Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с бензоатом эстрадиола .
Гексагидробензоат эстрадиола
Эстрадиола гексагидробензоат.svg
Клинические данные
Торговые наименованияБензо-Гиноэстрил АП, Бензогинэстрил Ретард, Гинестрил-15-Депо, Менодин, Тардогинестрил
Другие именаEHHB; Циклогексанкарбоксилат эстрадиола; ECHC; Гексагидробензоат эстрадиола; 17β-гексагидробензоат эстрадиола; Эстрадиол 17β-циклогексанкарбоксилат
Пути
администрирования		Внутримышечная инъекция
Класс препаратаЭстроген ; Эфир эстрогена
Идентификаторы
  • (3-гидрокси-13-метил-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-декагидроциклопента [а] фенантрен-17-ил) циклогексанкарбоксилат
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.035.623 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 25 Н 34 О 3
Молярная масса382,544  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • CC12CCC3C (CCc4cc (O) ccc34) C1CCC2OC (= O) C5CCCCC5
  • InChI = 1S / C25H34O3 / c1-25-14-13-20-19-10-8-18 (26) 15-17 (19) 7-9-21 (20) 22 (25) 11-12-23 ( 25) 28-24 (27) 16-5-3-2-4-6-16 / ч 8,10,15-16,20-23,26H, 2-7,9,11-14H2,1H3
  • Ключ: IVRCALGRJCHPRV-UHFFFAOYSA-N

Эстрадиол hexahydrobenzoate ( EHHB ), выпускаемый под ряд фирменных наименований , включая бензо-Ginoestril AP , BenzoGynoestryl ретард , Ginestryl-15-депо , Menodin и Tardoginestryl , является эстроген лекарства , который ранее использовался для показаний , таких как климактерический гормональной терапии и гинекологическое расстройства . [1] [2] [3] [4] [5] EHHB вводится путем инъекции в мышцу через определенные промежутки времени, например, один раз в несколько недель. [3] [5] [6] [7]

Побочные эффекты от EHHB включают болезненность груди , увеличение груди , тошноту , головную боль и удержание жидкости . [8] EHHB является синтетическим эстрогеном и , следовательно , является агонистом из рецептора эстрогена , то биологическая мишень из эстрогенов , таких как эстрадиол . [9] [10] Это эстроген эфир и пролекарство из эстрадиола в организме. [10] [9]Из-за этого он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена. [10]

EHHB был впервые описан в 1956 г. [11] [12] и был введен для медицинского применения в 1957 г. [6] Он использовался во Франции . [6] Препарат не следует путать с бензоатом эстрадиола (EB), который продается под аналогичными торговыми марками, включая бензо-гинестрил, бензо-гиноэстрил и бензо-гиноэстрил. [3] [6] [13]

Медицинское использование [ править ]

EHHB продавался во Франции в виде масляного раствора 5 мг / мл в ампулах для внутримышечных инъекций через определенные промежутки времени, например, один раз в несколько недель. [3] [5] [6] [7] Сообщалось об использовании EHHB для феминизирующей гормональной терапии у трансгендерных женщин . [14] Комбинация 3 мг EHHB, 75 мг гидроксипрогестерона капроата и 100 мг гексагидробензоата тестостерона в 2 мл масляного раствора в ампулах продается под торговой маркой Trinestril AP в Бразилии. [15] [16][17] Показания включают гормональную терапию в период менопаузы и лечение функционального маточного кровотечения . [15] Комбинацию обычно вводят один раз в месяц путем внутримышечной инъекции. [15]

Фармакология [ править ]

Эстрадиол , активная форма EHHB.

Фармакодинамика [ править ]

Смотрите также: Фармакодинамика эстрадиола.

EHHB представляет собой эстрадиол эфир или пролекарство из эстрадиола . [10] [9] [18] Таким образом , это эстроген , или агонист из рецепторов эстрогена . [10] [9] EHHB имеет примерно на 40% более высокую молекулярную массу, чем эстрадиол, из-за присутствия в нем C17β циклогексанкарбоксилатного эфира. [1] Поскольку EHHB является пролекарством эстрадиола, он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена. [10]

Фармакокинетика [ править ]

Смотрите также: Фармакокинетика эстрадиола.

