Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с D-глюкозы )
Перейти к навигации Перейти к поиску
d- глюкоза
Альфа-D-глюкопираноза.svg
Проекция Хауорта α- d- глюкопиранозы
D-глюкоза-цепь-2D-Fischer.png
Фишер проекция из д - глюкозы
Имена
Произношение/ Ɡ л ¯u к oʊ г / , / ɡ л ¯u к oʊ с /
Название ИЮПАК
  • Систематическое название:
    • (2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -2,3,4,5,6-Пентагидроксигексаналь
  • Допускаются банальные имена:
    • ᴅ-глюкоза
    • ᴅ- глюко- гексоз
Предпочтительное название IUPAC
PIN-коды не используются для натуральных продуктов.
Другие названия
  • Сахар в крови
  • Декстроза
  • Кукурузный сахар
  • d- глюкоза
  • Виноградный сахар
Идентификаторы
  • 50-99-7 проверятьY
  • 492-62-6 (α- d- глюкопираноза) проверятьY
3D модель ( JSmol )
3DMet
СокращенияGlc
1281604
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Номер ЕС
  • 200-075-1
83256
КЕГГ
MeSHГлюкоза
Номер RTECS
  • LZ6600000
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-11H, 1H2 / t2-, 3-, 4 +, 5-, 6 мкм / м1 / с1 проверятьY
    Ключ: WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N проверятьY
  • OC [C @ H] 1OC (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 1O
  • C ([C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] (O1) O) O) O) O) O
Характеристики
С 6 Н 12 О 6
Молярная масса180,156  г / моль
Появлениебелый порошок
Плотность1,54 г / см 3
Температура плавленияα- d- глюкоза: 146 ° C (295 ° F, 419 K) β- d- глюкоза: 150 ° C (302 ° F, 423 K)
909 г / л (25 ° C (77 ° F))
−101,5 × 10 −6  см 3 / моль
8,6827
Термохимия
Теплоемкость ( C )
218,6 Дж / (К · моль) [1]
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
209,2 Дж / (К · моль) [1]
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
−1271 кДж / моль [2]
Теплота сгорания, высшее значение (HHV)
2,805 кДж / моль (670 ккал / моль)
Фармакология
Код УВД
B05CX01 ( ВОЗ ) V04CA02 ( ВОЗ ), V06DC01 ( ВОЗ )
Опасности
Паспорт безопасностиICSC 08655
NFPA 704 (огненный алмаз)
0
1
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Глюкоза - это простой сахар с молекулярной формулой C 6 H 12 O 6.. Глюкоза является наиболее распространенным моносахарид , [3] подкатегория углеводов . Глюкоза в основном производится растениями и большинством водорослей во время фотосинтеза из воды и углекислого газа с использованием энергии солнечного света, где она используется для производства целлюлозы в клеточных стенках , которая является наиболее распространенным углеводом. [4] В энергетическом обмене глюкоза является наиболее важным источником энергии для всех организмов . Глюкоза для метаболизма хранится в виде полимера в растениях в основном в виде крахмала и амилопектина., а у животных в виде гликогена . Глюкоза циркулирует в крови животных в виде сахара в крови . В природе форма глюкозы д -глюкозный, а л -глюкозного получают синтетический в сравнительно небольших количествах и имеет меньшее значение. Глюкоза представляет собой моносахарид, содержащий шесть атомов углерода и альдегидную группу, и поэтому является альдогексозой . Молекула глюкозы может существовать в форме с открытой цепью (ациклической), а также в кольцевой (циклической) форме. Глюкоза встречается в природе и в свободном состоянии содержится во фруктах и ​​других частях растений. У животных глюкоза высвобождается в результате распада гликогена в процессе, известном как гликогенолиз .

Глюкоза, как раствор сахара для внутривенного введения , включена в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения - самые безопасные и эффективные лекарства, необходимые в системе здравоохранения . [5] Он также включен в список в сочетании с хлоридом натрия. [5]

Название глюкоза происходит от французского от греческого γλυκός («глюкос»), что означает «сладкий» в отношении сусла , сладкого первого отжима винограда при производстве вина . [6] [7] Суффикс « -оза » - это химический классификатор, обозначающий сахар.

История [ править ]

Глюкоза была впервые выделена из изюма в 1747 году немецким химиком Андреасом Маргграфом . [8] [9] Глюкоза была обнаружена в винограде Иоганном Тобиасом Ловицем в 1792 году и отличилась от тростникового сахара (сахарозы). Глюкоза - это термин, придуманный Жаном Батистом Дюма в 1838 году, который преобладал в химической литературе. Фридрих Август Кекуле предложил термин декстроза (от латинского dexter = право), потому что в водном растворе глюкозы плоскость линейно поляризованного света повернута вправо. Напротив, d- фруктоза (кетогексоза) и l-глюкоза повернуть линейно поляризованный свет влево. Раннее обозначение вращения плоскости линейно поляризованного света ( d и l- номенклатура) было позже оставлено в пользу d- и l- обозначений, которые относятся к абсолютной конфигурации асимметричного центра, наиболее удаленного от карбонильной группы. , и в соответствии с конфигурацией d- или l- глицеральдегида. [10] [11]

Поскольку глюкоза является основной необходимостью для многих организмов, правильное понимание ее химического состава и структуры во многом способствовало общему прогрессу в области органической химии . Это понимание произошло во многом благодаря исследованиям Эмиля Фишера , немецкого химика, получившего в 1902 году Нобелевскую премию по химии за свои открытия. [12] Синтез глюкозы установил структуру органического материала и, следовательно, стал первым окончательным подтверждением теорий химической кинетики и расположения химических связей в углеродсодержащих молекулах Якоба Хенрикуса ван 'т Гоффа . [13]Между 1891 и 1894 годами Фишер установил стереохимическую конфигурацию всех известных сахаров и правильно предсказал возможные изомеры , применяя теорию асимметричных атомов углерода Ван'т-Гоффа. Названия изначально относились к натуральным веществам. Их энантиомеры получили то же название с введением систематической номенклатуры с учетом абсолютной стереохимии (например, номенклатура Фишера, номенклатура d / l ).

За открытие метаболизма глюкозы Отто Мейерхоф получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине в 1922 году. [14] Ганс фон Эйлер-Челпин был удостоен Нобелевской премии по химии вместе с Артуром Харденом в 1929 году за их «исследования ферментации глюкозы». сахар и их доля ферментов в этом процессе ». [15] [16] В 1947 году Бернардо Хусей (за открытие роли гипофиза в метаболизме глюкозы и производных углеводов), а также Карл и Герти Кори (за открытие превращения гликогена из глюкозы в ) получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине.[17] [18] [19] В 1970 году Луис Лелуар был удостоен Нобелевской премии по химии за открытие сахарных нуклеотидов, полученных из глюкозы, в биосинтезе углеводов. [20]

Химические свойства [ править ]

Глюкоза образует белые или бесцветные твердые вещества, которые хорошо растворяются в воде и уксусной кислоте, но плохо растворяются в метаноле и этаноле . Они плавятся при 146 ° C (295 ° F) ( α ) и 150 ° C (302 ° F) ( β ) и разлагаются, начиная с 188 ° C (370 ° F), с выделением различных летучих продуктов, в конечном итоге оставляя остаток. из углерода . [21]

С шестью атомами углерода он классифицируется как гексоза , подкатегория моносахаридов. d- Глюкоза является одним из шестнадцати стереоизомеров альдогексозы . Д - изомер , д -глюкозный, также известная как декстроза , широко встречается в природе, но л -изомер, л -глюкозный , не делает. Глюкозу можно получить путем гидролиза углеводов, таких как молочный сахар ( лактоза ), тростниковый сахар ( сахароза ), мальтоза , целлюлоза , гликоген. и т.д. Декстроза обычно коммерчески производится из кукурузного крахмала в США и Японии, из картофельного и пшеничного крахмала в Европе и из крахмала тапиоки в тропических регионах. [22] В производственном процессе используется гидролиз посредством пропаривания под давлением при контролируемом pH в струе с последующей ферментативной деполимеризацией. [23] Несвязанная глюкоза - один из основных ингредиентов меда . Все формы глюкозы бесцветны и легко растворяются в воде, уксусной кислоте и некоторых других растворителях. Они плохо растворяются в метаноле и этаноле .

Структура и номенклатура [ править ]

Мутаротация глюкозы.

Глюкоза обычно присутствует в твердой форме в виде моногидрата с замкнутым пирановым кольцом (гидрат декстрозы). В водном растворе, с другой стороны, он имеет открытую цепь в небольшой степени и присутствует преимущественно в виде α- или β- пиранозы , которые взаимно преобразуются (см. Мутаротацию ). Из водных растворов можно кристаллизовать три известные формы: α-глюкопиранозу, β-глюкопиранозу и гидрат β-глюкопиранозы. [24] Глюкоза является строительным блоком дисахаридов лактозы и сахарозы (тростниковый или свекольный сахар), олигосахаридов, таких как рафиноза, и полисахаридов, таких как крахмал иамилопектин , гликоген или целлюлоза . Температура стеклования глюкозы составляет 31 ° C, а постоянная Гордона – Тейлора (экспериментально определенная константа для предсказания температуры стеклования для различных массовых долей смеси двух веществ) [25] составляет 4,5. [26]

Формы и прогнозы d- глюкозы в сравнении
Натта-проекцияПроекция Хаворта

α- d- глюкофураноза
β- d- глюкофураноза

α- d- глюкопираноза
β- d- глюкопираноза
α- d- глюкопираноза в (1) Толленс / Фишер (2) проекция Хаворта (3) конформация стула (4) стереохимическая картина

Форма с открытой цепочкой [ править ]

Глюкоза может существовать как в линейной, так и в кольцевой форме.

Глюкоза с открытой цепью составляет менее 0,02% молекул глюкозы в водном растворе. Остальное - одна из двух циклических форм полуацеталя. В своей форме с открытой цепью молекула глюкозы имеет открытую (в отличие от циклической ) неразветвленную основную цепь из шести атомов углерода, где C-1 является частью альдегидной группы H (C = O) -. Следовательно, глюкоза также классифицируется как альдоза или альдогексоза . Альдегидная группа превращает глюкозу в редуцирующий сахар, что дает положительную реакцию с тестом Фелинга .

Циклические формы [ править ]

Циклические формы глюкозы
.

Слева направо: Haworth проекции и мяч и пряника структуры альфа- и бета- аномерами из D -glucopyranose (верхний ряд) и D -glucofuranose (нижний ряд)

В растворах форма глюкозы с открытой цепью (« D -» или « L -») существует в равновесии с несколькими циклическими изомерами , каждый из которых содержит углеродное кольцо, замкнутое одним атомом кислорода. Однако в водном растворе более 99% молекул глюкозы существуют в форме пиранозы . Форма с открытой цепью ограничена примерно 0,25%, а формы фуранозы существуют в незначительных количествах. Термины «глюкоза» и « D- глюкоза» обычно также используются для этих циклических форм. Кольцо возникает из формы с открытой цепью в результате реакции внутримолекулярного нуклеофильного присоединения между альдегидной группой (при C-1) и гидроксильной группой C-4 или C-5,образуя полуацеталь связь, -C (OH) H-O-.

