Эстрадиола пальмитат

Эстрадиола пальмитат
Клинические данные

Торговые наименования	Эсмопал
Другие имена	Монопальмитат эстрадиола; Гексадеканоат эстрадиола; Эстрадиол 17β-гексадеканоат
Класс препарата	Эстроген ; Эстрогеновый эфир
Идентификаторы
Название ИЮПАК [(8 R , 9 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -3-гидрокси-13-метил-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-декагидроциклопента [ a ] фенантрен-17-ил] гексадеканоат
Количество CAS	5776-45-4
PubChem CID	111095
ChemSpider	99723
UNII	1Q5Y448XT0
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00973346
ECHA InfoCard	100.024.819
Химические и физические данные
Формула	С ₃₄Н ₅₄О ₃
Молярная масса	510,803 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки СССССCCCCCCCC (= O) O [C @ H] 1CC [C @ H] 2 [C @@ H] 3CCc4cc (O) ccc4 [C @ H] 3CC [C @] 12C
ИнЧИ InChI = 1S / C34H54O3 / c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-33 (36) 37-32-22-21-31- 30-19-17-26-25-27 (35) 18-20-28 (26) 29 (30) 23-24-34 (31,32) 2 / ч 18,20,25,29-32,35H, 3-17,19,21-24H2,1-2H3 / t29-, 30-, 31 +, 32 +, 34 + / м1 / с1 Ключ: XQKLZLWOOGGXMV-KWXXMMNJSA-N

Эстрадиол пальмитат (торговая марка Esmopal ), или эстрадиол монопальмитат , также известный как эстрадиол 17b-hexadecanoate , является естественным ^[1] стероидного эстрогена и эстрогена эфира - конкретно, C17β пальмитат эфира из эстрадиола . ^[2] Это происходит в организме в виде метаболита и прогормона эстрадиола с очень длительным действием. ^[1] Соединение не имеет сродства к рецептору эстрогена , что требует трансформации.в эстрадиол из-за его эстрогенной активности. ^[3] В дополнение к своей эндогенной роли, пальмитат эстрадиола ранее использовался как средство откорма у кур под торговой маркой Esmopal. ^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]

v
т
е
Сродство и эстрогенная активность эфиров эстрогена и простых эфиров в рецепторах эстрогена
Эстроген	Другие имена	РБА (%)^a	REP (%)^b
Эстроген	Другие имена	ER	ERα	ERβ
Эстрадиол	E2	100	100	100
Эстрадиол 3-сульфат	E2S; E2-3S	?	0,02	0,04
Эстрадиол 3-глюкуронид	E2-3G	?	0,02	0,09
Эстрадиол 17β-глюкуронид	E2-17G	?	0,002	0,0002
Бензоат эстрадиола	EB; Эстрадиол 3-бензоат	10	1.1	0,52
Эстрадиол 17β-ацетат	E2-17A	31–45	24	?
Эстрадиола диацетат	EDA; Эстрадиол 3,17β-диацетат	?	0,79	?
Эстрадиола пропионат	EP; Эстрадиол 17β-пропионат	19–26	2,6	?
Эстрадиола валерат	EV; Эстрадиол 17β-валерат	2–11	0,04–21	?
Эстрадиола ципионат	ЕС; Эстрадиол 17β-ципионат	? ^c	4.0	?
Эстрадиола пальмитат	Эстрадиол 17β-пальмитат	0	?	?
Стеарат эстрадиола	Эстрадиол 17β-стеарат	0	?	?
Estrone	E1; 17-кетоэстрадиол	11	5,3–38	14
Эстрона сульфат	E1S; Эстрон 3-сульфат	2	0,004	0,002
Глюкуронид эстрона	E1G; Эстрон 3-глюкуронид	?	<0,001	0,0006
Этинилэстрадиол	EE; 17α-этинилэстрадиол	100	17–150	129
Местранол	EE 3-метиловый эфир	1	1,3–8,2	0,16
Quinestrol	EE 3-циклопентиловый эфир	?	0,37	?
Сноски: ^a = Относительное сродство связывания (RBA) определяли посредством in vitro замещения меченого эстрадиола от рецепторов эстрогена (ER), как правило, цитозоля матки грызунов . В этих системах сложные эфиры эстрогенов по-разному гидролизуются в эстрогены (более короткая длина сложноэфирной цепи -> большая скорость гидролиза), и ER RBA сложных эфиров сильно уменьшаются, когда гидролиз предотвращается. ^b = Относительная эстрогенная активность (REP) рассчитывалась на основе полумаксимальных эффективных концентраций (EC ₅₀ ), которые определялись с помощью Анализы продукции in vitro β-галактозидазы (β-gal) и зеленого флуоресцентного белка (GFP) в дрожжах, экспрессирующих ERα человека и ERβ человека . И клетки млекопитающих, и дрожжи обладают способностью гидролизовать эфиры эстрогена. ^с = Сродство эстрадиола ципионата для ОЭ подобно таковым из эстрадиола валерата и эстрадиол бензоит ( фигур ). Источники: см. Страницу с шаблоном.

