Эктоин

Эктоин ^[1]
Имена

Название ИЮПАК ( S ) -2-метил-3,4,5,6-тетрагидропиримидин-4-карбоновая кислота
Другие названия Моногидрат натриевой соли эктоина THP (В) RonaCare Пиростатин В
Идентификаторы
Количество CAS	96702-03-3^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 27592^Y
ChemSpider	112069^Y
КЕГГ	C06231^Y
PubChem CID	126041
UNII	7GXZ3858RY^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50869280
ИнЧИ InChI = 1S / C6H10N2O2 / c1-4-7-3-2-5 (8-4) 6 (9) 10 / ч5H, 2-3H2,1H3, (H, 7,8) (H, 9,10) / t5- / m0 / s1^Y Ключ: WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N^Y InChI = 1 / C6H10N2O2 / c1-4-7-3-2-5 (8-4) 6 (9) 10 / ч5H, 2-3H2,1H3, (H, 7,8) (H, 9,10) / t5- / m0 / s1 Ключ: WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVBN
Улыбки CC1 = NCCC (N1) C (= O) O O = C (O) [C @ H] 1N \ C (= N / CC1) C
Характеристики
Химическая формула	C ₆H ₁₀N ₂O ₂
Молярная масса	142,158 г · моль ^-1
Появление	белый порошок
Плотность	1,568 г / см ³
Растворимость в воде	Растворим в воде
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	^[2] 1 1 0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Эктоин ( 1,4,5,6 -тетрагидро-2-метил-4-пиримидинкарбоновая кислота) - природное соединение, обнаруженное у нескольких видов бактерий . Это совместимое растворенное вещество, которое служит защитным веществом, действуя как осмолит, и таким образом помогает организмам пережить экстремальный осмотический стресс . Эктоин в высоких концентрациях содержится в галофильных микроорганизмах и придает устойчивость к солевому и температурному стрессу. Эктоин был впервые идентифицирован у микроорганизма Ectothiorhodospira halochloris , ^[3]^[4], но с тех пор был обнаружен в широком спектре грамотрицательных и грамположительных бактерий.. Другие виды бактерий, в которых был обнаружен эктоин, включают:

Постельное белье Brevibacterium ^[4]
Halomonas elongata ^[3]^[5]
Marinococcus halophilus ^[6]
Pseudomonas stutzeri ^[5]
Halomonas titanicae ^[7]^[8]
Halorhodospira halophila ^[9]
Halomonas ventosae ^[10]

Биосинтез [ править ]

Эктоин синтезируется в трех последовательных ферментативных реакциях, начиная с аспарагинового β-полуальдегида. Эти гены , участвующие в биосинтезе называются ECTA , ECTb и ОТК , и они кодируют ферменты , L-2,4-диаминомасла кислота ацетилтрансферазы , L-2,4-диаминомасла кислота трансаминаз и L-эктоин - синтазы , соответственно. ^[6]^[5]

Используйте [ редактировать ]

Эктоин используется в качестве активного ингредиента в средствах по уходу за кожей и от солнца . Он стабилизирует белки и другие клеточные структуры и защищает кожу от стрессов, таких как УФ-излучение и сухость. ^[5]

Ссылки [ править ]

^ Эктоин в Sigma-Aldrich
^ Эктоин SDS
^ а б Питерс, П; Miwatani, T; Хонда, Т. (1990). «Биосинтез эктоина». Письма о микробиологии FEMS . 71 (2): 157–61. DOI : 10.1016 / 0378-1097 (90) 90049-V . PMID 1601286 .
^ а б Бернард, Т .; Jebbar, M .; Rassouli, Y .; Химди-Каббаб, С .; Hamelin, J .; Бланко, К. (1993). «Накопление эктоина и осмотическая регуляция в тканях Brevibacterium » (PDF) . Журнал общей микробиологии . 139 : 129–136. DOI : 10.1099 / 00221287-139-1-129 .
^ a b c d Stöveken, N; Pittelkow, M; Грешник, Т; Дженсен, РА; Хайдер, Дж; Бремер, Э (2011). «Специализированная аспартокиназа усиливает биосинтез осмопротекторов эктоина и гидроксиэктоина в Pseudomonas stutzeri A1501» . Журнал бактериологии . 193 (17): 4456–68. DOI : 10.1128 / JB.00345-11 . PMC 3165526 . PMID 21725014 .
^ а б Луи, П; Галински, Е.А. (1997). «Характеристика генов биосинтеза совместимого растворенного эктоина из Marinococcus halophilus и осморегулируемой экспрессии в Escherichia coli » . Микробиология . 143 (Pt 4) (4): 1141–9. DOI : 10.1099 / 00221287-143-4-1141 . PMID 9141677 .
^ Augenstein, Сет (2016-09-06). « „ Экстремофилов бактерии“будет съедать Крушение Титаника» . labequipment.com .
^ Заккай, Джузеппе; Багян Ирина; Комбе, Жером; Cuello, Gabriel J .; Деме, Бруно; Фишу, Янн; Галлат, Франсуа-Ксавье; Гальван Йоса, Виктор М .; фон Гронау, Сюзанна; Хертлейн, Майкл; Мартель, Энн; Мулен, Мартина; Нойман, Маркус; Вейк, Мартин; Остерхельт, Дитер (16 августа 2016 г.). «Нейтроны описывают эффекты эктоина на водородные связи и гидратацию растворимого белка и клеточной мембраны» . Научные отчеты . 6 : 31434. Bibcode : 2016NatSR ... 631434Z . DOI : 10.1038 / srep31434 . PMC 4985633 . PMID 27527336 .
^ "HAMAP: Halorhodospira halophila (штамм DSM 244 / SL1) (Ectothiorhodospira halophila (штамм DSM 244 / SL1)) полный протеом ExPASy Proteomics Server. Швейцарский институт биоинформатики ^{[ постоянная мертвая ссылка ]} http://hamap.expasy.org/proteomes /HALHL.html
^ Чжу, Даочэнь; Ниу, Лили; Ван, Чэньсян; Нагата, Шиничи (сентябрь 2007 г.). «Выделение и характеристика умеренно галофильной бактерии Halomonas ventosae DL7, синтезирующей эктоин в качестве совместимого растворенного вещества» (PDF) . Анналы микробиологии . 57 (3): 401–406. DOI : 10.1007 / BF03175080 .

