 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК этеноксиэтен | |
| Другие имена дивиниловый эфир, окись дивинила, этеноксиэтен | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100,003,383  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| Номер ООН | 1167 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 4 Н 6 О | |
| Молярная масса | 70,091 г · моль -1 |
| Внешность | бесцветный газ |
| Температура плавления | -101 ° С (-150 ° F, 172 К) |
| Точка кипения | 28,3 ° С (82,9 ° F, 301,4 К) |
| Опасности | |
| Основные опасности | легковоспламеняющийся |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дивиниловый эфир представляет собой органическое соединение с формулой O (CH = CH 2 ) 2 . Это бесцветная летучая жидкость, которая в основном использовалась в качестве ингаляционного анестетика. Его получают обработкой бис (хлорэтилового) эфира основанием. [1]
История [ править ]
Аналитические методы, использованные для изучения его фармакологии, заложили основу для тестирования новых анестетиков. Виниловый эфир был впервые получен в 1887 году Семмлером из его серозамещенного аналога дивинилсульфида (полученного из эфирного масла Allium ursinum L.) путем реакции с оксидом серебра . В 1899 году Кнорр и Маттес получили низкие выходы винилового эфира путем исчерпывающего метилирования морфолина. [2]
Cretcher et al. сообщил в 1925 году, что станет основой одного промышленного метода, используемого для производства винилового эфира. Было заявлено, что действие нагретого гидроксида натрия на β, β`-дихлордиэтиловый эфир приводит к образованию жидкости, кипящей при 39 ° C (среди других идентифицированных продуктов). [2] Однако в слегка измененном процессе Hibbert et al. сообщили о выделении продукта, кипящего при 34-35 ° C, «дивинилового эфира». Наконец, в 1929 г. в патенте, выданном Merck & Co, сообщалось о выделении винилового эфира с температурой кипения ок. 28 ° С. В настоящее время принятая температура кипения винилового эфира составляет 28,3 ° C; Патент Merck, таким образом, был первым, кто сообщил о выделении чистого продукта.
Еще до его выделения и характеристики применение ненасыщенного эфира в качестве анестетика интересовало некоторых фармакологов . Один из таких фармакологов, Чонси Лик , был особенно очарован тогдашним теоретическим виниловым эфиром. Лик предсказал, что виниловый эфир будет сочетать в себе свойства двух анестетиков, этилового эфира и этилена . [3]
В качестве анестетика этилен обладает многими благоприятными свойствами, хотя его очень низкая эффективность часто требует гипоксических условий для достижения полной анестезии. С другой стороны, этиловый эфир является относительно сильным анестетиком, но в некоторых отношениях уступает этилену. По сравнению с эфиром, этилен гораздо реже вызывает послеоперационную тошноту; кроме того, у этилена более быстрое время индукции и восстановления, чем у эфира. [4]
Руководствуясь исключительно предсказаниями, основанными на структуре, Лик продолжил использование винилового эфира в качестве ингаляционного анестетика. [5] Поскольку виниловый эфир в чистом виде был неизвестен, Лик обратился к химикам-органикам из Беркли с просьбой синтезировать этот новый анестетик. [3] Однако коллеги Лика не смогли получить виниловый эфир; однако позже Лик получил помощь от двух химиков из Принстона, Рэндольфа Мейджора и У. Т. Руи. Используя образцы, полученные из Принстона, в 1930 году Лик и его коллега-исследователь Мей-Ю Чен опубликовали краткое исследование, характеризующее анестезирующее действие винилового эфира на мышей. В заключение этого исследования они сердечно предложили продолжить исследования этого препарата. [3]
Это приглашение было принято; В 1933 году Сэмюэл Гельфан и Ирвинг Белл из Университета Альберты опубликовали первые испытания винилового эфира на людях. Они сообщили об опыте самого Гельфана, когда его анестезировали виниловым эфиром методом открытой капли. [5] Хотя, по словам Лика, анестезиолог Мэри Ботсфорд из Калифорнийского университета была первой, кто в начале 1932 года ввел виниловый эфир для гистерэктомии в клинических условиях. [3]
С тех пор виниловый эфир широко изучался в других учреждениях, хотя политический климат в Беркли препятствовал дальнейшим исследованиям Лик. Виниловый эфир имел некоторый успех, но его использование было ограничено из-за вышеупомянутых опасений по поводу токсичности для печени и деградации при длительном хранении. [3]
Свойства [ править ]
Виниловый эфир - довольно нестабильное соединение, которое под воздействием света или кислоты разлагается до ацетальдегида и полимеризуется в стеклообразное твердое вещество. Как и многие другие простые эфиры, виниловый эфир также склонен к образованию пероксидов при воздействии воздуха и света. По этим причинам виниловый эфир продается с ингибиторами, такими как полифенолы и амины, для подавления полимеризации и образования пероксида. [6] Анестетик был ингибирован 0,01% фенил-α-нафтиламином, что давало ему слабую фиолетовую флуоресценцию. [7]