Реакция между C-1 и C-5 дает шестичленную гетероциклическую систему, называемую пиранозой, которая представляет собой моносахаридный сахар (отсюда «-оза»), содержащий дериватизированный скелет пирана . Реакция (гораздо реже) между C-1 и C-4 дает пятичленное кольцо фуранозы, названное в честь фурана циклического простого эфира . В любом случае к каждому атому углерода в кольце присоединены один водород и один гидроксил, за исключением последнего атома углерода (C-4 или C-5), где гидроксил заменен остатком открытой молекулы (которая представляет собой - (C ( CH 2 OH) HOH) -H или - (CHOH) -H соответственно).

Реакция замыкания кольца может дать два продукта, обозначенные «α-» и «β-». Когда молекула глюкопиранозы нарисована в проекции Хауорта , обозначение «α-» означает, что гидроксильная группа, присоединенная к C-1, и - Группа CH 2 OH в C-5 находится на противоположных сторонах плоскости кольца ( транс- расположение), в то время как «β-» означает, что они находятся на одной стороне плоскости ( цис- расположение). Следовательно, изомер с открытой цепью D- глюкоза дает четыре различных циклических изомера: α- D- глюкопираноза, β- D- глюкопираноза, α- D- глюкофураноза и β- D-глюкофураноза. Эти пять структур существуют в равновесии и взаимопревращаются, и взаимное превращение происходит намного быстрее при кислотном катализе .


Конформации кресла α- (слева) и β- (справа) D- глюкопиранозы

Другой изомер с открытой цепью L- глюкоза аналогичным образом дает четыре различных циклических формы L- глюкозы, каждая из которых является зеркальным отображением соответствующей D- глюкозы.

Кольцо глюкопиранозы (α или β) может принимать несколько неплоских форм, аналогичных конформациям «стул» и «лодочка» циклогексана . Точно так же кольцо глюкофуранозы может принимать несколько форм, аналогичных «конвертирующим» конформациям циклопентана .

В твердом состоянии наблюдаются только формы глюкопиранозы.

Некоторые производные глюкофуранозы, такие как 1,2- O- изопропилиден- D- глюкофураноза , стабильны и могут быть получены в чистом виде в виде кристаллических твердых веществ. [27] [28] Например, реакция α-D-глюкозы с пара- толилбороновой кислотой H
3С - ( С
6ЧАС
4) - В (ОН)
2восстанавливает нормальное пиранозное кольцо с образованием 4-кратного сложного эфира α-D-глюкофураноза-1,2∶3,5-бис ( п- толилборонат). [29]

Мутаротация [ править ]

Мутаротация: молекулы d- глюкозы существуют в виде циклических полуацеталей, которые являются эпимерными (= диастереомерными) по отношению друг к другу. Эпимерное соотношение α: β составляет 36:64. В α-D-глюкопиранозе (слева) меченая синим гидроксигруппа находится в аксиальном положении в аномерном центре, тогда как в β-D-глюкопиранозе (справа) гидроксигруппа, меченная синим цветом, находится в экваториальном положении в центре аномерный центр.

Мутаротация состоит из временного обращения вспять реакции образования кольца, приводящего к форме с открытой цепью, с последующим преобразованием кольца. На этапе замыкания кольца может использоваться группа -ОН, отличная от той, которая была воссоздана на этапе раскрытия (таким образом, переключаясь между формами пиранозы и фуранозы), или новая полуацетальная группа, созданная на C-1, может иметь ту же или противоположную направленность, что и исходная. (таким образом переключаясь между формами α и β). Таким образом, хотя форма с открытой цепью практически не обнаруживается в растворе, она является важным компонентом равновесия.

Форма с открытой цепью термодинамически нестабильна и самопроизвольно изомеризуется в циклические формы. (Хотя реакция замыкания кольца теоретически может создать четырех- или трехатомные кольца, они будут сильно напряженными и не наблюдаются на практике.) В растворах при комнатной температуре четыре циклических изомера взаимопревращаются в течение нескольких часов, в процессе, называемом мутаротацией . [30] Начиная с любых пропорций, смесь сходится к стабильному соотношению α: β 36:64. Отношение было бы α: β 11:89, если бы не влияние аномерного эффекта . [31] Мутаротация происходит значительно медленнее при температурах, близких к 0 ° C (32 ° F).

Оптическая активность [ править ]

В воде или в твердой форме d - (+) - глюкоза является правовращающей , что означает, что она будет вращать направление поляризованного света по часовой стрелке, если смотреть на источник света. Эффект обусловлен хиральностью молекул, и действительно, зеркальный изомер, l - (-) - глюкоза, является левовращающим (вращает поляризованный свет против часовой стрелки) на ту же величину. Сила эффекта различна для каждого из пяти таутомеров .

Обратите внимание, что префикс d - не относится напрямую к оптическим свойствам соединения. Это указывает на то, что хиральный центр C-5 имеет такую ​​же направленность, что и d- глицеральдегид (который был назван так, потому что он правовращающий). Тот факт, что d- глюкоза является правовращающей, является комбинированным действием ее четырех хиральных центров, а не только C-5; и действительно, некоторые из других d- альдогексозов являются левовращающими.

Превращение между двумя аномерами можно наблюдать в поляриметре, поскольку чистая α- d- глюкоза имеет удельный угол вращения + 112,2 ° · мл / (дм · г), чистая β- D-глюкоза + 17,5 ° · мл / ( дм · г). [32] Когда равновесие достигается через определенное время из-за мутаротации, угол поворота составляет + 52,7 ° · мл / (дм · г). [32] При добавлении кислоты или основания это превращение значительно ускоряется. Уравновешивание происходит через альдегидную форму с открытой цепью.

Изомеризация [ править ]

В разбавленном гидроксиде натрия или других разбавленных основаниях моносахариды манноза , глюкоза и фруктоза взаимно преобразуются (через преобразование Лобри де Брюна – Альберда – Ван Экенштейна ), так что образуется баланс между этими изомерами. Эта реакция протекает через ендиол :

Биохимические свойства [ править ]

Метаболизм общих моносахаридов и некоторые биохимические реакции глюкозы.

Глюкоза - самый распространенный моносахарид. Глюкоза также является наиболее широко используемой альдогексозой в большинстве живых организмов. Одним из возможных объяснений этого заключается в том, что глюкоза имеет меньшую тенденцию по сравнению с другими альдогексозами , чтобы неспецифический реагировать с аминными группами белков . [33] Эта реакция - гликирование - ухудшает или разрушает функцию многих белков, [33] например, гликированного гемоглобина . Низкая скорость гликирования глюкозы может быть объяснена тем, что она имеет более стабильную циклическую форму по сравнению с другими альдогексозами, что означает, что она тратит меньше времени, чем в ее реактивной форме с открытой цепью . [33]Причина того, что глюкоза имеет наиболее стабильную циклическую форму из всех альдогексоз, заключается в том, что ее гидроксильные группы (за исключением гидроксигруппы на аномерном атоме углерода d- глюкозы) находятся в экваториальном положении . Предположительно, глюкоза является наиболее распространенным природным моносахаридом, поскольку она менее гликирована белками, чем другие моносахариды. [33] [34] Другая гипотеза состоит в том, что глюкоза, будучи единственной D-альдогексозой, которая имеет все пять гидроксизаместителей в экваториальном положении в форме β-D-глюкозы, более доступна для химических реакций, [35] для например, для этерификации[36] илиобразование ацеталя . [37] По этой причине D-глюкоза также является наиболее предпочтительным строительным блоком природных полисахаридов (гликанов). Полисахариды, состоящие исключительно из глюкозы, называются глюканами .

Глюкоза вырабатывается растениями в процессе фотосинтеза с использованием солнечного света, воды и углекислого газа и может использоваться всеми живыми организмами в качестве источника энергии и углерода. Однако большая часть глюкозы встречается не в свободной форме, а в форме ее полимеров, то есть лактозы, сахарозы, крахмала и других веществ, являющихся запасами энергии, а также целлюлозы и хитина , которые являются компонентами клеточной стенки растений или грибов. и членистоногие соответственно. Эти полимеры разлагаются до глюкозы во время приема пищи животными, грибами и бактериями с помощью ферментов. Все животные также могут сами производить глюкозу из определенных предшественников по мере необходимости. Нервные клетки , клетки мозгового вещества иЭритроциты зависят от глюкозы для производства энергии. [38] У взрослых людей содержится около 18 г глюкозы, [39] из которых около 4 г присутствует в крови. [40] Примерно 180–220 г глюкозы вырабатывается в печени взрослого человека за 24 часа. [39]

Многие из долгосрочных осложнений диабета (например, слепота , почечная недостаточность и периферическая невропатия ), вероятно, связаны с гликированием белков или липидов . [41] Напротив, регулируемое ферментами добавление сахара к белку называется гликозилированием и необходимо для функционирования многих белков. [42]

Поглощение [ править ]

Проглоченная глюкоза изначально связывается с рецептором сладкого вкуса на языке человека. Этот комплекс белков T1R2 и T1R3 позволяет идентифицировать источники пищи, содержащие глюкозу. Глюкоза в основном поступает с пищей - около 300 г в день вырабатывается в результате преобразования пищи [43], но она также синтезируется из других метаболитов в клетках организма. У человека расщепление глюкозосодержащих полисахаридов частично происходит уже во время жевания с помощью амилазы , содержащейся в слюне , а также мальтазы , лактазы и сахарозы на краю кисти.тонкой кишки. Глюкоза является строительным материалом для многих углеводов и может быть отделена от них с помощью определенных ферментов. Глюкозидазы , подгруппа гликозидаз, сначала катализируют гидролиз длинноцепочечных глюкозосодержащих полисахаридов, удаляя концевую глюкозу. В свою очередь, дисахариды в основном разлагаются специфическими гликозидазами до глюкозы. Названия разрушающих ферментов часто происходят от конкретных поли- и дисахаридов; среди прочего, для разложения полисахаридных цепей используются амилазы (названные в честь амилозы, компонента крахмала), целлюлазы (названные в честь целлюлозы), хитиназы (названные в честь хитина) и другие. Кроме того, для расщепления дисахаридов используются мальтаза, лактаза, сахароза, трегалаза.и другие. У человека известно около 70 генов, кодирующих гликозидазы. Они выполняют функции переваривания и разложения гликогена, сфинголипидов , мукополисахаридов и поли (АДФ-рибозы) . Люди не производят целлюлазы, хитиназы и треалазы, в отличие от бактерий кишечной флоры .

Чтобы попасть внутрь или выйти из клеточных мембран клеток и мембран клеточных компартментов, глюкоза требует специальных транспортных белков из суперсемейства основных фасилитаторов . В тонком кишечнике (точнее, в тощей кишке ) [44] глюкоза поглощается эпителиальными клетками кишечника с помощью переносчиков глюкозы [45] через вторичный активный транспортный механизм, называемый симпортом ионов натрия и глюкозы через натрий / глюкозу. Котранспортер глюкозы 1 . [46] Дальнейший перенос происходит на базолатеральномчасть кишечных эпителиальных клеток через переносчик глюкозы GLUT2 , [46], а также их захват клетками печени , почечными клетками , клетками островков Лангерганса , нервными клетками, астроцитами и таницитами . [47] Глюкоза поступает в печень через портальную вену и хранится там в виде клеточного гликогена. [48] В клетке печени, она фосфорилируется с помощью глюкокиназы в положении 6 к глюкозо-6-фосфат , который не может покинуть клетку. С помощью глюкозо-6-фосфатазыглюкозо-6-фосфат при необходимости превращается обратно в глюкозу исключительно в печени, так что он доступен для поддержания достаточной концентрации глюкозы в крови. В других клетках захват происходит путем пассивного транспорта через один из 14 белков GLUT. [46] В других типах клеток фосфорилирование происходит через гексокиназу , после чего глюкоза больше не может диффундировать из клетки.

