 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК Но-2-индинитрил | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 4 N 2 | |
| Молярная масса | 76,058 г · моль -1 |
| Плотность | 0,907 г / см 3 |
| Температура плавления | 20,5 ° С (68,9 ° F, 293,6 К) |
| Точка кипения | 76,5 ° С (169,7 ° F, 349,6 К) |
| Термохимия | |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | +500,4 кДж / моль |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Углерод недокись Циан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дицианоацетилен , также называемый субнитридом углерода или бут -2-яндинитрилом ( IUPAC ), представляет собой соединение углерода и азота с химической формулой C 4 N 2 . Он имеет линейную молекулярную структуру, N≡C-C≡C-C≡N (часто сокращенно NC 4 N), с чередующимися тройными и одинарными ковалентными связями . Его можно рассматривать как ацетилен с двумя атомами водорода, замененными цианидными группами.
При комнатной температуре дицианоацетилен представляет собой прозрачную жидкость. Из-за высокой эндотермической теплоты образования он может взорваться до углеродного порошка и газообразного азота, и он горит в кислороде с ярким сине-белым пламенем при температуре 5260 K (4990 ° C, 9010 ° F), самом горячем пламени. в кислороде; при сжигании озона при высоком давлении температура пламени превышает 6000 К. [1]
Синтез [ править ]
Дицианоацетилен можно получить, пропустив азот над образцом графита, нагретым до температур от 2673 до 3000 К. [2]
Как реагент в органической химии [ править ]
Дицианоацетилен является мощным диенофилом, поскольку цианидные группы поглощают электроны , поэтому он является полезным реагентом для реакций Дильса-Альдера с инертными диенами. Он даже добавляет к ароматическому соединению дурен (1,2,4,5-тетраметилбензол) с образованием замещенного бициклооктатриена. [3] Только наиболее реактивные диенофилы могут атаковать такие ароматические соединения.
В космосе [ править ]
Твердый дицианоацетилен был обнаружен в атмосфере Титана с помощью инфракрасной спектроскопии . [4] По мере смены сезонов на Титане соединение конденсируется и испаряется в цикле, что позволяет ученым на Земле изучать метеорологию Титана.
По состоянию на 2006 год [Обновить]обнаружение дицианоацетилена в межзвездной среде было невозможно, потому что его симметрия означает, что у него нет вращающегося микроволнового спектра . Однако наблюдались подобные асимметричные молекулы, такие как цианоацетилен , и поэтому предполагается его присутствие в этих средах. [5]
См. Также [ править ]
- Циан , N≡C-C≡N
- Диацетилен , H − C≡C − C≡C − H
- Cyanopolyynes
Ссылки [ править ]
- ^ Киршенбаум, AD; Гросс, А.В. (1956). «Сжигание субнитрида углерода C 4 N 2 и химический метод получения непрерывных температур в диапазоне 5000–6000 ° K». Журнал Американского химического общества . 78 (9): 2020. DOI : 10.1021 / ja01590a075 .
- ^ Ciganek, E .; Креспан, CG (1968). «Синтезы дицианоацетилена». Журнал органической химии . 33 (2): 541–544. DOI : 10.1021 / jo01266a014 .
- Перейти ↑ Weis, CD (1963). «Реакции дицианоацетилена». Журнал органической химии . 28 (1): 74–78. DOI : 10.1021 / jo01036a015 .
- ^ Самуэльсон, RE; Мэйо, Луизиана; Knuckles, Массачусетс; Ханна, Р.Дж. (1997). « Лед C 4 N 2 в северной полярной стратосфере Титана». Планетарная и космическая наука . 45 (8): 941–948. Bibcode : 1997P & SS ... 45..941S . DOI : 10.1016 / S0032-0633 (97) 00088-3 .
- ^ Колос, R. (2002). «Экзотические изомеры дицианоацетилена: функциональная теория плотности и исследование ab initio » . Журнал химической физики . 117 (5): 2063–2067. Bibcode : 2002JChPh.117.2063K . DOI : 10.1063 / 1.1489992 .
