Каннабихромен

Каннабихромен
Имена

Название ИЮПАК 2-метил-2- (4-метилпент-3-енил) -7-пентил-5-хроменол
Идентификаторы
Количество CAS	20675-51-8^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL422704^N
ChemSpider	28064^N
ECHA InfoCard	100 236 929
PubChem CID	30219
UNII	K4497H250W^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80942873
ИнЧИ InChI = 1S / C21H30O2 / c1-5-6-7-10-17-14-19 (22) 18-11-13-21 (4,23-20 (18) 15-17) 12-8-9- 16 (2) 3 / ч 9,11,13-15,22H, 5-8,10,12H2,1-4H3^N Ключ: UVOLYTDXHDXWJU-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C21H30O2 / c1-5-6-7-10-17-14-19 (22) 18-11-13-21 (4,23-20 (18) 15-17) 12-8-9- 16 (2) 3 / ч 9,11,13-15,22H, 5-8,10,12H2,1-4H3 Ключ: UVOLYTDXHDXWJU-UHFFFAOYAG
Улыбки ССС1 = CC2 = C (C = CC (O2) (C) CCC = C (C) C) C (= C1) O
Характеристики
Химическая формула	С ₂₁Н ₃₀О ₂
Молярная масса	314,469 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Каннабихромен (CBC), также называемый каннабихромом, каннанбихроменом, пентилканнабихроменом или каннабинохроменом ^[1], является одним из сотен каннабиноидов, обнаруженных в растении каннабис ^[2], и поэтому является фитоканнабиноидом . Он имеет структурное сходство с другими природными каннабиноидами, включая тетрагидроканнабинол (THC), тетрагидроканнабиварин (THCV), каннабидиол (CBD) и каннабинол (CBN), среди других. ^[2]^[3] CBC и его производные так же широко распространены, как и каннабинолы, в каннабисе. ^[2]Это не предусмотрено Конвенцией о психотропных веществах .

Биосинтез [ править ]

В растении каннабис CBC происходит в основном в виде каннабихроменовой кислоты (CBCA, 2-COOH-CBC, CBC-COOH). Геранилпирофосфат и оливетоловая кислота вместе образуют каннабигероловую кислоту (CBGA; единственный промежуточный продукт для всех других фитоканнабиноидов), которая циклизуется ферментом CBCA-синтазой с образованием CBCA. Со временем или при нагревании выше 200 ° F CBCA декарбоксилируется с образованием CBC. См. Также изображение схемы биосинтеза ниже. ^{[ необходима цитата ]}

Схема биосинтеза клинического анализа крови

Фармакология [ править ]

По состоянию на 2017 год CBC находится в стадии лабораторных исследований для определения его возможных фармакологических свойств. По состоянию на 2019 год исследований in vivo на людях не проводилось. ^[1]^[2]^[4]^[5] In vitro CBC не активен в отношении рецепторов CB1 или CB2 , но является агонистом TRPA1 и, в меньшей степени, агонистом TRPV3 и TRPV4 . ^[2] CBC имеет два стереоизомера .

Ссылки [ править ]