Переносчик глюкозы GLUT1 продуцируется большинством типов клеток и имеет особое значение для нервных клеток и β-клеток поджелудочной железы . [46] GLUT3 высоко экспрессируется в нервных клетках. [46] Глюкоза из кровотока поглощается GLUT4 из мышечных клеток ( скелетной мышцы [49] и сердечной мышцы ) и жировых клеток . [50] GLUT14 образуется исключительно в семенниках . [46] Избыточная глюкоза расщепляется и превращается в жирные кислоты, которые хранятся в виде триацилглицеридов . впочками глюкоза в моче абсорбируется через SGLT1 и SGLT2 в апикальных клеточных мембранах и передается через GLUT2 в базолатеральных клеточных мембранах. [51] Около 90% реабсорбции глюкозы почками происходит через SGLT2 и около 3% через SGLT1. [52]

Биосинтез [ править ]

Основные статьи: Глюконеогенез и гликогенолиз

У растений и некоторых прокариот глюкоза является продуктом фотосинтеза . [53] Глюкоза также образуется при расщеплении полимерных форм глюкозы, таких как гликоген (у животных и грибов ) или крахмал (у растений). Расщепление гликогена называется гликогенолизом , расщепление крахмала называется деградацией крахмала. [54]

Метаболический путь, который начинается с молекул, содержащих от двух до четырех атомов углерода (C), и заканчивается молекулой глюкозы, содержащей шесть атомов углерода, называется глюконеогенезом и происходит во всех живых организмах. Меньшие исходные материалы являются результатом других метаболических путей. В конечном итоге почти все биомолекулы образуются в результате ассимиляции углекислого газа растениями во время фотосинтеза. [55] Свободная энергия образования α- d- глюкозы составляет 917,2 килоджоулей на моль. [56] У людей глюконеогенез происходит в печени и почках, [57] но также и в других типах клеток. В печени хранится около 150 г гликогена, в скелетных мышцах - около 250 г. [58]Однако глюкоза, высвобождаемая в мышечных клетках при расщеплении гликогена, не может быть доставлена ​​в кровоток, потому что глюкоза фосфорилируется гексокиназой, а глюкозо-6-фосфатаза не экспрессируется для удаления фосфатной группы. В отличие от глюкозы, для глюкозо-6-фосфата нет транспортного белка. Глюконеогенез позволяет организму накапливать глюкозу из других метаболитов, включая лактат или определенные аминокислоты, при этом потребляя энергию. Клетки почечных канальцев также могут производить глюкозу.

Разложение глюкозы [ править ]

Метаболизм глюкозы и различные ее формы в процессе.
Глюкозосодержащие соединения и изомерные формы перевариваются и усваиваются организмом в кишечнике, включая крахмал , гликоген , дисахариды и моносахариды .
Глюкоза хранится в основном в печени и мышцах в виде гликогена. Он распределяется и используется в тканях в виде свободной глюкозы.
Основные статьи: Гликолиз и пентозофосфатный путь

У человека глюкоза метаболизируется путем гликолиза [59] и пентозофосфатного пути. [60] Гликолиз используется всеми живыми организмами, [61] [62] с небольшими вариациями, и все организмы вырабатывают энергию за счет распада моносахаридов. [61] В ходе дальнейшего метаболизма он может полностью разрушиться посредством окислительного декарбоксилирования , цикла Кребса (синоним цикла лимонной кислоты ) и дыхательной цепи.к воде и двуокиси углерода. Если для этого недостаточно кислорода, разложение глюкозы у животных происходит анаэробно до лактата посредством ферментации молочной кислоты и высвобождает меньше энергии. Мышечный лактат попадает в печень через кровоток у млекопитающих, где происходит глюконеогенез ( цикл Кори ). При большом количестве глюкозы метаболит ацетил-КоА из цикла Кребса также можно использовать для синтеза жирных кислот . [63] Глюкоза также используется для пополнения запасов гликогена в организме, которые в основном находятся в печени и скелетных мышцах. Эти процессы регулируются гормонально .

В других живых организмах могут происходить другие формы ферментации. Бактерия Escherichia coli может расти на питательных средах, содержащих глюкозу в качестве единственного источника углерода. [56] У некоторых бактерий и в модифицированной форме также у архей глюкоза разлагается по пути Энтнера-Дудорова . [64]

Использование глюкозы в качестве источника энергии в клетках осуществляется либо путем аэробного дыхания, либо анаэробного дыхания, либо путем ферментации. Первым этапом гликолиза является фосфорилирование глюкозы гексокиназой с образованием глюкозо-6-фосфата . Основная причина немедленного фосфорилирования глюкозы состоит в том, чтобы предотвратить ее диффузию из клетки, поскольку заряженная фосфатная группа препятствует легкому проникновению глюкозо-6-фосфата через клеточную мембрану . [65] Кроме того, добавление высокоэнергетической фосфатной группы активирует глюкозу для последующего разложения на более поздних стадиях гликолиза. В физиологических условиях эта начальная реакция необратима.

При анаэробном дыхании одна молекула глюкозы дает чистый прирост в две молекулы АТФ (четыре молекулы АТФ производятся во время гликолиза посредством фосфорилирования на уровне субстрата, но две необходимы ферментам, используемым во время процесса). [66] При аэробном дыхании молекула глюкозы намного более прибыльна, поскольку генерируется максимальное чистое производство 30 или 32 молекул АТФ (в зависимости от организма) посредством окислительного фосфорилирования. [67]

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. [§ 1]

[[Файл:
go to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to WikiPathwaysgo to articlego to Entrezgo to article
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
go to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to WikiPathwaysgo to articlego to Entrezgo to article
| alt = Гликолиз и глюконеогенез править ]]
Гликолиз и глюконеогенез править
  1. ^ Интерактивную карту путей можно отредактировать на WikiPathways: " GlycolysisGluconeogenesis_WP534 " .

Опухолевые клетки часто растут сравнительно быстро и потребляют за счет гликолиза количество глюкозы выше среднего [68], что приводит к образованию лактата, конечного продукта ферментации у млекопитающих, даже в присутствии кислорода. Этот эффект называется эффектом Варбурга . Для увеличения поглощения глюкозы опухолями чрезмерно вырабатываются различные SGLT и GLUT. [69] [70]

В дрожжах этанол ферментируется при высоких концентрациях глюкозы даже в присутствии кислорода (который обычно приводит к дыханию, но не к брожению). Этот эффект называется эффектом Крэбтри .

Источник энергии [ править ]

Диаграмма, показывающая возможные промежуточные продукты разложения глюкозы; Метаболические пути оранжевый: гликолиз, зеленый: путь Энтнера-Дудорова, фосфорилирование, желтый: путь Энтнера-Дудорова, нефосфорилирующий

Глюкоза - повсеместное топливо в биологии . Он используется в качестве источника энергии в организмах, от бактерий до людей, посредством аэробного дыхания , анаэробного дыхания (у бактерий) или ферментации . Глюкоза является ключевым источником энергии для человеческого организма, благодаря аэробному дыханию, обеспечивая около 3,75  килокалорий (16  килоджоулей ) пищевой энергии на грамм. [71] При расщеплении углеводов (например, крахмала) образуются моно- и дисахариды , большинство из которых представляет собой глюкозу. Посредством гликолиза, а затем в реакциях цикла лимонной кислоты иПри окислительном фосфорилировании глюкоза окисляется с образованием углекислого газа и воды , выделяя энергию в основном в форме АТФ . Реакция на инсулин и другие механизмы регулируют концентрацию глюкозы в крови. Физиологическая калорийность глюкозы, в зависимости от источника, составляет 16,2 килоджоулей на грамм [72] и 15,7 кДж / г (3,74 ккал / г) соответственно. [73]Высокая доступность углеводов из растительной биомассы привела к появлению множества методов в ходе эволюции, особенно у микроорганизмов, для использования энергии и запаса углерода глюкозы. Существуют различия в том, что конечный продукт больше не может использоваться для производства энергии. Присутствие отдельных генов и их генных продуктов, ферментов, определяет возможные реакции. Метаболический путь гликолиза используется почти всеми живыми существами. Существенным различием в использовании гликолиза является восстановление НАДФН в качестве восстановителя анаболизма , который в противном случае должен был бы генерироваться косвенно. [74]

Глюкоза и снабжение кислородом почти вся энергия для мозга , [75] поэтому его наличие влияния психологических процессов. Когда уровень глюкозы низкий , психологические процессы, требующие умственных усилий (например, самоконтроль , принятие решений), нарушаются. [76] [77] [78] [79] В головном мозге, который зависит от глюкозы и кислорода как основного источника энергии, концентрация глюкозы обычно составляет от 4 до 6 мМ (5 мМ равно 90 мг / дл), [ 39], но снижается до 2–3 мМ при голодании. [80] Путаница возникает ниже 1 мМ и кома - на более низких уровнях. [80]

Уровень глюкозы в крови называется сахаром в крови . Уровень сахара в крови регулируется связывающими глюкозу нервными клетками гипоталамуса . [81] Кроме того, глюкоза в головном мозге связывается с рецепторами глюкозы системы вознаграждения в прилежащем ядре . [81] Связывание глюкозы с рецептором сладкого на языке вызывает высвобождение различных гормонов энергетического метаболизма либо через глюкозу, либо через другие сахара, что приводит к увеличению клеточного поглощения и снижению уровня сахара в крови. [82] Искусственные подсластители не снижают уровень сахара в крови. [82]

Содержание сахара в крови здорового человека в состоянии кратковременного голодания, например, после ночного голодания, составляет примерно от 70 до 100 мг / дл крови (от 4 до 5,5 мМ). В плазме крови измеренные значения примерно на 10–15% выше. Кроме того, значения в артериальной крови выше, чем концентрации в венозной крови, поскольку глюкоза всасывается в ткань во время прохождения капиллярного русла . Также в капиллярной крови, которая часто используется для определения сахара в крови, значения иногда выше, чем в венозной крови. Содержание глюкозы в крови регулируется гормонами инсулином , инкретином и глюкагоном . [81][83] Инсулин снижает уровень глюкозы, глюкагон повышает его. [39] Кроме того, гормоны адреналин , тироксин , глюкокортикоиды , соматотропин и адренокортикотропин приводят к повышению уровня глюкозы. [39] Существует также гормонально-независимая регуляция, называемая ауторегуляцией глюкозы . [84] После приема пищи концентрация сахара в крови увеличивается. Значения более 180 мг / дл в венозной цельной крови являются патологическими и называются гипергликемией , значения ниже 40 мг / дл называются гипогликемией . [85]При необходимости глюкоза высвобождается в кровоток глюкозо-6-фосфатазой из глюкозо-6-фосфата, происходящего из гликогена печени и почек, тем самым регулируя гомеостаз концентрации глюкозы в крови. [57] [38] У жвачных животных концентрация глюкозы в крови ниже (60 мг / дл у крупного рогатого скота и 40 мг / дл у овец ), потому что углеводы больше преобразуются кишечной флорой в короткоцепочечные жирные кислоты . [86]

Некоторые глюкоза превращается в молочную кислоту с помощью астроцитов , которые затем используют в качестве источника энергии с помощью клеток головного мозга ; некоторая часть глюкозы используется клетками кишечника и эритроцитами , а остальная часть достигает печени , жировой ткани и мышечных клеток, где она абсорбируется и сохраняется в виде гликогена (под действием инсулина ). Гликоген клеток печени может превращаться в глюкозу и возвращаться в кровь при низком уровне инсулина или его отсутствии; Гликоген мышечных клеток не возвращается в кровь из-за недостатка ферментов. В жировых клетках глюкоза используется для активации реакций, которые синтезируют некоторое количество жира.типы и имеют другие цели. Гликоген - это механизм «хранения энергии глюкозы» в организме, потому что он гораздо более «экономичен» и менее реактивен, чем сама глюкоза.

