Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хлорсульфонилизоцианат
Хлорсульфонилизоцианат
Хлорсульфонилизоцианат
Имена
Название ИЮПАК
Хлорсульфонилизоцианат
Другие названия
N -Carbonylsulfamyl хлорида
Chloropyrosulfonyl изоцианат
сульфурилхлорида изоцианат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.013.378 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 214-715-2
UNII
  • InChI = 1S / CClNO3S / c2-7 (5,6) 3-1-4 проверятьY
    Ключ: WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / CClNO3S / c2-7 (5,6) 3-1-4
    Ключ: WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYAX
  • ClS (= O) (= O) N = C = O
Характеристики
CNClO 3 S
Молярная масса141,53 г / моль
Появлениебесцветная жидкость
Плотность1,626 г / см 3
Температура плавления -44 ° С (-47 ° F, 229 К)
Точка кипения 107 ° С (225 ° F, 380 К)
разложение
Растворимость в других растворителяхХлороуглероды
MeCN
1,447
Состав
четырехгранник в S
Опасности
Основные опасноститоксичный, коррозионный, легковоспламеняющийся,
бурно реагирует с водой
Паспорт безопасности«Внешний паспорт безопасности материала»
Пиктограммы GHSGHS05: КоррозийныйGHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
H302 , H312 , H314 , H330 , H332 , H334
Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р284 , P285 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , Р304 + 341 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P342 + 311 , P363 , P403 + 233
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные соединения
Тионилхлорид
Цианогенбромид
Фосфорилхлорид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Хлорсульфонилизоцианат - это химическое соединение ClSO 2 NCO, известное как CSI. Это соединение является универсальным реагентом в органическом синтезе .

Подготовка, структура, обращение [ править ]

CSI получают обработкой Хлорциан с триоксида серы , причем продукт перегон ют непосредственно из реакционной смеси. [1]

SO 3 + ClCN → ClSO 2 NCO

В этом превращении функционализированы как углеродные, так и азотные концы CN.

Структура CSI представлена ​​как ClS (O) 2 -N = C = O. Он состоит из двух электроноакцепторных компонентов, хлорсульфонильной группы (SO 2 Cl) и изоцианатной группы (-N = C = O). Из-за получаемой электрофильности использование CSI в химическом синтезе требует относительно инертных растворителей, таких как хлороуглероды, ацетонитрил и простые эфиры. [2]

Использует [ редактировать ]

Молекула имеет два электрофильных центра, углеродный и S (VI) центр. [3]

CSI был использован для получения бета- лактамов , [4] , некоторые из которых являются медицинский важными. Таким образом, алкены подвергаются [2 + 2] -циклоприсоединению с образованием сульфонамида. Группа SO 2 Cl может быть удалена просто гидролизом, оставив вторичный амид. [5] Другие реакции CSI:

  • Циклоприсоединение к алкинам с образованием 1,2,3-оксатиазин-2,2-диоксид-6-хлоридов.
  • Превращение первичных спиртов в карбаматы . [6]
  • Превращение карбоновых кислот и хлорангидридов в нитрилы .
  • Получение N, N-дизамещенных сульфамидов , R 2 NSO 2 NH 2
  • Приготовление реагента Берджесса

Соображения безопасности [ править ]

CSI токсичен, вызывает коррозию и бурно реагирует с водой. Как и фтористоводородную кислоту , его нельзя хранить в стеклянной посуде, вместо этого нужны полиэтиленовые бутылки.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Граф, Р. Органический синтез "хлорсульфонилизоцианата", сборник, том 5, страницы 226ff.
  2. ^ Миллер, MJ; Ghosh, M .; Гуццо, PR; Фогт, П.Ф .; Hu, J .; Filzen, GF; Гейер, А.Г. «Хлорсульфонилизоцианат» в «Энциклопедии реагентов для органического синтеза», 2005 г. John Wiley & Sons: Нью-Йорк.
  3. ^ DN Dhar, KSK Murthy "Последние достижения в химии хлорсульфонилизоцианата" Синтез 1986; страницы 437-449.
  4. ^ Каур, Раджниш; Сингх, Раман; Кумар, Антреш; Каур, Сатвиндер; Приядарши, Нитеш; Сингхал, Нитин Кумар; Сингх, Калдип (июнь 2020 г.). «Конъюгаты 1,2,3-триазола и β-лактама в качестве противомикробных агентов» . Гелион . 6 (6): e04241. DOI : 10.1016 / j.heliyon.2020.e04241 . PMC  7327255 . PMID  32637684 .
  5. ^ Кремлин, Р.Дж. «Введение в химию органосеры» Джон Уайли и сыновья: Чичестер (1996). ISBN 0-471-95512-4 
  6. ^ Берджесс, EM; Пентон-младший, отдел кадров; Тейлор, EA; Уильямс, WM "Превращение первичных спиртов в уретаны через внутреннюю соль гидроксида триэтиламмония: метил (карбоксилсульфамоил) триэтиламмоний гидроксид метил-н-гексилкарбамат" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, стр.788