См. Также [ править ]

Стеарат эстрадиола
Эстрадиола ундецилат
Список эфиров эстрогена § эфиры эстрадиола

Ссылки [ править ]

^ a b Hochberg RB, Pahuja SL, Larner JM, Zielinski JE (1990). «Эстрадиол-эфиры жирных кислот. Эндогенные долгоживущие эстрогены». Анна. NY Acad. Sci . 595 (1): 74–92. Bibcode : 1990NYASA.595 ... 74H . DOI : 10.1111 / j.1749-6632.1990.tb34284.x . PMID 2197972 . S2CID 19866729 .
↑ J. Elks (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. п. 898. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ Яноко, Лаура; Ларнер, Дженис М .; Хохберг, Ричард Б. (1984). «Взаимодействие сложных эфиров C-17 эстрадиола с рецептором эстрогена *». Эндокринология . 114 (4): 1180–1186. DOI : 10,1210 / эндо-114-4-1180 . ISSN 0013-7227 . PMID 6705734 .
^ Gerrits, RJ (1970). Влияние гормонов на производство мяса. Учитель наук.
Перейти ↑ Gardiner EE, Newberry RC, Hunt JR (1988). «Влияние бета-монопальмитата эстрадиола-17 на частоту возникновения синдрома внезапной смерти у самцов цыплят-бройлеров» . Пульт. Sci . 67 (1): 156–7. DOI : 10.3382 / ps.0670156 . PMID 3375173 .
^ Бассила, МК; Адамс, Р.Л .; Pratt, DE; Стадельман, WJ (1975). «Влияние пола, штамма и эстрогенов на качество жареного цыпленка» . Птицеводство . 54 (3): 696–702. DOI : 10.3382 / ps.0540696 . ISSN 0032-5791 .
^ Моран, ET; Etches, RJ (1983). «Обработка бройлерных томатов с использованием имплантата эстрадиола 17 вместе с конечным кормом с высоким содержанием энергии и низким содержанием белка» . Птицеводство . 62 (6): 1010–1020. DOI : 10.3382 / ps.0621010 . ISSN 0032-5791 . PMID 6878131 .
^ Mickelberry, WC (1968). «Влияние диетических жиров и бета-монопальмитата эстрадиола 17 на выход съедобного мяса цыплят-жареных» . Птицеводство . 47 (4): 1254–1257. DOI : 10.3382 / ps.0471254 . ISSN 0032-5791 .

Эта статья о лекарстве, касающаяся мочеполовой системы, является незавершенной . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Эта статья о стероиде - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[pmid2197972-1] Hochberg RB, Pahuja SL, Larner JM, Zielinski JE (1990). «Эстрадиол-эфиры жирных кислот. Эндогенные долгоживущие эстрогены». Анна. NY Acad. Sci . 595 (1): 74–92. Bibcode : 1990NYASA.595 ... 74H . DOI : 10.1111 / j.1749-6632.1990.tb34284.x . PMID 2197972 . S2CID 19866729 .

[Elks2014-2] J. Elks (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. п. 898. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[JanockoLarner1984-3] Яноко, Лаура; Ларнер, Дженис М .; Хохберг, Ричард Б. (1984). «Взаимодействие сложных эфиров C-17 эстрадиола с рецептором эстрогена *». Эндокринология . 114 (4): 1180–1186. DOI : 10,1210 / эндо-114-4-1180 . ISSN 0013-7227 . PMID 6705734 .

[Gerrits1970-4] Gerrits, RJ (1970). Влияние гормонов на производство мяса. Учитель наук.

[pmid3375173-5] Перейти ↑ Gardiner EE, Newberry RC, Hunt JR (1988). «Влияние бета-монопальмитата эстрадиола-17 на частоту возникновения синдрома внезапной смерти у самцов цыплят-бройлеров» . Пульт. Sci . 67 (1): 156–7. DOI : 10.3382 / ps.0670156 . PMID 3375173 .

[BassilaAdams1975-6] Бассила, МК; Адамс, Р.Л .; Pratt, DE; Стадельман, WJ (1975). «Влияние пола, штамма и эстрогенов на качество жареного цыпленка» . Птицеводство . 54 (3): 696–702. DOI : 10.3382 / ps.0540696 . ISSN 0032-5791 .

[MoranEtches1983-7] Моран, ET; Etches, RJ (1983). «Обработка бройлерных томатов с использованием имплантата эстрадиола 17 вместе с конечным кормом с высоким содержанием энергии и низким содержанием белка» . Птицеводство . 62 (6): 1010–1020. DOI : 10.3382 / ps.0621010 . ISSN 0032-5791 . PMID 6878131 .

[Mickelberry1968-8] Mickelberry, WC (1968). «Влияние диетических жиров и бета-монопальмитата эстрадиола 17 на выход съедобного мяса цыплят-жареных» . Птицеводство . 47 (4): 1254–1257. DOI : 10.3382 / ps.0471254 . ISSN 0032-5791 .

[1]