Сообщается, что комбинация EHHB и норгестрела в качестве комбинированного инъекционного контрацептива имеет продолжительность действия около 3 недель. [19]

Химия [ править ]

Смотрите также: сложный эфир эстрогена и список эфиров эстрогена § эфиры эстрадиола

EHHB, также известный как эстрадиолциклогексанкарбоксилат (ECHC), а также эстрадиол 17β-гексагидробензоат или эстрадиол 17β-циклогексанкарбоксилат, представляет собой синтетический стероид эстрана и сложный эфир эстрогена . [1] [2] [3] [4] Это конкретно C17β циклогексанкарбоксилат (hexahydrobenzoate) сложный эфир из эстрадиола . [1] [2]

История [ править ]

EHHB был впервые описан и охарактеризован в 1956 году. [11] [12] Он был разработан во Франции. [11] [12] Этот препарат был введен для использования в медицинских целях во Франции 1957 г. [6] обнародовал случай отчет о быстро растущем раке молочной железы опухоли в 53-летней женщине через 10 дней после начала терапии с 5 мг / месяц EHHB путем внутримышечной инъекции при приливах был опубликован в 1962 году. [20] [21] [22] Женщина умерла от рака груди через 10 месяцев после постановки диагноза. [20] [22]

Общество и культура [ править ]

Общие имена [ править ]

Гексагидробензоат эстрадиола - это общее название препарата и его МНН , а гексагидробензоат эстрадиола - его БАНМ . [1] [2] [3] [4] Лекарство также известно как эстрадиолциклогексанкарбоксилат (ECHC). [1] [2] [3] [4]

Торговые марки [ править ]

EHHB продается под торговыми марками Benzo-Ginoestril AP, BenzoGynoestryl Retard, Ginestryl-15-Depot, Menodin и Tardoginestryl. [1] [2] [3] [4] [5]

Доступность [ править ]

EHHB ранее продавался во Франции . [6]

Исследование [ править ]

