2-цианогуанидин

Имена

Название ИЮПАК

2-цианогуанидин

Другие имена

Цианогуанидин, дицианодиамид, N -цианогуанидин, 1-цианогуанидин, гуанидин-1-карбонитрил, дициандиамин, дидин, DCD, Dicy

Идентификаторы

Количество CAS

461-58-5^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение
изомер: Интерактивное изображение
zwitterion : Интерактивное изображение

ЧЭБИ

ЧЕБИ: 147423

ChemSpider

9611^Y

ECHA InfoCard

100.006.649

Номер ЕС

207-312-8

PubChem CID

10005

Номер RTECS

ME9950000

UNII

M9B1R0C16H^Y

Панель управления CompTox ( EPA )

DTXSID1020354

ИнЧИ

InChI = 1S / C2H4N4 / c3-1-6-2 (4) 5 / ч (H4,4,5,6)^Y
Ключ: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C2H4N4 / c3-1-6-2 (4) 5 / ч (H4,4,5,6)
Ключ: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYAY

Улыбки

N # ЧПУ (= N) N
изомер: N # CN = C (N) N
цвиттер-ион : N # CNC (= [N -]) [NH3 +]

Характеристики

Химическая формула

C ₂ H ₄ N ₄

Молярная масса

84,08 г / моль

Появление

Белые кристаллы

Плотность

1,400 г / см ³

Температура плавления

209,5 ° С (409,1 ° F, 482,6 К)

Точка кипения

252 ° С (486 ° F, 525 К)

Растворимость в воде

41,3 г / л

журнал P

-0,52

Константа закона Генри ( k _H )

2,25 × 10 ^-10 атм · м ³ / моль

Магнитная восприимчивость (χ)

−44,55 × 10 ⁻⁶ см ³ / моль

Опасности

Маркировка GHS :

Пиктограммы

Сигнальное слово

Предупреждение

Заявления об опасности

H302 , H312 , H332

Меры предосторожности

Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301 + P312 , P302 + P352 , Р304 + P312 , P304 + P340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

2-Цианогуанидин - это нитрил, производный от гуанидина . Это димер из цианамида , из которого он может быть получен. 2-Цианогуанидин представляет собой бесцветное твердое вещество, растворимое в воде , ацетоне и спирте , но не в неполярных органических растворителях. ^[1]

Производство и использование

2-Цианогуанидин получают путем обработки цианамида основанием. Он образуется в почве при разложении цианамида. Множество полезных соединений получают из 2-цианогуанидина, гуанидинов и меламина . Например, ацетогуанамин и бензогуанамин получают конденсацией цианогуанидина с нитрилом : ^[2]^[3]

(H ₂ N) ₂ C = NCN + RCN → (CNH ₂ ) ₂ (CR) N ₃

Цианогуанидин также используется как медленное удобрение . Раньше он использовался в качестве топлива для некоторых взрывчатых веществ. Он используется в клеевой промышленности как отвердитель эпоксидных смол. ^[1]

Химия

Существуют две таутомерные формы, различающиеся протонированием и связыванием азота, к которому присоединена нитрильная группа.

2-Цианогуанидин также может существовать в цвиттерионной форме посредством формальной кислотно-основной реакции между атомами азота.

Потеря аммиака (NH ₃ ) из цвиттерионной формы с последующим депротонированием оставшегося центрального атома азота дает дицианамид- анион [N (CN) ₂ ] ^- .

использованная литература

^ a b Томас Гютнер; Бернд Мерченк (2006). «Цианамиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH . DOI : 10.1002 / 14356007.a08_139.pub2 .
^ Х. Дейм; Г. Матиас; Р.А. Вагнер (2012). «Амино-смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_115.pub2 .
^ JK Саймонс; MR Saxton (1953). «Бензогуанамин». Органический синтез . 33 : 13. DOI : 10,15227 / orgsyn.033.0013 .

внешняя ссылка

Международная карта химической безопасности 0650
Документ ОЭСР, заархивированный 17 мая 2017 года в Wayback Machine
Запись на chemicalland21.com

[Ullmann-1] Томас Гютнер; Бернд Мерченк (2006). «Цианамиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH . DOI : 10.1002 / 14356007.a08_139.pub2 .

[2] Х. Дейм; Г. Матиас; Р.А. Вагнер (2012). «Амино-смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_115.pub2 .

[3] JK Саймонс; MR Saxton (1953). «Бензогуанамин». Органический синтез . 33 : 13. DOI : 10,15227 / orgsyn.033.0013 .