[1] Эктоин в Sigma-Aldrich

[2] Эктоин SDS

[r2-3] а б Питерс, П; Miwatani, T; Хонда, Т. (1990). «Биосинтез эктоина». Письма о микробиологии FEMS . 71 (2): 157–61. DOI : 10.1016 / 0378-1097 (90) 90049-V . PMID 1601286 .

[r1-4] а б Бернард, Т .; Jebbar, M .; Rassouli, Y .; Химди-Каббаб, С .; Hamelin, J .; Бланко, К. (1993). «Накопление эктоина и осмотическая регуляция в тканях Brevibacterium » (PDF) . Журнал общей микробиологии . 139 : 129–136. DOI : 10.1099 / 00221287-139-1-129 .

[r4-5] Stöveken, N; Pittelkow, M; Грешник, Т; Дженсен, РА; Хайдер, Дж; Бремер, Э (2011). «Специализированная аспартокиназа усиливает биосинтез осмопротекторов эктоина и гидроксиэктоина в Pseudomonas stutzeri A1501» . Журнал бактериологии . 193 (17): 4456–68. DOI : 10.1128 / JB.00345-11 . PMC 3165526 . PMID 21725014 .

[r3-6] а б Луи, П; Галински, Е.А. (1997). «Характеристика генов биосинтеза совместимого растворенного эктоина из Marinococcus halophilus и осморегулируемой экспрессии в Escherichia coli » . Микробиология . 143 (Pt 4) (4): 1141–9. DOI : 10.1099 / 00221287-143-4-1141 . PMID 9141677 .

[7] Augenstein, Сет (2016-09-06). « „ Экстремофилов бактерии“будет съедать Крушение Титаника» . labequipment.com .

[8] Заккай, Джузеппе; Багян Ирина; Комбе, Жером; Cuello, Gabriel J .; Деме, Бруно; Фишу, Янн; Галлат, Франсуа-Ксавье; Гальван Йоса, Виктор М .; фон Гронау, Сюзанна; Хертлейн, Майкл; Мартель, Энн; Мулен, Мартина; Нойман, Маркус; Вейк, Мартин; Остерхельт, Дитер (16 августа 2016 г.). «Нейтроны описывают эффекты эктоина на водородные связи и гидратацию растворимого белка и клеточной мембраны» . Научные отчеты . 6 : 31434. Bibcode : 2016NatSR ... 631434Z . DOI : 10.1038 / srep31434 . PMC 4985633 . PMID 27527336 .

[9] "HAMAP: Halorhodospira halophila (штамм DSM 244 / SL1) (Ectothiorhodospira halophila (штамм DSM 244 / SL1)) полный протеом ExPASy Proteomics Server. Швейцарский институт биоинформатики ^{[ постоянная мертвая ссылка ]} http://hamap.expasy.org/proteomes /HALHL.html

[10] Чжу, Даочэнь; Ниу, Лили; Ван, Чэньсян; Нагата, Шиничи (сентябрь 2007 г.). «Выделение и характеристика умеренно галофильной бактерии Halomonas ventosae DL7, синтезирующей эктоин в качестве совместимого растворенного вещества» (PDF) . Анналы микробиологии . 57 (3): 401–406. DOI : 10.1007 / BF03175080 .

[1]