| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 1-нафтилметилкарбамат | |||
| Предпочтительное название IUPAC нафталин-1-ил метилкарбамат | |||
| Другие имена Севин ( общий товарный знак ) α-Нафтил N -метилкарбамат | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.505  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 2757 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 12 H 11 N O 2 | |||
| Молярная масса | 201,225 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветное кристаллическое твердое вещество | ||
| Плотность | 1,2 г / см 3 | ||
| Температура плавления | 142 ° С (288 ° F, 415 К) | ||
| Точка кипения | разлагается | ||
| очень низкий (0,01% при 20 ° C) [1] | |||
| Фармакология | |||
| QP53AE01 ( ВОЗ ) | |||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | ICSC 0121 | ||
| Пиктограммы GHS |    | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Формулировки опасности GHS | H301 , H302 , H332 , H351 , H400 , H410 | ||
Меры предосторожности GHS | Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р281 , Р301 + 310 , P301 + 312 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P308 + 313 , P312 , P321 , P330 , P391 , P405 , P501 | ||
| точка возгорания | 193-202 [1] | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 710 мг / кг (кролик, перорально) 250 мг / кг (морская свинка, перорально) 850 мг / кг (крыса, перорально) 759 мг / кг (собака, перорально) 500 мг / кг (крыса, перорально) 150 мг / кг (кошка, перорально) 128 мг / кг (мышь, перорально) 230 мг / кг (крыса, перорально) [2] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 5 мг / м 3 [1] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 5 мг / м 3 [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 100 мг / м 3 [1] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Карбарил (1-нафтилметилкарбамат) - это химическое вещество из семейства карбаматов, используемое в основном в качестве инсектицида . Это белое кристаллическое твердое вещество, обычно продаваемое под торговой маркой Sevin , торговой маркой компании Bayer . Union Carbide открыла карбарил и представила его на коммерческой основе в 1958 году. В 2002 году Bayer приобрела Aventis CropScience, компанию, которая включала производство пестицидов Union Carbide. Он остается третьим по популярности инсектицидом в Соединенных Штатах для приусадебных участков , коммерческого сельского хозяйства, а также защиты лесов и пастбищ. Около 11 млн кг наносили на сельскохозяйственные культуры США в 1976 г. [3] В ветеринариипрепарат, известный как карбарил ( МНН ).
Производство [ править ]
Карбарил часто недорого получают путем прямой реакции метилизоцианата с 1-нафтолом . [4]
- C 10 H 7 OH + CH 3 NCO → C 10 H 7 OC (O) NHCH 3
В качестве альтернативы, 1-нафтол можно обработать избытком фосгена с получением 1- нафтил хлорформиат , который затем превращают в карбарилу путем реакции с метиламином . [4] Первый процесс был осуществлен в Бхопале . Для сравнения, в последнем синтезе используются точно такие же реагенты, но в другой последовательности. Эта процедура позволяет избежать потенциальных опасностей, связанных с метилизоцианатом.
Биохимия [ править ]
Карбаматные инсектициды - медленно обратимые ингибиторы фермента ацетилхолинэстеразы . Они напоминают ацетилхолин , но карбамоилированный фермент очень медленно (минуты) подвергается финальной стадии гидролиза по сравнению с ацетилированным ферментом, генерируемым ацетилхолином (микросекунды). Они влияют на холинергическую нервную систему и вызывают смерть, потому что действие нейротрансмиттера ацетилхолина не может быть прекращено карбамоилированной ацетилхолинэстеразой.
Приложения [ править ]
Разработка карбаматных инсектицидов была названа крупным прорывом в области пестицидов . Карбаматы не обладают стойкостью хлорированных пестицидов. Хотя карбарил токсичен для насекомых, он быстро выводится из организма у позвоночных. Он не концентрируется в жире и не выделяется в молоке, поэтому его предпочитают для пищевых культур, по крайней мере, в США. [3] Это активный ингредиент шампуня Carylderm, который используется для борьбы с головными вшами до тех пор, пока заражение не будет устранено.
Экология [ править ]
Карбарил убивает как целевых (например, малярийных комаров), так и полезных насекомых (например, пчел ), а также ракообразных. [5]
Хотя карбарил разрешен для выращивания более чем 100 сельскохозяйственных культур в США, он запрещен в Великобритании, Австрии, Дании, Швеции, Иране, Германии и Анголе. [6]
Безопасность [ править ]
Карбарил является ингибитором холинэстеразы и токсичен для человека. Он классифицируется как вероятный человеческий канцероген со стороны Агентства США по охране окружающей среды (EPA) . [7] Пероральная LD 50 составляет от 250 до 850 мг / кг для крыс и от 100 до 650 мг / кг для мышей. [ необходима цитата ]
Карбарил можно получить с использованием метилизоцианата (МИК) в качестве промежуточного звена. [4] Утечка MIC, используемого для производства карбарила, вызвала катастрофу в Бхопале , самую смертоносную промышленную аварию в истории. [8]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0100» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ "Карбарил" . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана »Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a14_263
- ^ a b c Томас А. Унгер (1996). Справочник по синтезу пестицидов ( выдержка из Google Книги ) . Уильям Эндрю. С. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8.
- ^ [1]
- ^ Карбарил Инсектицид опасности данных архивации 11 мая 2010, в Wayback Machine
- ^ Временные Перерегистрация Приемлемость Решение о карбарилу архивной 25 июля 2008 года в Wayback Machine , US EPA, июнь 2003 года.
- ^ Экерман, Ингрид (2005). Сага о Бхопале - Причины и последствия крупнейшей в мире промышленной катастрофы . Индия: Universities Press. DOI : 10.13140 / 2.1.3457.5364 . ISBN 81-7371-515-7.
Внешние ссылки [ править ]
- Технический информационный бюллетень по карбарилу - Национальный информационный центр по пестицидам
- Общий информационный бюллетень по карбарилу - Национальный информационный центр по пестицидам
- Профиль информации о карбариловых пестицидах - Extension Toxicology Network
- Ингибирование холинэстеразы - Сеть токсикологических расширений
- Информация EPA
- Информационный бюллетень EPA
- Руководство IPCS (ВОЗ) по охране здоровья и безопасности
- Критерии гигиены окружающей среды - ВОЗ
- ООО «Эксклюзив Химия» - маршруты синтеза Севина
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
- Карбарил в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)
