 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Диметоксиметан | |
| Другие названия Формальный Формальдегиддиметиловый эфир | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 1697025 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.378  |
| Номер ЕС |
|
| 100776 | |
| MeSH | Диметоксиметан |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 1234 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 3 Н 8 О 2 | |
| Молярная масса | 76,095 г · моль -1 |
| Появление | Бесцветная жидкость [1] |
| Запах | Хлороформоподобные [1] |
| Плотность | 0,8593 г см −3 (при 20 ° C) [1] |
| Температура плавления | -105 ° С (-157 ° F, 168 К) [1] [3] |
| Точка кипения | 42 ° C (108 ° F, 315 K) [1] [3] |
| 33% (20 ° C) [2] | |
| Давление газа | 330 мм рт. Ст. (20 ° C) [2] |
Магнитная восприимчивость (χ) | -47,3 · 10 -6 см 3 / моль |
| Опасности | |
Классификация ЕС (DSD) (устарела) | Воспламеняющийся ( F ) Раздражающий ( Xi ) |
| R-фразы (устаревшие) | R11 R36 / 37/38 |
| S-фразы (устаревшие) | S9 , S16 , S33 |
| точка возгорания | -18 ° С (0 ° F, 255 К) |
| Пределы взрываемости | 2,2–13,8% [2] |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 5708 мг / кг (кролик, перорально) [4] |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 18000 частей на миллион (мышь, 7 часов) 15000 частей на миллион (крыса) 18354 частей на миллион (мышь, 7 часов) [4] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 1000 частей на миллион (3100 мг / м 3 ) [2] |
REL (рекомендуется) | TWA 1000 частей на миллион (3100 мг / м 3 ) [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 2200 частей на миллион [2] |
| Родственные соединения | |
Связанные эфиры | Диметоксиэтан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Диметоксиметан , также называемый метилалем, представляет собой бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость с низкой температурой кипения, низкой вязкостью и отличной растворяющей способностью. Имеет запах хлороформа и резкий вкус. Это диметиловый ацеталь из формальдегида . Диметоксиметан растворим в трех частях воды и смешивается с наиболее распространенными органическими растворителями.
Синтез и структура [ править ]
Его можно получить окислением метанола или реакцией формальдегида с метанолом. В водной кислоте он снова гидролизуется до формальдегида и метанола.
Из-за аномерного эффекта диметоксиметан отдает предпочтение гош- конформации по отношению к каждой из связей C – O, а не анти- конформации. Так как существуют два С-O связей, наиболее стабильной конформации гош - Гош , которая составляет около 7 ккал / моль более стабильна , чем анти - анти конформации, в то время как Гош - анти и анти-гош являются промежуточными по энергии. [5] Так как диметоксиметан является одной из самых маленьких молекул, демонстрирующих этот эффект, что вызывает большой интерес в химии углеводов, его часто используют для теоретических исследований аномерного эффекта.
Приложения [ править ]
В промышленности он в основном используется в качестве растворителя и в производстве парфюмерии, смол, клеев, средств для удаления краски и защитных покрытий. Другое применение - добавка к бензину для повышения октанового числа . Диметоксиметан также можно использовать для смешивания с дизельным топливом. [6]
Реагент в органическом синтезе [ править ]
Еще одно полезное применение диметоксиметана - защита спиртов метоксиметиловым (МОМ) эфиром в органическом синтезе. [7] Это можно сделать с помощью пятиокиси фосфора в сухом дихлорметане или хлороформе . Это предпочтительный метод использования хлорметилметилового эфира (MOMCl). В качестве альтернативы, MOMCl можно получить в виде раствора в растворителе на основе метилового эфира путем взаимодействия диметоксиметана и ацилхлорида в присутствии кислотного катализатора Льюиса, такого как бромид цинка:
MeOCH 2 OMe + RC (= O) Cl → MeOCH 2 Cl + RC (= O) (OMe)).
Раствор реагента можно использовать напрямую без очистки, сводя к минимуму контакт с канцерогенным хлорметилметиловым эфиром. В отличие от классической процедуры, которая использует формальдегид и хлористый водород в качестве исходных материалов, высококанцерогенный побочный продукт бис (хлорметиловый) эфир не образуется. [8]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e Merck Index , 11-е издание, 5936
- ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0396» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b Международная карта химической безопасности 1152
- ^ а б «Метилал» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ 1937-, Кэри, Фрэнсис А. (2007). Продвинутая органическая химия . Сандберг, Ричард Дж., 1938- (5-е изд.). Нью-Йорк: Спрингер. ISBN 9780387448978. OCLC 154040953 .CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
- ^ Шреста Кришна P .; Эккарт, Свен; Эльбаз, Айман М .; Giri, Binod R .; Фриче, Крис; Зайдель, Ларс; Робертс, Уильям Л .; Краузе, Хартмут; Мосс, Фабиан (2020). «Комплексная кинетическая модель для окисления диметилового эфира и диметоксиметана и взаимодействия NO с использованием экспериментальных измерений скорости ламинарного пламени при повышенных давлении и температуре». Горение и пламя . 218 : 57–74. DOI : 10.1016 / j.combustflame.2020.04.016 . hdl : 10754/662921 .
- ^ Мартин Берлинер и Кэтрин Белеки. «Синтез альфа-галоэфиров из симметричных ацеталей и метоксиметилирование спирта in situ» . Органический синтез . 84 : 102.; Коллективный том , 11 , с. 934
- ^ «СИНТЕЗ АЛЬФА-ГАЛОЭФИРОВ ИЗ СИММЕТРИЧЕСКИХ АЦЕТАЛЕЙ И МЕТОКСИМЕТИЛИРОВАНИЕ СПИРТА in situ» . orgsyn.org . Проверено 13 сентября 2018 .
Внешние ссылки [ править ]
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0396» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
