Кафтаровая кислота

Кафтаровая кислота
Имена

Предпочтительное имя IUPAC ( 2R , 3R )-2-{[( 2E )-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еноил]окси}-3-гидроксибутандиовая кислота
Другие имена Монокофеилвинная кислота Бутандиовая кислота, 2-(3-(3,4-дигидроксифенил)-1-оксо-2-пропенил)-3-гидрокси-, (R-(R,R-(E)) - транс- Кафтаровая кислота цис -Кафтаровая кислота транс -Кофеоилвинная кислота цис -Кофеоилвинная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	67879-58-7^Д
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ЧЕМБЛ558557^Н
ХимПаук	4944664^Д
Информационная карта ECHA	100.107.739
МеШ	кафтаровая+кислота
PubChem CID	6440397
УНИИ	WCV7W3174L^Д
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3036866
ИнЧИ InChI=1S/C13H12O9/c14-7-3-1-6(5-8(7)15)2-4-9(16)22-11(13(20)21)10(17)12(18) 19/h1-5,10-11,14-15,17H,(H,18,19)(H,20,21)/b4-2+/t10-,11-/м1/с1^Д Ключ: SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNSA-N^Д InChI=1S/C13H12O9/c14-7-3-1-6(5-8(7)15)2-4-9(16)22-11(13(20)21)10(17)12(18) 19/h1-5,10-11,14-15,17H,(H,18,19)(H,20,21)/b4-2+/t10-,11-/м1/с1 Ключ: SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNBW Ключ: SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNSA-N
УЛЫБКИ O=C(O)[C@H](O)[C@@H](OC(=O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1)C(=O)O C1=CC(=C(C=C1/C=C/C(=O)O[C@H]([C@H](C(=O)O)O)C(=O)O)O )О
Характеристики
Химическая формула	С ₁₃Н ₁₂О ₉
Молярная масса	312,230 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что ?)^ДН Ссылки на информационные ящики

Кафтаровая кислота представляет собой нефлавоноидное фенольное соединение.

Он содержится в соке винограда ^[1]^[2] ( Vitis vinifera ) и влияет на цвет белого вина .

Это этерифицированная фенольная кислота, состоящая из кофейной кислоты , гидроксициннамата , вырабатываемого растениями, и винной кислоты , основной органической кислоты, содержащейся в ягодах винограда. Таким образом, кафтариновая кислота содержится во всех виноградных соках и винах. ^[2] Во время спиртового и яблочно-молочного брожения сложный эфир может подвергаться ферментативному гидролизу с высвобождением двух составляющих. Кофейная кислота подвержена химическому окислению, и последующие окислительно-восстановительные реакции с участием кофейной кислоты могут со временем способствовать потемнению вина и соломенно-золотому цвету, который может проявляться в некоторых белых винах после розлива в бутылки. ^[2]

Помимо вина, он в изобилии присутствует в изюме . Он также встречается в Cichorium intybus ( цикорий обыкновенный ) и является одним из биоактивных компонентов эхинацеи пурпурной (эхинацеи пурпурной). ^[3]

Кафтаровая кислота имеет хорошую биодоступность при кормлении крыс. Интактная транс-кафтаровая кислота была обнаружена в плазме крыс вместе с ее О-метилированным производным трансфертаровой кислотой . ^[3]

В вине

Виноделы измеряют уровень кафтариевой кислоты в качестве основного метода оценки уровня окисления , которому подверглось вино. Например, прессованные вина , подвергающиеся высокой степени окисления ^{[ необходима цитата ]} , почти не содержат кафтаровой кислоты.

Продукт реакции винограда (2-S глутатионилкафтаровая кислота) представляет собой соединение окисления, полученное из кафтариновой кислоты и обнаруженное в вине. Сам по себе мальвидин-3-глюкозид не окисляется в присутствии виноградной полифенолоксидазы (ПФО), тогда как он расщепляется в присутствии неочищенного экстракта виноградного ПФО и кафтаровой кислоты с образованием аддуктов антоцианидин-кафтаровой кислоты . ^[4]

Смотрите также

Цикориевая кислота (дикафеоилвинная кислота)

использованная литература

^ Си Ли; А. Яворски (1987). «Фенольные соединения в белом винограде, выращенном в Нью-Йорке» . Являюсь. Дж. Энол. Витик . 38 (4): 277–281.
^ a b c Уотерхаус, Эндрю; Сакс, Гэвин; Джеффри, Дэвид (17 июня 2016 г.). «Глава 13: Нефлавоноидные фенолы». Понимание химии вина . Аделаида: Wiley Books. стр. 112–113. ISBN 978-1-118-73072-0.
^ а б Ванцо, А; Чекотти, Р.; Врховсек, У; Торрес, AM; Маттиви, Ф; Пассамонти, С. (2007). «Судьба транскафтаровой кислоты, введенной в желудок крысы». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (4): 1604–1611. дои : 10.1021/jf0626819 . PMID 17300159 .
^ Сарни-Манчадо, Паскаль; Шенье, Вероник; Мутуне, Мишель (1997). «Реакции полифенолоксидазы, генерирующей о-хинон кафтаровой кислоты, с мальвидин-3-О-глюкозидом». Фитохимия . 45 (7): 1365–1369. doi : 10.1016/S0031-9422(97)00190-8 .

[1] Си Ли; А. Яворски (1987). «Фенольные соединения в белом винограде, выращенном в Нью-Йорке» . Являюсь. Дж. Энол. Витик . 38 (4): 277–281.

[Understanding_Wine_Chemistry-2] Уотерхаус, Эндрю; Сакс, Гэвин; Джеффри, Дэвид (17 июня 2016 г.). «Глава 13: Нефлавоноидные фенолы». Понимание химии вина . Аделаида: Wiley Books. стр. 112–113. ISBN 978-1-118-73072-0.

[Vanzo-3] а б Ванцо, А; Чекотти, Р.; Врховсек, У; Торрес, AM; Маттиви, Ф; Пассамонти, С. (2007). «Судьба транскафтаровой кислоты, введенной в желудок крысы». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (4): 1604–1611. дои : 10.1021/jf0626819 . PMID 17300159 .

[4] Сарни-Манчадо, Паскаль; Шенье, Вероник; Мутуне, Мишель (1997). «Реакции полифенолоксидазы, генерирующей о-хинон кафтаровой кислоты, с мальвидин-3-О-глюкозидом». Фитохимия . 45 (7): 1365–1369. doi : 10.1016/S0031-9422(97)00190-8 .

[1]