В результате своей важности для здоровья человека глюкоза является аналитом в тестах на глюкозу, которые являются обычными медицинскими анализами крови . [87] Прием пищи или голодание до взятия пробы крови влияет на анализ глюкозы в крови; высокий уровень сахара в крови натощак может быть признаком преддиабета или сахарного диабета . [88]

Гликемический индекс является показателем скорости резорбции и преобразования в уровень глюкозы в крови из углеводов глотавших, измеренная как площадь под кривой уровня глюкозы в крови после потребления по сравнению с глюкозой (глюкоза определяется как 100). [89] Клиническая важность гликемического индекса является спорной [89] [90], поскольку продукты с высоким содержанием жира замедляют резорбцию углеводов и снижают гликемический индекс, например, мороженое. [90] Альтернативный показатель является индекс инсулина , [91] измеряется как воздействие углеводов потребления на уровне инсулина в крови. Гликемический индекс является показателем количества глюкозы, добавленной к уровню глюкозы в крови после потребления, на основе гликемического индекса и количества потребляемой пищи.

Предшественник [ править ]

Организмы используют глюкозу в качестве прекурсора для синтеза нескольких важных веществ. Крахмал , целлюлоза и гликоген («животный крахмал») являются обычными полимерами глюкозы ( полисахаридами ). Некоторые из этих полимеров (крахмал или гликоген) служат в качестве накопителей энергии, в то время как другие (целлюлоза и хитин , производные глюкозы) играют структурную роль. Олигосахариды глюкозы в сочетании с другими сахарами служат важными запасами энергии. К ним относятся лактоза , преобладающий сахар в молоке, который представляет собой дисахарид глюкоза-галактоза, и сахарозу , другой дисахарид, который состоит из глюкозы ифруктоза . Глюкоза также добавляется к определенным белкам и липидам в процессе, называемом гликозилированием . Это часто имеет решающее значение для их функционирования. Ферменты, которые соединяют глюкозу с другими молекулами, обычно используют фосфорилированную глюкозу для формирования новой связи, связывая ее с разрывом глюкозо-фосфатной связи.

Помимо прямого использования в качестве мономера, глюкоза может быть расщеплена для синтеза большого количества других биомолекул. Это важно, поскольку глюкоза служит одновременно и основным хранилищем энергии, и источником органического углерода. Глюкоза может расщепляться и превращаться в липиды . Он также является предшественником синтеза других важных молекул, таких как витамин С ( аскорбиновая кислота ). В живых организмах глюкоза превращается в несколько других химических соединений, которые являются исходным материалом для различных метаболических путей . Среди них все другие моносахариды [92], такие как фруктоза (через путь полиола ), [46]манноза (эпимер глюкозы в положении 2), галактоза (эпимер в положении 4), фукоза, различные уроновые кислоты и аминосахара производятся из глюкозы. [48] В дополнение к фосфорилированию до глюкозо-6-фосфата, которое является частью гликолиза, глюкоза может окисляться во время разложения до глюконо-1,5-лактона . Глюкоза используется некоторыми бактериями как строительный блок в биосинтезе трегалозы или декстрана, а у животных как строительный блок гликогена. Глюкоза также может превращаться из бактериальной ксилозоизомеразы во фруктозу. Кроме того, метаболиты глюкозы производят все заменимые аминокислоты., Сахарные спирты , такие как маннит и сорбит , жирных кислот , холестерина и нуклеиновых кислот . [92] Наконец, глюкоза используется в качестве строительного блока при гликозилировании белков до гликопротеинов , гликолипидов , пептидогликанов , гликозидов и других веществ (катализируемых гликозилтрансферазами ) и может отщепляться от них гликозидазами .

Патология [ править ]

Диабет [ править ]

Диабет - это нарушение обмена веществ, при котором организм не может регулировать уровень глюкозы в крови либо из-за нехватки инсулина в организме, либо из-за неспособности клеток организма должным образом реагировать на инсулин. Каждая из этих ситуаций может быть вызвана постоянно высоким повышением уровня глюкозы в крови, выгоранием поджелудочной железы и инсулинорезистентностью . Поджелудочная железа является органом , ответственным за секрецию инсулина и глюкагона гормонов. [93] Инсулин - это гормон, который регулирует уровень глюкозы, позволяя клеткам организма поглощать и использовать глюкозу. Без него глюкоза не может попасть в клетку и, следовательно, не может использоваться в качестве топлива для функций организма. [94]Если поджелудочная железа постоянно подвергается повышенному уровню глюкозы в крови, вырабатывающие инсулин клетки поджелудочной железы могут быть повреждены, что приведет к нехватке инсулина в организме. Инсулинорезистентность возникает, когда поджелудочная железа пытается производить все больше и больше инсулина в ответ на постоянно повышенный уровень глюкозы в крови. В конце концов, остальная часть тела становится устойчивой к инсулину, который вырабатывает поджелудочная железа, тем самым требуя больше инсулина для достижения того же эффекта снижения уровня глюкозы в крови и заставляя поджелудочную железу производить еще больше инсулина, чтобы конкурировать с резистентностью. Эта негативная спираль способствует выгоранию поджелудочной железы и прогрессированию диабета.

Чтобы контролировать реакцию организма на терапию, снижающую уровень глюкозы в крови, можно измерить уровень глюкозы. Мониторинг уровня глюкозы в крови может выполняться несколькими методами, такими как тест на глюкозу натощак, который измеряет уровень глюкозы в крови после 8 часов голодания. Другой тест - это двухчасовой тест на толерантность к глюкозе (GTT) - для этого теста человеку делают тест на глюкозу натощак, затем он выпивает 75-граммовый напиток с глюкозой и повторно тестируется. Этот тест измеряет способность организма человека перерабатывать глюкозу. Со временем уровень глюкозы в крови должен снизиться, поскольку инсулин позволяет ему поглощаться клетками и выходить из кровотока.

Управление гипогликемией [ править ]

Глюкоза, 5% раствор для инфузий

Люди с диабетом или другими состояниями, которые приводят к низкому уровню сахара в крови, часто переносят небольшое количество сахара в различных формах. Одним из обычно используемых сахаров является глюкоза, часто в форме таблеток глюкозы (глюкоза спрессована в форму таблетки, иногда с одним или несколькими другими ингредиентами в качестве связующего), карамель или сахарный пакет .

Источники [ править ]

Таблетки глюкозы

Большинство пищевых углеводов содержат глюкозу либо в качестве единственного строительного материала (как полисахариды, крахмал и гликоген ), либо вместе с другим моносахаридом (как в гетерополисахаридах сахароза и лактоза ). [95] Неограниченная глюкоза - один из основных ингредиентов меда .

Содержание сахара в избранных обычных растительных продуктах (в граммах на 100 г) [96]
Питание
пункт		Углеводы,
всего, A, включая
пищевые волокна		Всего
сахаров		Свободная
фруктоза		Свободная
глюкоза		СахарозаСоотношение
фруктоза /
глюкоза		Сахароза как
доля от
общего количества сахаров (%)
Фрукты
яблоко13,810,45.92,42.12.019,9
Абрикос11.19.20,92,45.90,763,5
Банан22,812,24.95.02,41.020,0
Инжир сушеный63,947,922,924,80,90,930,15
Виноград18,115.58.17.20,21.11
Пупок оранжевый12,58,52,252.04.31.150,4
Персик9,58,41.52.04.80,956,7
Груша15.59,86.22,80,82.18.0
Ананас13,19.92.11,76.01.160,8
слива11,49.93.15.11.60,6616,2
Овощи
Свекла красная9,66,80,10,16.51.096,2
Морковь9,64,70,60,63,61.077
Красный перец сладкий6.04.22.31.90,01.20,0
Лук сладкий7,65.02.02.30,70,914,3
Сладкий картофель20,14.20,71.02,50,960,3
сладкий картофель27,90,5СледыСледыСледыN / AСледы
Карамельная тросточка13–180,2–1,00,2–1,011–161.0высокая
Сахарная свекла17–180,1–0,50,1–0,516–171.0высокая
Зерна
Кукуруза сладкая19.06.21.93,40,90,6115.0

^ A Ценность углеводов рассчитывается в базе данных USDA и не всегда соответствует сумме сахаров, крахмала и «пищевых волокон».

Коммерческое производство [ править ]

В промышленности глюкозу получают из крахмала путем ферментативного гидролиза с использованием глюкозоамилазы или кислот . Ферментативный гидролиз в значительной степени вытеснил гидролиз, катализируемый кислотой. [97] Результатом является глюкозный сироп (ферментативно содержащий более 90% глюкозы в сухом веществе) [97] с годовым объемом производства в мире 20 миллионов тонн (по состоянию на 2011 год). [98] Это причина бывшего общего названия «крахмальный сахар». Чаще всего амилазы происходят от Bacillus licheniformis [99] или Bacillus subtilis (штамм MN-385), [99]которые более термостабильны, чем изначально используемые ферменты. [99] [100] Начиная с 1982 года пуллуланазы из Aspergillus niger использовались в производстве сиропа глюкозы для преобразования амилопектина в крахмал (амилозу), тем самым увеличивая выход глюкозы. [101] Реакция проводится при pH = 4,6–5,2 и температуре 55–60 ° C. [8] Кукурузный сироп содержит от 20% до 95% глюкозы в сухом веществе. [102] [103] Японская форма глюкозного сиропа, Мидзуаме , производится из сладкого картофеля или рисового крахмала. [104] Мальтодекстрин содержит около 20% глюкозы.

В качестве источника крахмала можно использовать многие культуры. Кукуруза , [97] рис, [97] пшеница , [97] маниока , [97] картофель , [97] ячмень , [97] сладкий картофель, [105] кукурузная шелуха и саго используются в различных частях мира. В Соединенных Штатах , кукурузный крахмал (из кукурузы) используются почти исключительно. Некоторая коммерческая глюкоза входит в состав инвертного сахара , смеси глюкозы и фруктозы примерно 1: 1.который производится из сахарозы. В принципе, целлюлозу можно гидролизовать до глюкозы, но этот процесс еще не является коммерчески практичным. [24]

Превращение во фруктозу [ править ]

Основная статья: изоглюкоза

В США почти исключительно кукуруза (точнее: кукурузный сироп) используется в качестве источника глюкозы для производства изоглюкозы , которая представляет собой смесь глюкозы и фруктозы, поскольку фруктоза обладает более высокой подслащивающей способностью - с такой же физиологической теплотворной способностью 374 килокалорий на единицу. 100 г. Ежегодное мировое производство изоглюкозы составляет 8 миллионов тонн (по состоянию на 2011 год). [98] При изготовлении из кукурузного сиропа конечным продуктом является кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы (HFCS).

