac.18862350303
- Перейти ↑ Flood, DT (1933). «Фторбензол». Орг. Synth . 13 : 46. DOI : 10,15227 / orgsyn.013.0046 ..
- ^ Розенталь, Джоэл; Шустер, Дэвид И. (2003). «Аномальная реакционная способность фторбензола в электрофильном ароматическом замещении и связанных с ним явлениях». J. Chem. Educ . 80 (6): 679. DOI : 10.1021 / ed080p679 .
- ^ Таблица диэлектрических постоянных чистых жидкостей . Национальное бюро стандартов. 1951 г.
- ^ RN Perutz и T. Braun "Активация связи C – F, опосредованная переходным металлом" Комплексная металлоорганическая химия III, 2007, том 1, с. 725–758; DOI : 10.1016 / B0-08-045047-4 / 00028-5 .