Дифениловый эфир

Дифениловый эфир
Имена



Предпочтительное название IUPAC 1,1'-оксидибензол ^[1]
Другие имена Оксидибензол Дифениловый эфир ^[1] Дифенилоксид 1,1'-Оксибисбензол Феноксибензол ^[1]
Идентификаторы
Количество CAS	101-84-8^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	1364620
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 39258^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL38934^Y
ChemSpider	7302^Y
ECHA InfoCard	100.002.711
Номер ЕС	202-981-2
Ссылка на Гмелин	165477
PubChem CID	7583
Номер RTECS	KN8970000
UNII	3O695R5M1U^Y
Номер ООН	3077
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9021847
ИнЧИ InChI = 1S / C12H10O / c1-3-7-11 (8-4-1) 13-12-9-5-2-6-10-12 / ч1-10H^Y Ключ: USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C12H10O / c1-3-7-11 (8-4-1) 13-12-9-5-2-6-10-12 / ч1-10H Ключ: USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYAV
Улыбки О (c1ccccc1) c2ccccc2
Характеристики
Химическая формула	С ₁₂Н ₁₀О
Молярная масса	170,211 г · моль ^-1
Внешность	Бесцветное твердое вещество или жидкость
Запах	герань -как
Плотность	1,08 г / см ³ (20 ° C) ^[2]
Температура плавления	От 25 до 26 ° C (от 77 до 79 ° F, от 298 до 299 K)
Точка кипения	121 ° C (250 ° F, 394 K) ^[3] при 1,34 кПа (10,05 мм рт. Ст.), 258,55 ° C при 100 кПа (1 бар)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Давление газа	0,02 мм рт. Ст. (25 ° C) ^[2]
Магнитная восприимчивость (χ)	-108,1 · 10 ⁻⁶ см ³ / моль
Опасности
Паспорт безопасности	Паспорт безопасности материалов Олдрича
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H319 , H400 , H411
Меры предосторожности GHS	P264 , P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 , P391 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1
точка возгорания	115 ° С (239 ° F, 388 К)
Пределы взрываемости	0,7% -6,0% ^[2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD ₅₀ ( средняя доза )	3370 мг / кг (крыса, перорально) 4000 мг / кг (крыса, перорально) 4000 мг / кг (морская свинка, перорально) ^[4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 1 ppm (7 мг / м ³ ) ^[2]
REL (рекомендуется)	TWA 1 ppm (7 мг / м ³ ) ^[2]
IDLH (Непосредственная опасность)	100 частей на миллион ^[2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Дифениловый эфир представляет собой органическое соединение с формулой ( С ₆Н ₅ ) ₂O . Это бесцветное твердое вещество. Этот простейший диариловый эфир имеет множество нишевых применений. ^[5]

Синтез и реакции [ править ]

Дифениловый эфир и многие его свойства были впервые описаны еще в 1901 году. ^[6] Он синтезируется путем модификации синтеза эфира Вильямсона , здесь реакция фенола и бромбензола в присутствии основания и каталитического количества меди :

PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr

Привлечение подобных реакций, дифениловый эфир является важным побочным продуктом в высоком давлении гидролиза из хлорбензола в производстве фенола. ^[7]

Родственные соединения получают реакциями Ульмана . ^[8]

Соединение подвергается реакциям, типичным для других фенильных колец, включая гидроксилирование , нитрование , галогенирование , сульфирование и алкилирование или ацилирование по Фриделю-Крафтсу . ^[5]

Использует [ редактировать ]

Основное применение дифенилового эфира - это эвтектическая смесь с бифенилом , используемая в качестве теплоносителя . Такая смесь хорошо подходит для теплопередачи из-за относительно большого диапазона температур ее жидкого состояния. Эвтектическая смесь [коммерчески Dowtherm A] состоит из 73,5% дифенилового эфира (дифенилоксид) и 26,5% бифенила (дифенила). ^[9]^[10]

Дифениловый эфир является исходным материалом для производства феноксатиина по реакции Феррарио . ^[11] Феноксатиин используется в производстве полиамида и полиимида . ^[12]

Из-за запаха, напоминающего ароматную герань , а также стабильности и низкой цены, дифениловый эфир широко используется в мыльных ароматах. Дифениловый эфир также используется в качестве технологической добавки при производстве сложных полиэфиров . ^[5]

Родственные соединения [ править ]

Некоторые полибромированные дифениловые эфиры (ПБДЭ) являются полезными антипиренами. Из пента-, окта- и декаБДЭ, трех наиболее распространенных ПБДЭ, только декаБДЭ все еще широко используется с момента его запрета в Европейском союзе в 2003 году. ^[13] ДекаБДЭ, также известный как декабромдифенилоксид, ^[14] является высоким - объем промышленных химикатов, ежегодно производимых в США более 450 000 килограммов. Оксид декабромдифенила продается под торговым названием Saytex 102 как антипирен при производстве красок и армированных пластиков.