Виниловый эфир быстро обесцвечивает раствор брома в четыреххлористом углероде ; он также быстро окисляется водным перманганатом калия ; серная кислота реагирует с виниловым эфиром с образованием черной смолистой смолы и некоторого количества ацетальдегида. [2]
Анестетик [ править ]
В Соединенных Штатах виниловый эфир продавался под торговым названием Vinethene. В дополнение к обычным ингибиторам виниловый эфир, предназначенный для использования в качестве анестетика, содержал немного этанола (1,5-5%), чтобы предотвратить обмерзание маски для анестезии . [6] Несмотря на ингибиторы, производители предупреждали, что после вскрытия виниловый эфир следует использовать быстро. [8]
Виниловый эфир имеет быстрое начало с небольшим возбуждением после индукции. Индукция вызывает слабый кашель, но вызывает повышенное слюноотделение. [7] Во время наркоза виниловый эфир может вызвать подергивание некоторых пациентов. В редких случаях подергивание может привести к судорогам; эти судороги поддаются лечению. [9] Кроме того, предварительное лечение морфином и атропином обычно предотвращает эту проблему. [7] Восстановление от винилового эфира происходит быстро, только в редких случаях послеоперационная тошнота и рвота, хотя иногда возникает головная боль после анестезии. [7]
Кратковременные операции не представляют опасности для пациента. Более длительные операции, при которых используется более 200 мл анестетика, могут быть опасны из-за токсичности для печени и почек . В попытке обойти токсичность винилового эфира при сохранении его благоприятных свойств, его смешивали в соотношении 1: 4 с этиловым эфиром, получая «Винетеновую анестетическую смесь» (ВАМ). ВАМ демонстрирует более плавную индукцию и восстановление, чем один этиловый эфир, но при этом относительно нетоксичен для более длительных процедур. [7] Хотя по сравнению с этиловым эфиром ВАМ менее подходит для случаев, требующих глубокой анестезии. [9]
Виниловый эфир является сильнодействующим анестетиком, дающим большой запас прочности; отношение анестетика к летальному действию для винилового эфира составляет от 1 до 2,4 (этиловый эфир: 1: 1,5). [10] Однако эту эффективность трудно контролировать с помощью упрощенного оборудования. В то время как аппараты для анестезии были многочисленны в годы популярности винилового эфира, упрощенная «техника открытой капли» также сохранила свое преобладание. Анестезиологические аппараты того времени могли подходящим образом содержать потенцию винилового эфира, однако с помощью техники открытой капли было трудно выдержать гладкую анестезию для длительных процедур. [9] Еще больше усугубляя эту проблему, высокие температуры увеличивают летучесть винилового эфира, что еще больше затрудняет регулирование с помощью метода открытой капли. [8]
В целом, единственные преимущества винилового эфира по сравнению с этиловым эфиром - это благоприятная индукция и восстановление. Во время анестезии виниловый эфир не имеет особо замечательных свойств, и его труднее контролировать, чем другие агенты. Поэтому виниловый эфир обычно использовался в качестве предварительного анестетика перед введением диэтилового эфира. Кроме того, виниловый эфир использовался только для краткосрочных операций или обезболивания, например, в стоматологии и акушерстве. Виниловый эфир нечасто использовался для длительных операций из-за токсичности, стоимости и превосходных альтернатив.
Также эксперименты проводились с этилвиниловым эфиром, соединением с одной винильной и одной этильной группой. Это вещество дало результаты, помещая его между диэтиловым эфиром и дивиниловым эфиром как с точки зрения токсичности, так и скорости индукции и восстановления, давая многообещающие результаты, аналогичные VAM [11]. Несмотря на гораздо более простой синтез (винилизация этанола с ацетиленом), этилвиниловый эфир не получили широкое распространение в анестетиках, так как галогенированные эфиры высшего качества заменили его вскоре после первых испытаний.
Многие производные дивинилового эфира жирных кислот существуют в природе. [12]
Ссылки [ править ]
- ^ Вольвебер, Hartmund (2000). «Анестетики общие». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_289 .
- ^ a b c R. Major и др. Патент США 2,021,872, 1935 г.
- ^ a b c d e Mazurek, M J. Бюллетень Калифорнийского общества анестезиологов 2007 , 55 (4), 86-9.
- ^ Макинтош. Американский журнал медсестер, 1925 , 25 (4), 290-93.
- ^ a b Письмо научных новостей, Vol. 26, No. 709. (10 ноября 1934 г.), стр. 293–294.
- ^ а б Р. Майор и др. Патент США 2,099,695, 1937 г.
- ^ a b c d e Finer, Василий. Br. J. Anaesthesiol. 1965 , 37, 661-66
- ^ a b Штумпф, Э. Х. Журнал Американского института гомеопатии 1935 г. , 28 (9)
- ^ a b c Мартин, Стивенс. Анестезиология 1941 , 2 (3), 285-299
- ^ Андерсон LF Американский журнал медсестер 1937 , 37 (2), 276-280
- ^ Grosskreutz, Дорис С .; Дэвис, Дэвид А. (1956). «Применение этилвинилового эфира в общей и торакальной хирургии» . Журнал канадского общества анестезиологов . 3 (4): 316–325. DOI : 10.1007 / BF03015275 .
- ^ Александр Н. Гречкин (2002). «Гидропероксидлиаза и синтаза дивинилового эфира». Простагландины и другие липидные медиаторы . 68–69: 457–470. DOI : 10.1016 / S0090-6980 (02) 00048-5 . PMID 12432936 .