Коммерческое использование [ править ]

Относительная сладость различных сахаров по сравнению с сахарозой [106]

Глюкоза в основном используется для производства фруктозы и продуктов, содержащих глюкозу. В пищевых продуктах он используется в качестве подсластителя , увлажнителя , для увеличения объема и создания более мягкого ощущения во рту . [97] Различные источники глюкозы, такие как виноградный сок (для вина) или солод (для пива), используются для ферментации до этанола при производстве алкогольных напитков . В большинстве безалкогольных напитков в США используется HFCS-55 (с содержанием фруктозы 55% в сухой массе), в то время как в большинстве других подслащенных HFCS пищевых продуктов в США используется HFCS-42 (с содержанием фруктозы 42% в сухой массе). ). [107]В соседней стране Мексика, с другой стороны, тростниковый сахар используется в безалкогольных напитках в качестве подсластителя, который имеет более высокую подслащивающую способность. [108] Кроме того, сироп глюкозы используется, среди прочего, в производстве кондитерских изделий, таких как конфеты , ирис и помадка . [109] Типичными химическими реакциями глюкозы при нагревании в безводных условиях являются карамелизация и, в присутствии аминокислот, реакция Майяра .

Кроме того, различные органические кислоты могут быть получены биотехнологическим путем из глюкозы, например, путем ферментации с Clostridium thermoaceticum для получения уксусной кислоты , с Penicilium notatum для производства арабоаскорбиновой кислоты , с Rhizopus delemar для производства фумаровой кислоты , с Aspergillus niger для производство глюконовой кислоты , Candida brumptii для производства изоазимной кислоты , Aspergillus terreus для производства итаконовой кислоты , Pseudomonas fluorescensдля производства 2-кетоглюконовой кислоты , с Gluconobacter suboxydans для производства 5-кетоглюконовой кислоты , с Aspergillus oryzae для производства койевой кислоты , с Lactobacillus delbrueckii для производства молочной кислоты , с Lactobacillus brevis для производства яблочной кислоты , с Propionibacter shermanii для производства пропионовой кислоты , с Pseudomonas aeruginosa для производства пировиноградной кислоты и с Gluconobacter suboxydansдля производства винной кислоты . [110] О мощных, биоактивных природных продуктах, таких как триптолид, которые ингибируют транскрипцию млекопитающих посредством ингибирования субъединицы XPB общего фактора транскрипции TFIIH, недавно сообщалось в качестве конъюгата глюкозы для воздействия на гипоксические раковые клетки с повышенной экспрессией переносчика глюкозы. [111]

Анализ [ править ]

В частности, когда молекула глюкозы , чтобы обнаружить в определенном положении в более крупной молекулы, спектроскопия ядерного магнитного резонанса , рентгеновской кристаллографии анализа или лектин иммунным осуществляется с конканавалин А конъюгата фермент - репортер (который связывается только глюкозу или манноза).

Классические качественные реакции обнаружения [ править ]

Эти реакции имеют только историческое значение:

Тест Фелинга [ править ]

Тест Фелинга - классический метод обнаружения альдоз. [112] Из-за мутаротации глюкоза всегда присутствует в небольшом количестве в виде альдегида с открытой цепью. При добавлении реагентов Фелинга (раствор Фелинга (I) и раствор Фелинга (II)) альдегидная группа окисляется до карбоновой кислоты , а тартратный комплекс Cu 2+ восстанавливается до Cu + и образует осадок кирпично-красного цвета (Cu 2 О).

Тест Толленса [ править ]

В тесте Толленса после добавления аммиачного AgNO 3 к раствору образца Ag + восстанавливается глюкозой до элементарного серебра . [113]

Barfoed test [ править ]

В тесте Barfoed в , [114] раствор растворенного ацетата меди , ацетата натрия и уксусной кислоты добавляют к раствору сахара , чтобы быть проверены , а затем нагревают на водяной бане в течение нескольких минут. Глюкоза и другие моносахариды быстро образуют красноватый цвет и красновато-коричневый оксид меди (I) (Cu 2 O).

Тест Нюландера [ править ]

В тесте Ниландера глюкоза реагирует как редуцирующий сахар . [115]

Другие тесты [ править ]

При нагревании разбавленного раствора гидроксида калия с глюкозой до 100 ° C появляется сильное красноватое потемнение и карамельный запах. [116] Концентрированная серная кислота растворяет сухую глюкозу без почернения при комнатной температуре с образованием сахарной серной кислоты. [116] В дрожжевом растворе при спиртовой ферментации образуется углекислый газ в соотношении 2,0454 молекулы глюкозы на одну молекулу CO 2 . [116] Глюкоза образует черную массу с хлоридом олова . [116] В аммиачном растворе серебра глюкоза (а также лактоза и декстрин) приводит к отложению серебра. В аммиачном ацетате свинцаВ растворе белый гликозид свинца образуется в присутствии глюкозы, которая становится менее растворимой при приготовлении пищи и становится коричневой. [116] В аммиачном растворе меди желтый гидрат оксида меди образуется с глюкозой при комнатной температуре, а красный оксид меди образуется во время кипячения (то же самое с декстрином, за исключением аммиачного раствора ацетата меди ). [116] С реактивом Хагера глюкоза образует оксид ртути во время кипячения. [116] Щелочной раствор висмута используется для осаждения элементарного черно-коричневого висмута с глюкозой. [116] Глюкоза, сваренная враствор молибдата аммония окрашивает раствор в синий цвет. Раствор с индигокармином и карбонатом натрия разрушается при кипячении с глюкозой. [116]

Инструментальная количественная оценка [ править ]

Рефрактометрия и поляриметрия [ править ]

В концентрированных растворах глюкозы с низким содержанием других углеводов ее концентрацию можно определить с помощью поляриметра. Концентрацию сахарных смесей можно определять с помощью рефрактометра , например, при определении Oechsle в процессе производства вина.

Фотометрические ферментативные методы в растворе [ править ]

Основная статья: Реакция окисления глюкозы

Фермент глюкозооксидаза (GOx) превращает глюкозу в глюконовую кислоту и перекись водорода, потребляя кислород. Другой фермент, пероксидаза, катализирует хромогенную реакцию (реакция Триндера) [117] из фенола с 4-аминоантипирином к фиолетовому красителю.

Фотометрический метод тест-полосок [ править ]

В методе тест-полосок используется упомянутое выше ферментативное превращение глюкозы в глюконовую кислоту с образованием перекиси водорода. Реагенты иммобилизованы на полимерной матрице, так называемой тест-полоске, которая приобретает более или менее интенсивный цвет. Это можно измерить рефлектометрическим методом на длине волны 510 нм с помощью портативного фотометра на основе светодиода. Это позволяет обычным людям определять уровень сахара в крови. В дополнение к реакции фенола с 4-аминоантипирином были разработаны новые хромогенные реакции, которые позволяют проводить фотометрию на более высоких длинах волн (550 нм, 750 нм). [118]

Амперометрический датчик глюкозы [ править ]

Электроанализ глюкозы также основан на ферментативной реакции, упомянутой выше. Полученный пероксид водорода может быть количественно определен амперометрическим методом анодным окислением при потенциале 600 мВ. [119] GOx иммобилизован на поверхности электрода или в мембране, расположенной рядом с электродом. В электродах используются драгоценные металлы, такие как платина или золото, а также электроды из углеродных нанотрубок, которые, например, легированы бором. [120] Нанопроволоки Cu – CuO также используются в качестве безферментных амперометрических электродов. Таким образом достигается предел обнаружения 50 мкмоль / л. [121]Особенно многообещающим методом является так называемая «ферментная разводка». В этом случае электрон, протекающий во время окисления, передается непосредственно от фермента через молекулярную проволоку к электроду. [122]

Другие сенсорные методы [ править ]

Существует множество других химических датчиков для измерения глюкозы. [123] [124] Учитывая важность анализа глюкозы в науках о жизни, были разработаны многочисленные оптические датчики для сахаридов на основе использования бороновых кислот, [125]которые особенно полезны для внутриклеточных сенсорных приложений, где другие (оптические) методы не подходят или могут использоваться только при определенных условиях. В дополнение к производным органической бороновой кислоты, которые часто очень специфично связываются с 1,2-диольными группами сахаров, существуют также другие концепции зондов, классифицированные по функциональным механизмам, которые используют селективные связывающие глюкозу белки (например, конканавалин A) в качестве рецептора. . Кроме того, были разработаны методы, которые косвенно определяют концентрацию глюкозы по концентрации продуктов метаболизма, например, по потреблению кислорода с помощью флуоресцентно-оптических датчиков. [126] Наконец, существуют концепции, основанные на ферментах, которые используют собственное поглощение или флуоресценцию (меченных флуоресценцией) ферментов в качестве репортеров. [123]

Йодометрия меди [ править ]

Глюкозу можно определить количественно с помощью йодометрии меди. [127]

Хроматографические методы [ править ]

В частности, для анализа сложных смесей, содержащих глюкозу, например, в меде, часто используются хроматографические методы, такие как высокоэффективная жидкостная хроматография и газовая хроматография [127] в сочетании с масс-спектрометрией . [128] [129] Принимая во внимание соотношение изотопов, с помощью этих методов также можно надежно обнаружить фальсификацию меда добавленными сахарами. [130] Обычно используется дериватизация с использованием силилирующих реагентов. [131] Также можно количественно определить пропорции ди- и трисахаридов.

