| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Бромбензол [1] | |||
| Другие имена Фенилбромид бромбензол монобромбензол | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 1236661 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.295  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 6 H 5 Br | |||
| Молярная масса | 157,010 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Приятный ароматный запах | ||
| Плотность | 1,495 г см −3 , жидкость | ||
| Температура плавления | -30,8 ° С (-23,4 ° F, 242,3 К) | ||
| Точка кипения | 156 ° С (313 ° F, 429 К) | ||
| 0,041 г / 100 мл | |||
| Растворимость | растворим в диэтиловом эфире , спирте , CCl 4 , бензоле смешивается с хлороформом , бензолом | ||
| Давление газа | 4,18 мм рт. | ||
| -78,92 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1,5602 | ||
| Вязкость |
| ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
Положения об опасности GHS | H226 , H315 , H411 | ||
Меры предосторожности GHS | P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P273 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P321 , P332 + 313 , P362 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235 , P501 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 2 0 | ||
| точка возгорания | 51 ° С (124 ° F, 324 К) | ||
самовоспламенения температуру | 565 ° С (1049 ° F, 838 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные галогенобензолы | ФТОРБЕНЗОЛЫ хлорбензол йодбензол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Бромбензол представляет собой арилгалогенид C 6 H 5 Br. Это бесцветная жидкость, хотя более старые образцы могут иметь желтый цвет. Это реагент в органическом синтезе .
Синтез и реакции [ править ]
Бромбензол получают действием брома на бензол в присутствии кислотных катализаторов Льюиса, таких как хлорид алюминия или бромид железа . [3]
Бромбензол используется для введения фенильной группы в другие соединения. Один метод включает его преобразование в реактив Гриньяра , фенилмагнийбромид . Этот реагент можно использовать, например, в реакции с диоксидом углерода для получения бензойной кислоты . [4] Другие методы включают катализируемые палладием реакции сочетания, такие как реакция Сузуки . Бромбензол используется в качестве прекурсора при производстве фенциклидина .
Токсичность [ править ]
Тесты на животных указывают на низкую токсичность. [5] Мало что известно о хронических эффектах. [6] [7]
При токсичности для печени предлагается использовать 3,4-эпоксид в качестве промежуточных продуктов. [8]
См. Также [ править ]
- Фторбензол
- Хлорбензол
- Йодобензол
Ссылки [ править ]
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. 10, 31.. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Nayak, Jyoti N .; Aralaguppi, Mrityunjaya I .; Аминабхави, Теджрадж М. (2003). «Плотность, вязкость, показатель преломления и скорость звука в бинарных смесях этилхлорацетат + циклогексанон, + хлорбензол, + бромбензол или + бензиловый спирт при (298,15, 303,15 и 308,15) K». Журнал химических и технических данных . 48 (3): 628–631. DOI : 10.1021 / je0201828 . ISSN 0021-9568 .
- ^ «Получение бромбензола и иодбензола» . Журнал химического общества, тезисы . 38 : 316. 1880. DOI : 10.1039 / CA8803800307 .
- ^ GS Hiers (1927). «Трифенилстибин». Орг. Synth . 7 : 80. DOI : 10,15227 / orgsyn.007.0080 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ eV, Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. «IFA - Базы данных по опасным веществам (GESTIS): База данных GESTIS по опасным веществам» . www.dguv.de . Проверено 29 марта 2018 .
- ^ Szymańska, JA; Пиотровски, JK (ноябрь 2000 г.). «Гепатотоксичность монобромбензола и гексабромбензола: эффекты повторной дозировки у крыс». Chemosphere . 41 (10): 1689–1696. DOI : 10.1016 / s0045-6535 (00) 00064-3 . ISSN 0045-6535 . PMID 11057697 .
- ^ Совет, Национальные исследования (1977-01-01). Питьевая вода и здоровье: Том 1 . С. 693 . DOI : 10.17226 / 1780 . ISBN 9780309026192.
- ^ Интегрированная система информации о рисках, Агентство по охране окружающей среды США. "ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ ОБЗОР БРОМОБЕНЗОЛА" (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США .
