Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не следует путать с каннабидиолом или каннабинодиолом .
Каннабинол
Cannabinol.svg
Каннабинол 3D.png
Клинические данные
Пути
администрирования		Оральный, вдыхаемый
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
  • CA : Незапланированный
  • Великобритания : класс B
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.216.772 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 21 Н 26 О 2
Молярная масса310,437  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Температура плавления77 ° C (171 ° F) [1]
Растворимость в водене растворим в воде [2] растворим в метаноле [3] и этаноле [4]  мг / мл (20 ° C)
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Каннабинола ( CBN ) является умеренно психоактивных каннабиноидов только в следовых количествах в Cannabis , [5] и встречается в основном в возрасте от Cannabis. [6] соответствующие величины Фармакологический образуются в метаболит из тетрагидроканнабинола (THC). [7] эльбор действует как частичный агонист в том CB 1 рецепторы , но имеет более высокое сродство к CB 2 - рецепторам ; однако он имеет более низкое сродство по сравнению с THC. [8] [9][10] Деградированные или окисленные продукты каннабиса, такие как низкокачественный каннабис в тюках и традиционно производимый гашиш , содержат большое количество CBN. [ необходима цитата ]

В отличие от других каннабиноидов, CBN не происходит напрямую из каннабигерола (CBG) или каннабигероловой кислоты (CBGA), а является продуктом разложения тетрагидроканнабиноловой кислоты (THCA). [ необходима цитата ] Если каннабис подвергается воздействию воздуха или ультрафиолетового света (например, солнечного света ) в течение длительного периода времени, THCA преобразуется в каннабиноловую кислоту (CBNA). CBN затем образуется декарбоксилированием CBNA.

Химия [ править ]

В отличие от THC, CBN не имеет изомеров с двойной связью или стереоизомеров . И THC, и CBN активируют рецепторы CB 1 и CB 2 . [ необходима цитата ]

Правовой статус [ править ]

CBN не указан в расписании , поставленных Организации Объединенных Наций по " Единой конвенции о наркотических средствах от 1961 года , ни их Конвенции о психотропных веществах от 1971 года, [11] , так что страны , подписавшие эти международные договоры о контроле над наркотиками не требует этих договоров контрольный CBN.

Соединенные Штаты [ править ]

Трансдермальные пластыри с каннабинолом 10 мг продаются в диспансерах марихуаны в Колорадо , США.

В Соединенных Штатах федеральные законы и законы штатов, касающиеся законности продуктов каннабиса, сбивают с толку и порой противоречат друг другу. [12] CBN не включен в список контролируемых веществ в США. [13] Однако вполне возможно, что CBN может юридически считаться аналогом THC или CBD, оба из которых являются веществами Списка I , и, следовательно, продаются или хранение потенциально может преследоваться по закону Федерального закона об аналогах . [14] Также возможно, что CBN может не соответствовать юридическим стандартам аналога (THC) для целей возбуждения уголовного дела в соответствии с Федеральным законом об аналогах. В декабре 2016 г.Управление по борьбе с наркотиками добавило экстракты марихуаны, которые определяются как любой «экстракт, содержащий один или несколько каннабиноидов, полученных из любого растения рода Cannabis , кроме выделенной смолы», в Список I. [15] Это действие привело к дополнительная неопределенность в отношении правового статуса. [16]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Каннабинол в базе данных ChemIDplus.
  2. ^ Дэвид Р. Лид (2012). CRC Справочник по химии и физике . CRC Press. С. 3–90. ISBN 978-1-43988049-4.
  3. ^ Sigma-Aldrich Co. , раствор каннабинола, 1,0 мг / мл в метаноле, аналитический стандарт, для анализа наркотиков .
  4. ^ Biotrend: каннабинол архивация 2016-05-22 в Вайбаке Machine (PDF: 21 кБ)
  5. ^ Karniol IG, Сиракава I, Takahashi RN, Knobel E, Musty RE (1975). «Эффекты дельта-9-тетрагидроканнабинола и каннабинола у человека». Фармакология . 13 (6): 502–12. DOI : 10.1159 / 000136944 . PMID 1221432 . 
  6. ^ Андре, Кристель М .; Хаусман, Жан-Франсуа; Герриеро, Геа (04.02.2016). «Cannabis sativa: растение тысячи и одной молекулы» . Границы науки о растениях . 7 : 19. DOI : 10.3389 / fpls.2016.00019 . ISSN 1664-462X . PMC 4740396 . PMID 26870049 .   
  7. ^ Маккалум Н. Д., Yagen B, Леви S, R Mechoulam (май 1975 г.). «Каннабинол: быстро образующийся метаболит дельта-1- и дельта-6-тетрагидроканнабинола». Experientia . 31 (5): 520–1. DOI : 10.1007 / bf01932433 . PMID 1140243 . S2CID 29060389 .  
  8. ^ Mahadevan A, C Siegel, Martin BR, Abood ME, Белецкая I, Раздан РК (октябрь 2000). «Новые каннабиноловые зонды для каннабиноидных рецепторов CB1 и CB2». Журнал медицинской химии . 43 (20): 3778–85. DOI : 10.1021 / jm0001572 . PMID 11020293 . 
  9. ^ Petitet Р, Jeantaud В, Reibaud М, Императо А, Dubroeucq MC (1998). «Комплексная фармакология природных каннабиноидов: доказательства частичной агонистической активности дельта-9-тетрагидроканнабинола и антагонистической активности каннабидиола в отношении каннабиноидных рецепторов головного мозга крысы». Науки о жизни . 63 (1): PL1–6. DOI : 10.1016 / S0024-3205 (98) 00238-0 . PMID 9667767 . 
  10. ^ "Национальный институт рака NIA; NCIthesaurus" . Каннабинол (код C84510) .
  11. ^ Конвенции ООН по международному контролю над наркотиками
  12. ^ Мид, Алиса (2017). «Правовой статус каннабиса (марихуаны) и каннабидиола (CBD) в соответствии с законодательством США» . Эпилепсия и поведение . 70 (Pt B): 288–291. DOI : 10.1016 / j.yebeh.2016.11.021 . PMID 28169144 . 
  13. ^ §1308.11 Приложение I.
  14. ^ Хранилище аналогового закона Erowid: Краткое изложение закона об аналогах контролируемых федеральных веществ
  15. ^ «Создание нового кодекса наркотиков для экстракта марихуаны» (PDF) . Федеральный регистр, Vol. 81, №240 . 14 декабря 2016 г.
  16. ^ См., Например: «DEA начинает новую битву с производителями экстракта марихуаны» . Forbes . 19 декабря 2016 г.

Внешние ссылки [ править ]

  • Соединения Erowid, обнаруженные в Cannabis sativa