Анализ in vivo [ править ]

Поглощение глюкозы клетками организмов измеряется с помощью 2-дезокси-D-глюкозы или фтордезоксиглюкозы . [80] ( 18 F) фтордезоксиглюкоза используется в качестве индикатора в позитронно-эмиссионной томографии в онкологии и неврологии [132], где она является наиболее часто используемым диагностическим агентом. [133]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Б Boerio-козлов, Йулиана (1991), «измерения теплоемкости и термодинамические функции кристаллического a-D-глюкозы при температурах от 10К до 340K», J. Chem. Термодинамика. , 23 (5): 403-09, DOI : 10.1016 / S0021-9614 (05) 80128-4
  2. ^ Пономарев, В.В.; Мигарская Л.Б. Теплоты сгорания некоторых аминокислот // Успехи химии . J. Phys. Chem. (Англ. Пер.) , 34 : 1182–83.
  3. ^ Domb, Abraham J .; Кост, Иосиф; Уайзман, Дэвид (1998-02-04). Справочник биоразлагаемых полимеров . п. 275. ISBN 978-1-4200-4936-7.
  4. ^ Kamide, Кэндзи (2005). Целлюлоза и производные целлюлозы: молекулярная характеристика и ее применения (1-е изд.). Амстердам: Эльзевир. п. 1. ISBN 9780080454443. Дата обращения 13 мая 2021 .
  5. ^ a b Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первых 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. ЛВП : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  6. ^ "Интернет-словарь этимологии" . Etymonline.com . Архивировано 26 ноября 2016 года . Проверено 25 ноября 2016 .
  7. ^ Тенар, Гей-Люссак, Байот и Дюма (1838) "Раппорт сюр ип mémoire де М. Péligiot, озаглавливать: Recherches Sur La природы и др ле Свойства chimiques де сукре" . Архивировано 6 декабря 2015 г. в Wayback Machine (Отчет о мемуарах г-на Пелиджио, озаглавленный: Исследования природы и химических свойств сахаров), Comptes rendus , 7  : 106–113. Со страницы 109 . Архивировано 6 декабря 2015 года на Wayback Machine : "Илы résulte де Comparaisons Faites пар М. Пелья, дие ле сукре де изюм, celui d'Amidon, celui де сахарный диабет и др celui де Миэль ОНТ parfaitement л même композиции и др ль мема Свойство, и др составного корпус ип Seul дие поиз proposons d'appeler Глюкоза (1). … (1) γλευχος , moût, vin doux. "Из сравнений, сделанных г-ном Пелиго, следует, что сахар из винограда, сахар из крахмала, сахар от диабета и сахар из меда имеют точно такой же состав и одинаковые свойства и представляют собой единое вещество, которое мы предлагаем назвать глюкозой. (1)… (1) γλευχος , сусло, сладкое вино.
  8. ^ а б Энциклопедия еды и здоровья . Академическая пресса. 2015. стр. 239. ISBN. 9780123849533. Архивировано 23 февраля 2018 года.
  9. ^ Маргграф (1747) «Опыт chimiques Faites данс ль Dessein де tirer ун настоящего сукре де Diverses Плант, квьте croissent данс н.у.к. contrées» архивации 2016-06-24 в Wayback Machine [Химические опытыпроведенные с целью извлечения сахара из реального разнообразно растения, которые растут на наших землях], Histoire de l'académie royale des Sciences et belles-lettres de Berlin , стр. 79–90. Со страницы 90: Архивировано 27 октября 2014 года в Wayback Machine "Les raisins secs, etant humectés d'une petite Quantité d'eau, de maniere qu'ils mollissent, peuvent alors etre pilés, & le Suc qu'on en exprime , etant depuré & épaissi, fournira une espece de Sucre ". (Изюм, смоченный небольшим количеством воды до размягчения, затем может быть отжат, и выдавленный сок, [после] очистки и загустения, станет своего рода сахаром.)
  10. ^ Джон Ф. Робит: Основы химии углеводов. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-461-21622-3 . п. 7. 
  11. ^ Rosanoff, MA (1906). "О классификации стереоизомеров Фишера.1" . Журнал Американского химического общества . 28 : 114–121. DOI : 10.1021 / ja01967a014 .
  12. ↑ Эмиль Фишер , Фонд Нобеля, заархивировано из оригинала 3 сентября 2009 г. , извлечено 2 сентября 2009 г.
  13. ^ Фрейзер-Рид, Берт, "Глюкоза Вант-Хоффа", Chem. Англ. Новости , 77 (39): 8
  14. ^ "Отто Мейерхоф - Факты - NobelPrize.org" Архивировано 15 июля 2018 г. в Wayback Machine . NobelPrize.org . Проверено 5 сентября 2018.
  15. ^ "Ганс фон Эйлер-Челпин - Факты - NobelPrize.org" Архивировано 3 сентября 2018 г. в Wayback Machine . NobelPrize.org . Проверено 5 сентября 2018.
  16. ^ "Артур Харден - Факты - NobelPrize.org" Архивировано 3 сентября 2018 г. в Wayback Machine . NobelPrize.org . Проверено 5 сентября 2018.
  17. ^ "Бернардо Хусей - Факты - NobelPrize.org" Архивировано 15 июля 2018 г. в Wayback Machine . NobelPrize.org . Проверено 5 сентября 2018.
  18. ^ "Карл Кори - Факты - NobelPrize.org" Архивировано 15 июля 2018 г. в Wayback Machine . NobelPrize.org . Проверено 5 сентября 2018.
  19. ^ "Герти Кори - Факты - NobelPrize.org" Архивировано 15 июля 2018 г. в Wayback Machine . NobelPrize.org . Проверено 5 сентября 2018.
  20. ^ "Луис Лелуар - Факты - NobelPrize.org" Архивировано 15 июля 2018 г. в Wayback Machine . NobelPrize.org . Проверено 5 сентября 2018.
  21. ^ Венюе Кан и Чжицзюнь Чжан (2020): «Селективное производство уксусной кислоты с помощью каталитического быстрого пиролиза гексоз над солями калия», Катализаторы , том 10, страницы 502-515. ‹См. Tfd› doi : 10.3390 / catal10050502
  22. ^ Ебра-Biurrun, MC (2005), "подсластители", Энциклопедия аналитической науки , Elsevier, стр 562-572,. DOI : 10.1016 / b0-12-369397-7 / 00610-5 , ISBN 978-0-12-369397-6
  23. ^ "глюкоза". Колумбийская энциклопедия, 6-е изд .. 2015. Encyclopedia.com. 17 ноября 2015 г. http://www.encyclopedia.com Архивировано 26 апреля2009 г. в Wayback Machine .
  24. ^ a b Скенк, Фред В. (2006). «Глюкоза и глюкозосодержащие сиропы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a12_457.pub2 . ISBN 978-3527306732.
  25. ↑ Патрик Ф. Фокс: Продвинутая химия молочных продуктов, Том 3: Лактоза, вода, соли и витамины , Спрингер, 1992. Том 3, ISBN 9780412630200 . п. 316. 
  26. ^ Бенджамин Кабальеро, Пол Финглас, Фидель Толдра: Энциклопедия еды и здоровья . Академическая пресса (2016). ISBN 9780123849533 , Том 1, стр. 76. 
  27. ^ Takagi, S .; Джеффри, Джорджия (1979). «1,2-О-изопропилиден-D-глюкофураноза». Acta Crystallographica Раздел B . B35 (6): 1522–1525. DOI : 10.1107 / S0567740879006968 .
  28. ^ Белецкий, Миа; Эггерт, Ханне; Кристиан Норрилд, Йенс (1999). «Флуоресцентный датчик глюкозы, ковалентно связывающийся со всеми пятью гидроксигруппами α-D-глюкофуранозы. Повторное исследование». Журнал химического общества, Perkin Transactions . 2 (3): 449–456. DOI : 10.1039 / A808896I .
  29. ^ Chandran, Sreekanth K .; Нангиа, Ашвини (2006). «Модулированная кристаллическая структура (Z '= 2) α-d-глюкофуранозо-1,2∶3,5-бис (п-толил) бороната». CrystEngComm . 8 (8): 581–585. DOI : 10.1039 / B608029D .
  30. ^ Макмерри, Джон Э. (1988), Органическая химия (2-е изд.), Брукс / Коул, стр. 866, ISBN 0534079687.
  31. ^ Хуаристи, Эйсебио; Куэвас, Габриэль (1995), Аномерный эффект , CRC Press, стр. 9–10, ISBN 978-0-8493-8941-2
  32. ^ a b Манфред Гессе, Герберт Мейер, Бернд Зе, Стефан Биенц, Лоран Биглер, Томас Фокс: Spektroskopische Methoden in der Organischen Chemie . 8-е исправленное издание. Георг Тиме, 2011, ISBN 978-3-13-160038-7 , стр. 34 (на немецком языке). 
  33. ^ а б в г Банн, HF; Хиггинс, П.Дж. (1981). «Реакция моносахаридов с белками: возможное эволюционное значение». Наука . 213 (4504): 222–24. Bibcode : 1981Sci ... 213..222B . DOI : 10.1126 / science.12192669 . PMID 12192669 . 
  34. ^ Джереми М. Берг: Stryer Biochemie. Springer-Verlag, 2017, ISBN 978-3-662-54620-8 , стр. 531. (немецкий) 
  35. ^ Реджинальд Х. Гарретт: Биохимия. Обучение Cengage, 2012, ISBN 978-1-133-10629-6 . С. 194, 199. 
  36. ^ Дональд Воет, Джудит Г. Воет: Биохимия, 4-е издание. Джон Вили и сыновья, 2010, ISBN 978-0470-57095-1 . п. 363. 
  37. ^ Альберт Л. Ленингер, Биохимия, 6-е издание , Worth Publishers Inc. 1972, ISBN 0-87901-009-6 стр. 228. 
  38. ^ a b Питер К. Генрих: Löffler / Petrides Biochemie und Pathobiochemie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , стр. 195. (немецкий) 
  39. ^ а б в г д У. Сатьянараяна: Биохимия. Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-8-131-23713-7 . п. 674. 
  40. ^ Вассерман, DH (2009). «Четыре грамма глюкозы» . Американский журнал физиологии. Эндокринология и обмен веществ . 296 (1): E11–21. DOI : 10,1152 / ajpendo.90563.2008 . PMC 2636990 . PMID 18840763 .  
  41. ^ «Высокий уровень глюкозы в крови и осложнения диабета: накопление молекул, известных как AGE, может быть ключевым звеном» , Прогноз диабета , Американская диабетическая ассоциация, 2010, ISSN 0095-8301 , заархивировано из оригинала на 2013-10-14 , извлечено из 2010 -05-20 
  42. ^ Основы гликобиологии . Аджит Варки (ред.) (2-е изд.). Издательство Cold Spring Harbor Laboratories Press. 2009. ISBN. 978-0-87969-770-9. Архивировано 6 декабря 2016 года.CS1 maint: другие ( ссылка )
  43. ^ Питер К. Генрих: Löffler / Petrides Biochemie und Pathobiochemie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , стр. 404. 
  44. ^ Гарольд А. Харпер: Medizinische Biochemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-22150-1 , стр. 641. (немецкий) 
  45. ^ Навале, AM; Паранджапе, АН (2016). «Транспортеры глюкозы: физиологические и патологические роли» . Биофизические обзоры . 8 (1): 5–9. DOI : 10.1007 / s12551-015-0186-2 . PMC 5425736 . PMID 28510148 .  