^ а б «Каннабихромен» . PubChem . Национальный центр биотехнологической информации. 16 февраля 2019 . Проверено 12 февраля 2019 .
^ a b c d e Тернер, Сара Э .; Уильямс, Клэр М .; Иверсен, Лесли ; Уолли, Бенджамин Дж. (2017). «Молекулярная фармакология фитоканнабиноидов». В Кингхорне А. Дуглас; Фальк, Хайнц ; Гиббонс, Саймон ; Кобаяси, Дзюнъити (ред.). Фитоканнабиноиды: раскрытие сложной химии и фармакологии Cannabis sativa. Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 103 . Издательство Springer International . С. 61–101. DOI : 10.1007 / 978-3-319-45541-9_3 . ISBN 978-3-319-45539-6. PMID 28120231 .
^ Aizpurua-Olaizola, Oier; Сойданер, Умут; Озтюрк, Экин; Скибано, Даниэле; Симсир, Йылмаз; Наварро, Патрисия; Etxebarria, Нестор; Усобиага, Аресац (2016). «Эволюция содержания каннабиноидов и терпенов при выращивании растений Cannabis sativa различных хемотипов». Журнал натуральных продуктов . 79 (2): 324–331. DOI : 10.1021 / acs.jnatprod.5b00949 . PMID 26836472 .
^ Моралес, Паула; Hurst, Dow P .; Реджо, Патрисия Х. (2017). «Молекулярные мишени фитоканнабиноидов: сложная картина». В Кингхорне А. Дуглас; Фальк, Хайнц ; Гиббонс, Саймон ; Кобаяси, Дзюнъити (ред.). Фитоканнабиноиды: раскрытие сложной химии и фармакологии Cannabis sativa. Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 103 . Издательство Springer International . С. 103–131. DOI : 10.1007 / 978-3-319-45541-9_4 . ISBN 978-3-319-45539-6. PMC 5345356 . PMID 28120232 .
^ Делонг, GT; Вольф, CE; Поклис, А .; Лихтман, AH (2010). «Фармакологическая оценка природного компонента Cannabis sativa, каннабихромена и его модуляции Δ (9) -тетрагидроканнабинолом» . Наркотическая и алкогольная зависимость . 112 (1–2): 126–33. DOI : 10.1016 / j.drugalcdep.2010.05.019 . PMC 2967639 . PMID 20619971 .

[pubchem-1] а б «Каннабихромен» . PubChem . Национальный центр биотехнологической информации. 16 февраля 2019 . Проверено 12 февраля 2019 .

[Turner2017-2] Тернер, Сара Э .; Уильямс, Клэр М .; Иверсен, Лесли ; Уолли, Бенджамин Дж. (2017). «Молекулярная фармакология фитоканнабиноидов». В Кингхорне А. Дуглас; Фальк, Хайнц ; Гиббонс, Саймон ; Кобаяси, Дзюнъити (ред.). Фитоканнабиноиды: раскрытие сложной химии и фармакологии Cannabis sativa. Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 103 . Издательство Springer International . С. 61–101. DOI : 10.1007 / 978-3-319-45541-9_3 . ISBN 978-3-319-45539-6. PMID 28120231 .

[pmid26836472-3] Aizpurua-Olaizola, Oier; Сойданер, Умут; Озтюрк, Экин; Скибано, Даниэле; Симсир, Йылмаз; Наварро, Патрисия; Etxebarria, Нестор; Усобиага, Аресац (2016). «Эволюция содержания каннабиноидов и терпенов при выращивании растений Cannabis sativa различных хемотипов». Журнал натуральных продуктов . 79 (2): 324–331. DOI : 10.1021 / acs.jnatprod.5b00949 . PMID 26836472 .

[4] Моралес, Паула; Hurst, Dow P .; Реджо, Патрисия Х. (2017). «Молекулярные мишени фитоканнабиноидов: сложная картина». В Кингхорне А. Дуглас; Фальк, Хайнц ; Гиббонс, Саймон ; Кобаяси, Дзюнъити (ред.). Фитоканнабиноиды: раскрытие сложной химии и фармакологии Cannabis sativa. Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 103 . Издательство Springer International . С. 103–131. DOI : 10.1007 / 978-3-319-45541-9_4 . ISBN 978-3-319-45539-6. PMC 5345356 . PMID 28120232 .

[5] Делонг, GT; Вольф, CE; Поклис, А .; Лихтман, AH (2010). «Фармакологическая оценка природного компонента Cannabis sativa, каннабихромена и его модуляции Δ (9) -тетрагидроканнабинолом» . Наркотическая и алкогольная зависимость . 112 (1–2): 126–33. DOI : 10.1016 / j.drugalcdep.2010.05.019 . PMC 2967639 . PMID 20619971 .

[1],