Ссылки [ править ]

^ a b c «ГЛАВА P-6. Приложения к определенным классам соединений». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 705. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0496» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Байерс, Чарльз Х .; Уильямс, Дэвид Ф. (июль 1987 г.). «Вязкости чистых полиароматических углеводородов». Журнал химических и технических данных . 32 (3): 344–348. DOI : 10.1021 / je00049a018 . ISSN 0021-9568 .
^ «Фениловый эфир» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ a b c Fiege, H .; Voges, H.-M .; Хамамото, Т; Умемура, S .; Iwata, T .; Miki, H .; Fujita, Y .; Buysch, H.-J .; Гарбе, Д. (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_313 .
^ Кук, AN (1901). «Производные фенилового эфира» . Журнал Американского химического общества . 23 (10): 806–813. DOI : 10.1021 / ja02037a005 .
^ Fahlbusch, K.-G .; Hammerschmidt, F.-J .; Panten, J .; Pickenhagen, W .; Schatkowski, D .; Bauer, K .; Garbe, D .; Сурбург, Х. (2003). Ароматизаторы и ароматизаторы . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_141 . ISBN 978-3-527-30673-2.
^ Ungnade, HE; Орволл, EF (1946). «2-Метокси дифениловый эфир». Орг. Synth . 26 : 50. DOI : 10,15227 / orgsyn.026.0050 .
^ Патентная апелляция № 7555 Таможенный и патентный апелляционный суд США, 7 апреля 1966 г. http://openjurist.org/358/f2d/750/application-of-edward-s-blake-and-william-c-hammann
^ "Dowtherm ® A 44570" .
^ Suter, CM; Максвелл, CE (1943). «Фенокстин» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 485
^ Мицуру Уэода; Тацуо Айзава; Ёсио Имаи (1977). «Получение и свойства полиамидов и полиимидов, содержащих звенья феноксатиина». Журнал науки о полимерах: издание химии полимеров . 15 (11): 2739–2747. DOI : 10.1002 / pol.1977.170151119 .
^ ДИРЕКТИВА 2003/11 / EC Европейского парламента и Совета
^ Sutker, BJ (2005). Антипирены . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_123 . ISBN 978-3-527-30673-2.

[iupac2013-1] «ГЛАВА P-6. Приложения к определенным классам соединений». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 705. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[PGCH-2] Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0496» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] Байерс, Чарльз Х .; Уильямс, Дэвид Ф. (июль 1987 г.). «Вязкости чистых полиароматических углеводородов». Журнал химических и технических данных . 32 (3): 344–348. DOI : 10.1021 / je00049a018 . ISSN 0021-9568 .

[4] «Фениловый эфир» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-5] Fiege, H .; Voges, H.-M .; Хамамото, Т; Умемура, S .; Iwata, T .; Miki, H .; Fujita, Y .; Buysch, H.-J .; Гарбе, Д. (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_313 .

[6] Кук, AN (1901). «Производные фенилового эфира» . Журнал Американского химического общества . 23 (10): 806–813. DOI : 10.1021 / ja02037a005 .

[7] Fahlbusch, K.-G .; Hammerschmidt, F.-J .; Panten, J .; Pickenhagen, W .; Schatkowski, D .; Bauer, K .; Garbe, D .; Сурбург, Х. (2003). Ароматизаторы и ароматизаторы . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_141 . ISBN 978-3-527-30673-2.

[8] Ungnade, HE; Орволл, EF (1946). «2-Метокси дифениловый эфир». Орг. Synth . 26 : 50. DOI : 10,15227 / orgsyn.026.0050 .

[9] Патентная апелляция № 7555 Таможенный и патентный апелляционный суд США, 7 апреля 1966 г. http://openjurist.org/358/f2d/750/application-of-edward-s-blake-and-william-c-hammann

[10] "Dowtherm ® A 44570" .

[11] Suter, CM; Максвелл, CE (1943). «Фенокстин» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 485

[12] Мицуру Уэода; Тацуо Айзава; Ёсио Имаи (1977). «Получение и свойства полиамидов и полиимидов, содержащих звенья феноксатиина». Журнал науки о полимерах: издание химии полимеров . 15 (11): 2739–2747. DOI : 10.1002 / pol.1977.170151119 .

[EU-Ban-13] ДИРЕКТИВА 2003/11 / EC Европейского парламента и Совета

[14] Sutker, BJ (2005). Антипирены . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_123 . ISBN 978-3-527-30673-2.

[1]