  46. ^ a b c d e f g Peter C. Heinrich: Löffler / Petrides Biochemie und Pathobiochemie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , стр. 199, 200. (немецкий) 
  47. ^ Thorens, В. (2015). «GLUT2, определение глюкозы и гомеостаз глюкозы» . Диабетология . 58 (2): 221–32. DOI : 10.1007 / s00125-014-3451-1 . PMID 25421524 . 
  48. ^ a b Питер К. Генрих: Löffler / Petrides Biochemie und Pathobiochemie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , стр. 214. (немецкий) 
  49. ^ Хуанг, S .; Чехия, депутат (2007). «Транспортер глюкозы GLUT4». Клеточный метаболизм . 5 (4): 237–52. DOI : 10.1016 / j.cmet.2007.03.006 . PMID 17403369 . 
  50. ^ Govers, R. (2014). Клеточная регуляция поглощения глюкозы переносчиком глюкозы GLUT4 . Успехи клинической химии . 66 . С. 173–240. DOI : 10.1016 / B978-0-12-801401-1.00006-2 . ISBN 9780128014011. PMID  25344989 .
  51. ^ Ghezzi, C .; Loo DDF; Райт, EM (2018). «Физиология почечной обработки глюкозы через SGLT1, SGLT2 и GLUT2» . Диабетология . 61 (10): 2087–2097. DOI : 10.1007 / s00125-018-4656-5 . PMC 6133168 . PMID 30132032 .  
  52. ^ Поульсен, SB; Фентон, РА; Риг, Т. (2015). «Котранспорт натрия с глюкозой» . Текущее мнение в нефрологии и гипертонии . 24 (5): 463–9. DOI : 10.1097 / MNH.0000000000000152 . PMC 5364028 . PMID 26125647 .  
  53. ^ «Химия для биологов: фотосинтез» . www.rsc.org . Архивировано 4 августа 2016 года . Проверено 5 февраля 2018 .
  54. ^ Смит, Элисон М .; Zeeman, Samuel C .; Смит, Стивен М. (2005). «Деградация крахмала». Анну. Rev. Plant Biol . 56 : 73–98. DOI : 10.1146 / annurev.arplant.56.032604.144257 . PMID 15862090 . 
  55. ^ Дональд Воет, Джудит Г. Воет: Биохимия, 4-е издание. Джон Вили и сыновья, 2010, ISBN 978-0470-57095-1 . п. 359. 
  56. ^ a b Дональд Воет, Джудит Г. Воет: Биохимия, 4-е издание. Джон Вили и сыновья, 2010, ISBN 978-0470-57095-1 . п. 59. 
  57. ^ a b Leszek Szablewski: Гомеостаз глюкозы и резистентность к инсулину. Издательство Bentham Science, 2011, ISBN 978-1-608-05189-2 , стр. 46. 
  58. ^ Питер К. Генрих: Löffler / Petrides Biochemie und Pathobiochemie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , стр. 389. (немецкий) 
  59. ^ Адева-Андани, ММ; Pérez-Felpete, N .; Fernández-Fernández, C .; Donapetry-García, C .; Пасос-Гарсия, К. (2016). «Метаболизм глюкозы в печени у человека» . Отчеты по биологии . 36 (6): e00416. DOI : 10.1042 / BSR20160385 . PMC 5293555 . PMID 27707936 .  
  60. ^ Х. Роберт Хортон, Лоуренс А. Моран, К. Грей Скримджер, Марк Д. Перри, Дж. Дэвид Рон: Биохимия . Студия Пирсона; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0 ; п. 490–496. (Немецкий) 
  61. ^ а б Брайан К. Холл: Эволюция Стрикбергера. Jones & Bartlett Publishers, 2013, ISBN 978-1-449-61484-3 , стр. 164. 
  62. ^ Реджинальд Х. Гарретт: Биохимия. Cengage Learning, 2012, ISBN 978-1-133-10629-6 , стр. 551. 
  63. ^ Джонс, JG (2016). «Глюкоза и липидный обмен в печени» . Диабетология . 59 (6): 1098–103. DOI : 10.1007 / s00125-016-3940-5 . PMID 27048250 . 
  64. ^ Entner, N .; Дудоров, М. (1952). «Окисление глюкозы и глюконовой кислоты Pseudomonas saccharophila». J Biol Chem . 196 (2): 853–862. PMID 12981024 . 
  65. ^ Бонадонна, Риккардо C; Бонора, Энцо; Дель Прато, Стефано; Саккомани, Мария; Кобелли, Клаудио; Натали, Андреа; Фрассерра, Сильвия; Пекори, Неда; Ферраннини, Элеутерио; Бир, Деннис; ДеФронцо, Ральф А; Гулли, Джованни (июль 1996 г.). «Роль транспорта глюкозы и фосфорилирования глюкозы в мышечной инсулинорезистентности NIDDM» (PDF) . Диабет . 45 (7): 915–25. DOI : 10.2337 / diab.45.7.915 . PMID 8666143 . S2CID 219249555 . Проверено 5 марта 2017 года .   
  66. ^ Краткий обзор медицинской биохимии @Google books , Blackwell Publishing, 2006, p. 52, ISBN 978-1-4051-1322-9, архивировано 23 февраля 2018 г.
  67. ^ Краткий обзор медицинской биохимии @Google books , Blackwell Publishing, 2006, p. 50, ISBN 978-1-4051-1322-9, архивировано 23 февраля 2018 г.
  68. ^ Аннибальди, А .; Видманн, К. (2010). «Метаболизм глюкозы в раковых клетках». Текущее мнение о клиническом питании и метаболическом лечении . 13 (4): 466–70. DOI : 10.1097 / MCO.0b013e32833a5577 . PMID 20473153 . S2CID 205782021 .  
  69. ^ Szablewski, L. (2013). «Экспрессия переносчиков глюкозы при раке». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Обзоры рака . 1835 (2): 164–9. DOI : 10.1016 / j.bbcan.2012.12.004 . PMID 23266512 . 
  70. ^ Adekola, K .; Розен, СТ; Шанмугам, М. (2012). «Транспортеры глюкозы в метаболизме рака» . Текущее мнение в онкологии . 24 (6): 650–4. DOI : 10,1097 / CCO.0b013e328356da72 . PMC 6392426 . PMID 22913968 .  
  71. ^ «Глава 3: Расчет энергосодержания продуктов питания - коэффициенты преобразования энергии» , Энергия продуктов питания - методы анализа и коэффициенты преобразования , Документ 77 ФАО по продовольствию и питанию, Рим: Продовольственная и сельскохозяйственная организация, 2003 г., ISBN 978-92-5-105014-9, архивировано 24 мая 2010 г.
  72. ^ Георг Шведт: Zuckersüße Chemie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66001-8 , стр. 100 (на немецком языке). 
  73. ^ Schmidt, Lang: Physiologie des Menschen , 30. Auflage. Springer Verlag, 2007, стр. 907 (на немецком языке).
  74. ^ Dandekar, T .; Schuster, S .; Snel, B .; Huynen, M .; Борк, П. (1999). «Выравнивание пути: приложение для сравнительного анализа гликолитических ферментов» . Биохимический журнал . 343 (1): 115–124. DOI : 10.1042 / bj3430115 . PMC 1220531 . PMID 10493919 .  
  75. ^ Даш, Прамод. «Кровяной мозговой барьер и церебральный метаболизм (раздел 4, глава 11)» . Neuroscience Online: Электронный учебник для неврологии . Отделение нейробиологии и анатомии - Медицинская школа Техасского университета в Хьюстоне. Архивировано из оригинала на 2016-11-17.
  76. ^ Fairclough, Стивен Х .; Хьюстон, Ким (2004), «Метаболическая мера умственного усилия», Biol. Psychol. , 66 (2): 177-190, DOI : 10.1016 / j.biopsycho.2003.10.001 , PMID 15041139 , S2CID 44500072  
  77. ^ Gailliot, Мэтью Т .; Баумейстер, Рой Ф .; Деуолл, К. Натан; Плант, Э. Эшби; Брюэр, Лорен Э .; Шмейхель, Брэндон Дж .; Тайс, Дайан М .; Манер, Джон К. (2007), «Самоконтроль полагается на глюкозу как на ограниченный источник энергии: сила воли - это больше, чем метафора» (PDF) , J. Pers. Soc. Psychol. , 92 (2): 325–336, CiteSeerX 10.1.1.337.3766 , doi : 10.1037 / 0022-3514.92.2.325 , PMID 17279852 , архив (PDF) из оригинала 18.08.2017   
  78. ^ Gailliot, Мэтью Т .; Баумейстер, Рой Ф. (2007), «Физиология силы воли: связь глюкозы в крови с самоконтролем», Personal. Soc. Psychol. Rev. , 11 (4): 303-327, CiteSeerX 10.1.1.475.9484 , DOI : 10,1177 / 1088868307303030 , PMID 18453466 , S2CID 14380313   
  79. ^ Masicampo, EJ; Баумейстер, Рой Ф. (2008), «К физиологии двойного процесса рассуждений и суждений: лимонад, сила воли и дорогостоящий анализ на основе правил», Psychol. Sci. , 19 (3): 255-60, DOI : 10.1111 / j.1467-9280.2008.02077.x , PMID 18315798 , S2CID 38596025  
  80. ^ a b c Донард Дуайер: метаболизм глюкозы в мозге. Academic Press, 2002, ISBN 978-0-123-66852-3 , стр. XIII. 
  81. ^ a b c Koekkoek, LL; Mul, JD; Ла Флер, ЮВ (2017). «Глюкоза-зондирование в системе вознаграждения» . Границы неврологии . 11 : 716. DOI : 10,3389 / fnins.2017.00716 . PMC 5742113 . PMID 29311793 .  
  82. ^ а б Такер, РМ; Тан, SY (2017). «Влияют ли непитательные подсластители на острый гомеостаз глюкозы у людей? Систематический обзор» . Физиология и поведение . 182 : 17–26. DOI : 10.1016 / j.physbeh.2017.09.016 . PMID 28939430 . S2CID 38764657 .  
  83. ^ La Fleur, SE; Fliers, E .; Калсбек, А. (2014). Неврология гомеостаза глюкозы . Справочник по клинической неврологии . 126 . С. 341–351. DOI : 10.1016 / B978-0-444-53480-4.00026-6 . ISBN 9780444534804. PMID  25410233 ..
  84. ^ Бишоп, PH; Fliers, E .; Калсбек, А. (2015). «Вегетативная регуляция выработки глюкозы в печени». Комплексная физиология . 5 (1): 147–165. DOI : 10.1002 / cphy.c140009 . PMID 25589267 . 
  85. ^ WA Scherbaum, BM Lobnig, В: Ханс-Петер Вольф, Томас Р. Weihrauch: Internistische Терапи 2006, 2007 . 16-е издание. Elsevier, 2006, ISBN 3-437-23182-0 , стр. 927, 985 (на немецком языке). 
  86. ^ Гарольд А. Харпер: Medizinische Biochemie . Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-22150-1 , стр. 294. 
  87. ^ Кларк, SF; Фостер, младший (2012). «История глюкометров и их роль в самоконтроле сахарного диабета». Британский журнал биомедицинских наук . 69 (2): 83–93. CiteSeerX 10.1.1.468.2196 . DOI : 10.1080 / 09674845.2012.12002443 . PMID 22872934 . S2CID 34263228 .   
  88. ^ «Диагностика диабета и изучение предиабета» . Американская диабетическая ассоциация . Архивировано 28 июля 2017 года . Проверено 20 февраля 2018 .
  89. ^ a b Ричард А. Харви, Дениз Р. Ферье: Биохимия . 5-е издание, Lippincott Williams & Wilkins, 2011, ISBN 978-1-608-31412-6 , стр. 366. 
  90. ^ а б У Сатьянараяна: Биохимия . Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-8-131-23713-7 , стр. 508. 
  91. ^ Холт, SH; Миллер, JC; Петоч П. (1997). «Индекс инсулина продуктов питания: потребность в инсулине, вызванная порциями обычных продуктов питания мощностью 1000 кДж» . Американский журнал клинического питания . 66 (5): 1264–1276. DOI : 10.1093 / ajcn / 66.5.1264 . PMID 9356547 . 
  92. ^ a b Питер К. Генрих: Löffler / Petrides Biochemie und Pathobiochemie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3 , стр. 27. (немецкий) 