Была изучена комбинация 5 мг EHHB в растворе арахисового масла и 25 мг норгестрела в водной суспензии в качестве комбинированного инъекционного противозачаточного средства, вводимого один раз в месяц , но этот состав в конечном итоге никогда не поступал в продажу. [23] [24] [25] [26] [27] [19]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Б с д е е г J. Elks (14 ноября 2014). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. п. 898. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ Б с д е е I.K. Мортон; Джудит М. Холл (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. С. 114, 206. ISBN 978-94-011-4439-1.
  3. ^ a b c d e f g h Мюллер (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: Европейские регистрации лекарств, четвертое издание . CRC Press. С. 150–. ISBN 978-3-7692-2114-5.
  4. ^ a b c d e Уильям Мартиндейл; Королевское фармацевтическое общество Великобритании. Кафедра фармацевтических наук (1993). Дополнительная фармакопея . Фармацевтическая пресса. п. 1191. ISBN 978-0-85369-300-0. Гексагидробензоат эстрадиола (13039-d) Гексагидробензоат эстрадиола (BANM). Гексигидробензоат эстрадиола (rlNNM). Эстра-1,3,5 (10) -триен-3,17 β-диол 17-циклогексанкарбоксилат. C25H34O3 = 382,5. CAS - 15140-27-9.
  5. ^ a b c d Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей; Всемирная организация здоровья; Международное агентство по изучению рака (2007 г.). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагенная терапия при менопаузе . Всемирная организация здоровья. С. 388–. ISBN 978-92-832-1291-1.
  6. ^ a b c d e f g Франция (август 1957 г.). Журнал Officiel de la République française . БЕНЗОГИНОЭСТРИЛ 1, ампулы для инъекций по 1 см * А 1 мг (2 или 10). БЕНЗОГИНОЭСТРИЛ 5, ампулы для инъекций от 1 см3 до 5 мг (1 или 10). БЕНЗОГИНОЭСТРИЛ-РЕТАРД 5 мг, ампулы для инъекций Ки / 1 см3).
  7. ^ а б Франция (1976). Журнал Officiel de la République française. Édition des lois et décrets . п. 1843. Specialité dénommée BENZO-GYNOESTRYL RETARD, раствор для инъекций: Laboratoires Roussel, 75323 Paris CEDEX 07. - AMM n "301063.1 (1 ампула объемом 1 мл) [...]
  8. ↑ Амит К. Гош (23 сентября 2010 г.). Обзор Совета по внутренней медицине клиники Мэйо . ОУП США. С. 222–. ISBN 978-0-19-975569-1.
  9. ^ а б в г Kuhl H (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Климактерический . 8 Дополнение 1: 3–63. DOI : 10.1080 / 13697130500148875 . PMID 16112947 . S2CID 24616324 .   
  10. ^ a b c d e е Майкл Эттель; Эккехард Шиллингер (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. п. 261. ISBN. 978-3-642-60107-1. Рассматриваемые здесь природные эстрогены включают: [...] сложные эфиры 17β-эстрадиола, такие как валерат эстрадиола, бензоат эстрадиола и ципионат эстрадиола. Этерификация направлена ​​либо на лучшее всасывание после перорального приема, либо на замедленное высвобождение из депо после внутримышечного введения. Во время абсорбции сложные эфиры расщепляются эндогенными эстеразами и высвобождается фармакологически активный 17β-эстрадиол; поэтому сложные эфиры считаются природными эстрогенами.
  11. ^ a b c Фейель-Кабанес T (1956). «Новый эстроген-ретард 17-гексагидробензоат д'эстрадиола» [новый эстроген с замедленным действием, эстрадиол-17-гексагидробензоат]. Comptes Rendus des Séances de la Société de Biologie et de ses Filiales (на французском языке). 150 (11): 1881–1883. ISSN 0037-9026 . PMID 13427258 .  
  12. ^ a b c Guiard E (июнь 1956 г.). "Физиологическое и клиническое действие двух гормонов-замедлителей; 1. Гексагидробензоат тестостерона, 2. Гексагидробензоат д'эстрадиола" [Физиологическое и клиническое действие гормонов длительного действия; 1. гексагидробензоат тестостерона, 2. гексагидробензоат эстрадиола]. La Presse Médicale (на французском языке). 64 (52): 1223–1224. ISSN 0032-7867 . PMID 13350115 .  
  13. ↑ Ричард Дж. Льюис (13 июня 2008 г.). Справочник по опасным химическим веществам . Джон Вили и сыновья. С. 593–. ISBN 978-0-470-18024-2.
  14. ↑ Дон Кулик (12 января 2009 г.). Травести: секс, пол и культура среди бразильских трансгендерных проституток . Издательство Чикагского университета. С. 64, 244. ISBN 978-0-226-46101-4.
  15. ^ а б в https://web.archive.org/save/http://xock.org/b/bulas/medicamentos/trinestril-ap/
  16. ^ Sweetman, Шон С., изд. (2009). «Половые гормоны и их модуляторы». Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. С. 2100, 2124–2125. ISBN 978-0-85369-840-1.
  17. ^ http://www.drcarlos.med.br/climamed.html
  18. ^ Правила, регулирующие использование лекарственных средств в Европейском союзе . Офис официальных публикаций Европейских сообществ. 1996. ISBN. 978-92-827-6427-5. Бензоат эстрадиола, валерат эстрадиола и гексагидробензоат эстрадиола являются синтетическими сложными эфирами природного эстрогена эстрадиола. После введения сложные эфиры абсорбируются и впоследствии гидролизуются до активного соединения эстрадиола. Эстрадиол является наиболее активным природным эстрогеном, который может действовать на самых разных участках как у самок, так и у самцов.
  19. ^ a b D F Хокинс; MG Elder (22 октября 2013 г.). Контроль фертильности человека: теория и практика . Elsevier Science. С. 110–. ISBN 978-1-4831-6361-1.
  20. ^ a b Juret P, Autissier P (сентябрь 1962 г.). «Рак молочной железы подострого развития, обнаруженный после инъекций гексагидробензоата эстрадиола». La Presse Médicale (на французском языке). 70 (30): 1813. ISSN 0032-7867 . PMID 13958106 .  
  21. ^ Оценка потенциального канцерогенного действия препарата: Материалы симпозиума в Лозанне, январь 1964 года . Фонд Excerpta Medica. 1964. с. 96. В 1962 году Juret и Antissier описали 53-летнюю женщину, которая через 10 дней после инъекции 5 мг. гексагидробензоат эстрадиола показал быстро растущую карциному молочной железы.
  22. ^ a b Рефераты по канцерогенезу . Национальный институт рака. 1973. с. 900. Быстро растущее уплотнение появилось у 53-летней женщины через 1 неделю после того, как ей давали гексагидробензоат эстрадиола (5 мг / месяц) для устранения приливов. Через 10 месяцев пациентка умерла от рака груди.
  23. ^ де Соуза, JC; Коутиньо, Эльсимар М. (1972). «Контроль фертильности с помощью ежемесячных инъекций смеси норгестрела и эстрогена длительного действия». Контрацепция . 5 (5): 395–399. DOI : 10.1016 / 0010-7824 (72) 90031-5 . ISSN 0010-7824 . PMID 4650657 .  
  24. ^ Toppozada МК (апрель 1994). «Существующие раз в месяц комбинированные инъекционные контрацептивы». Контрацепция . 49 (4): 293–301. DOI : 10.1016 / 0010-7824 (94) 90029-9 . PMID 8013216 . 
  25. ^ Ньютон JR, D'Arcangues C, Hall PE (1994). «Обзор комбинированных инъекционных контрацептивов« раз в месяц ». J Obstet Gynaecol (Лахор) . 4 Дополнение 1: S1–34. DOI : 10.3109 / 01443619409027641 . PMID 12290848 . 
  26. ^ Mokhtar К. Toppozada (1983). «Ежемесячные инъекционные контрацептивы». В Альфредо Голдсмите; Мохтар Топпозада (ред.). Контрацепция длительного действия . С. 93–103. OCLC 35018604 . 
  27. ^ Toppozada M (июнь 1977). «Клиническое применение ежемесячных инъекционных противозачаточных препаратов». Obstet Gynecol Surv . 32 (6): 335–47. DOI : 10.1097 / 00006254-197706000-00001 . PMID 865726 .