  93. ^ Рёдер П.В., Ву В, Лю У, Хан W (2016). «Панкреатическая регуляция гомеостаза глюкозы» . Exp. Мол. Med . 48 (3, март): e219–. DOI : 10.1038 / emm.2016.6 . PMC 4892884 . PMID 26964835 .  
  94. ^ Эстела, Карлос (2011) "Уровни глюкозы в крови", Журнал математического моделирования для студентов: One + Two: Vol. 3: Вып. 2, статья 12.
  95. ^ «Углеводы и сахар в крови» . Источник питания . 2013-08-05. Архивировано 30 января 2017 года . Проверено 30 января 2017 г. - через Harvard TH Chan School of Public Health.
  96. ^ "FoodData Central" . fdc.nal.usda.gov .
  97. ^ a b c d e f g h i P. J. Научные сотрудники: Технология пищевой промышленности. Woodhead Publishing , 2016, ISBN 978-0-081-00523-1 , стр. 197. 
  98. ^ a b Томас Беккер, Дитмар Брайтхаупт, Хорст Вернер Доэль, Армин Фихтер, Гюнтер Шлегель, Сакаю Симидзу, Хидеаки Ямада: биотехнология , в: Энциклопедия промышленной химии Ульмана , 7-е издание, Wiley-VCH, 2011. ISBN 978-3-527 -32943-4 . Том 6, стр. 48. 
  99. ^ a b c Японское общество исследования амилазы: Справочник по амилазам и родственным ферментам. Elsevier, 2014, ISBN 978-1-483-29939-6 , стр. 195. 
  100. ^ Мадсен, Великобритания; Норман, BE; Слотт, С. (1973). «Новая термостойкая бактериальная амилаза и ее использование при высокотемпературном сжижении». Крахмал - Stärke . 25 (9): 304–308. DOI : 10.1002 / star.19730250906 .
  101. ^ Норман, BE (1982). «Новый фермент разветвления для применения в индустрии глюкозного сиропа». Крахмал - Stärke . 34 (10): 340–346. DOI : 10.1002 / star.19820341005 .
  102. ^ Джеймс Н. Бемиллер, Рой Л. Уистлер (2009). Крахмал: химия и технология . Пищевая наука и технология (3-е изд.). Нью-Йорк: Academic Press. ISBN 978-0080926551.
  103. ^ BeMiller, Джеймс Н .; Уистлер, Рой Л., ред. (2009). Крахмал: химия и технология . Пищевая наука и технология (3-е изд.). Нью-Йорк: Academic Press. ISBN 978-0080926551. Проверено 25 ноября +2016 .
  104. ^ Алан Дэвидсон: Oxford Companion to Food (1999). «Мидзуаме», стр. 510 ISBN 0-19-211579-0 . 
  105. ^ Алан Дэвидсон: Оксфордский компаньон к еде . ОУП Оксфорд, 2014, ISBN 978-0-191-04072-6 , стр. 527. 
  106. ^ Университет штата Орегон : Сахар , доступ28 июня 2018.
  107. ^ «Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы: вопросы и ответы» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 2014-11-05. Архивировано 25 января 2018 года . Проверено 18 декабря 2017 .
  108. ↑ Кевин Панг: « Мексиканская кока-кола» стала хитом в США In: Seattle Times , 29 октября 2004 г.
  109. ^ Стив Т. Беккет: Промышленное производство и использование шоколада Беккета . John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-1-118-78014-5 , стр. 82. 
  110. ^ Джеймс А. Кент: Справочник Ригеля по промышленной химии . Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-475-76431-4 , стр. 938. 
  111. ^ Датан E, Minn I, Peng X, он QL, Ahn H, Ю.Б., Pomper М.Г., Liu Jo (2020). «Конъюгат глюкоза-триптолид селективно нацелен на раковые клетки в условиях гипоксии» . iScience . 23 (9): 101536. DOI : 10.1016 / j.isci.2020.101536 . PMC 7509213 . PMID 33083765 .  
  112. ^ Х. Фелинг: Количественная оценка Цукерса им Харн . В: Archiv für Physiologische Heilkunde (1848), том 7, стр. 64–73 (на немецком языке).
  113. ^ B. Толленс: Über Аммон-alkalische Silberlösung ALS Reagens Ауф альдегид . В Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (1882 г.), том 15, стр. 1635–1639 (на немецком языке).
  114. ^ Barfoed, C. (1873). "Ueber die Nachweisung des Traubenzuckers neben Dextrin und verwandten Körpern" . Zeitschrift für Analytische Chemie (на немецком языке). 12 : 27–32. DOI : 10.1007 / BF01462957 . S2CID 95749674 . 
  115. ^ Эмиль Nylander: Über alkalische Wismuthlösung ALS Reagens Ауф Traubenzucker им Харн , Zeitschrift für Chemie physiologische . Том 8, выпуск 3, 1884 г., стр. 175–185 Аннотация . Архивировано 23 сентября 2015 года в Wayback Machine (на немецком языке).
  116. ^ a b c d e f g h i Георг Шведт: Zuckersüße Chemie . John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66001-8 , стр. 102 (на немецком языке). 
  117. ^ Триндер, П. (1969). «Определение глюкозы в крови с использованием глюкозооксидазы с альтернативным кислородным акцептором». Анналы клинической биохимии . 6 : 24–27. DOI : 10.1177 / 000456326900600108 . S2CID 58131350 . 
  118. ↑ Мидзогути, Макото; Исияма, Мунетака; Шига, Масанобу (1998). «Водорастворимый хромогенный реагент для колориметрического определения перекиси водорода - альтернатива 4-аминоантипирину, работающему на длинных волнах». Аналитические сообщения . 35 (2): 71–74. DOI : 10.1039 / A709038B .
  119. Перейти ↑ Wang, J. (2008). «Электрохимические биосенсоры глюкозы». Химические обзоры . 108 (2): 814–825. DOI : 10.1021 / cr068123a . PMID 18154363 . .
  120. ^ Чен, X .; Chen, J .; Deng, C .; Xiao, C .; Ян, Й .; Nie, Z .; Яо, С. (2008). «Амперометрический биосенсор глюкозы на основе электрода, модифицированного углеродными нанотрубками, легированными бором». Таланта . 76 (4): 763–767. DOI : 10.1016 / j.talanta.2008.04.023 . PMID 18656655 . 
  121. ^ Ван, Гуанфэн; Вэй, Ян; Чжан, Вэй; Чжан, Сяоцзюнь; Клык, Бин; Ван, Лун (2010). «Безферментное амперометрическое определение глюкозы с использованием композитов нанопроволоки Cu-CuO». Microchimica Acta . 168 (1–2): 87–92. DOI : 10.1007 / s00604-009-0260-1 . S2CID 98567636 . 
  122. ^ Охара, TJ; Rajagopalan, R .; Хеллер, А. (1994). « » Ферментные электроды Проводных «для амперометрического определения глюкозы или лактата в присутствии мешающих веществ». Аналитическая химия . 66 (15): 2451–2457. DOI : 10.1021 / ac00087a008 . PMID 8092486 . 
  123. ^ а б Борисов СМ; Вольфбайс, О.С. (2008). «Оптические биосенсоры». Химические обзоры . 108 (2): 423–461. DOI : 10.1021 / cr068105t . PMID 18229952 . 
  124. ^ Ферри, S .; Кодзима, К .; Соде, К. (2011). «Обзор глюкозооксидаз и глюкозодегидрогеназ: ферменты, чувствительные к глюкозе с высоты птичьего полета» . Журнал диабетической науки и технологий . 5 (5): 1068–76. DOI : 10.1177 / 193229681100500507 . PMC 3208862 . PMID 22027299 .  
  125. ^ Мадер, Хайке S .; Вольфбайс, Отто С. (2008). «Зонды на основе бороновой кислоты для микроопределения сахаридов и гликозилированных биомолекул». Microchimica Acta . 162 (1–2): 1–34. DOI : 10.1007 / s00604-008-0947-8 . S2CID 96768832 . 
  126. ^ Wolfbeis, Отто S .; Оэме, Инес; Папковская, Наталья; Климант, Инго (2000). «Биосенсоры глюкозы на основе золь – геля, использующие оптические преобразователи кислорода, и способ компенсации переменного кислородного фона». Биосенсоры и биоэлектроника . 15 (1–2): 69–76. DOI : 10.1016 / S0956-5663 (99) 00073-1 . PMID 10826645 . 
  127. ^ a b Галант А.Л .; Кауфман, RC; Уилсон, JD (2015). «Глюкоза: обнаружение и анализ». Пищевая химия . 188 : 149–160. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2015.04.071 . PMID 26041177 . 
  128. ^ Санс, ML; Sanz, J .; Мартинес-Кастро, И. (2004). «Газохромато-масс-спектрометрический метод качественного и количественного определения дисахаридов и трисахаридов в меде». Журнал хроматографии A . 1059 (1–2): 143–148. DOI : 10.1016 / j.chroma.2004.09.095 . PMID 15628134 . 
  129. ^ Институт молекулярной физиологии растений Макса Планка в базе данных Golm (2007-07-19). «Масс-спектр глюкозы» . База данных метаболома Голма . Архивировано 9 сентября 2018 года . Проверено 4 июня 2018 .
  130. ^ Cabañero, AI; Ресио, JL; Руперес, М. (2006). «Жидкостная хроматография в сочетании с масс-спектрометрией изотопного состава: новый взгляд на обнаружение фальсификации меда». J. Agric Food Chem . 54 (26): 9719–9727. DOI : 10.1021 / jf062067x . PMID 17177492 . 
  131. ^ Беккер, М .; Либнер, Ф .; Розенау, Т .; Поттхаст, А. (2013). «Подход этоксимации-силилирования для анализа моно- и дисахаридов и характеристики их идентификационных параметров с помощью ГХ / МС». Таланта . 115 : 642–51. DOI : 10.1016 / j.talanta.2013.05.052 . PMID 24054643 . 
  132. ^ Gesellschaft Deutscher Chemiker : wayback = 20100331071121 Anlagen zum Positionspapier der Fachgruppe Nuklearchemie Архивировано 31 марта 2010 г. в Wayback Machine , февраль 2000 г.
  133. ^ Maschauer, S .; Пранте, О. (2014). «Подслащивание фармацевтической радиохимии с помощью (18) f-фторгликозилирования: краткий обзор» . BioMed Research International . 2014 : 1–16. DOI : 10.1155 / 2014/214748 . PMC 4058687 . PMID 24991541 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • «Глюкоза» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
  • «Смесь декстрозы с хлоридом натрия» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
vте Путь метаболизма гликолиза

Глюкоза

Гексокиназа

АТФ
ADP

Глюкозо-6-фосфат

Глюкозо-6-фосфат- изомераза

Фруктоза 6-фосфат

Фосфофруктокиназа-1

АТФ
ADP

1,6-бисфосфат фруктозы

Фруктозо-бисфосфат альдолаза

Дигидроксиацетонфосфат

+

+

Глицеральдегид 3-фосфат

Триозофосфат изомераза

2 × Глицеральдегид-3-фосфат

2 × 

Глицеральдегид-3- фосфатдегидрогеназа

НАД + + P i
НАДН + Н +
НАД + + P i
НАДН + Н +

2 × 1,3-бисфосфоглицерат

2 × 

Фосфоглицераткиназа

ADP
АТФ
ADP
АТФ

2 × 3-фосфоглицерат

2 × 

Фосфоглицерат мутаза

2 × 2-фосфоглицерат

2 × 

Phosphopyruvate гидратаз ( енолаз )

 
H 2 O
 
H 2 O

2 × Фосфоенолпируват

2 × 

Пируваткиназа

ADP
АТФ

2 × Пируват

2 ×