 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Этантиол | |
| Другие имена Этилмеркаптан Меркаптоэтан Этилсульфгидрат | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.762  |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2363 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 2 H 6 S | |
| Молярная масса | 62,13404 г · моль -1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость [3] |
| Запах | Тухлая капуста, метеоризм, как скунс [3] |
| Плотность | 0,8617 г · см −3 |
| Температура плавления | -148 ° С (-234 ° F, 125 К) |
| Точка кипения | 35 ° С (95 ° F, 308 К) |
| 0,7% (20 ° C) [3] | |
| Давление газа | 442 мм рт. Ст. (20 ° C) [3] |
| Кислотность (p K a ) | 10,6 |
| −47,0 × 10 −6 см 3 / моль | |
| Опасности | |
| Основные опасности | Тошнотворный |
Классификация ЕС (DSD) (устарела) |  F Xn N  |
| R-фразы (устаревшие) | R11 , R20 , R50 / 53 |
| S-фразы (устаревшие) | S16 , S25 , S60 , S61 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 4 0 |
| точка возгорания | −48 ° С; -55 ° F; 225 К [3] |
| Пределы взрываемости | 2,8–18,0% [3] |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 682 мг / кг (крыса, перорально) [4] |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 4410 частей на миллион (крыса, 4 часа) 2770 (мышь, 4 часа) [4] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | C 10 частей на миллион (25 мг / м 3 ) [3] |
REL (рекомендуется) | C 0,5 частей на миллион (1,3 мг / м 3 ) [15 минут] [3] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 500 частей на миллион [3] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Метантиол Бутантиол Этанол тиофенол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Этантиола , широко известный как этиловый меркаптана и зловония , [5] представляет собой прозрачную жидкость с отчетливым запахом. Это сероорганическое соединение формулы CH 3 CH 2 SH. Сокращенно EtSH, он состоит из этильной группы (Et), CH 3 CH 2 , присоединенной к тиольной группе SH. Его структура аналогична структуре этанола , но с серой вместо кислорода . Запах EtSH печально известен. Этантиол более летуч, чем этанол, из-за пониженной способности участвовать в образовании водородных связей.. Этантиол токсичен. Он встречается в природе как второстепенный компонент нефти и может быть добавлен к газообразным продуктам без запаха, таким как сжиженный нефтяной газ (LPG), чтобы предупредить об утечках газа. В этих концентрациях этантиол не опасен.
Подготовка [ править ]
Этантиол получают реакцией этилена с сероводородом над катализатором. Различные производители используют в этом процессе разные катализаторы. Он также был коммерчески получен реакцией этанола с газообразным сероводородом над кислотным твердым катализатором, таким как оксид алюминия . [6]
Об этантиоле впервые сообщил Цейз в 1834 году. [7] Цейзе обработал этилсульфат кальция суспензией сульфида бария, насыщенной сероводородом. Ему приписывают название группы C 2 H 5 S- меркаптом.
Этантиол также можно получить реакцией замещения галогенида , когда этилгалогенид обрабатывают водным бисульфидом натрия . Это преобразование было продемонстрировано еще в 1840 году Анри Виктором Рено . [8]
Запах [ править ]
У этантиола очень неприятный запах, который люди могут обнаружить в мельчайших концентрациях. Порог обнаружения человека составляет всего одну часть на 2,8 миллиарда частей воздуха (0,36 частей на миллиард). Его запах напоминает запах лука-порея , лука , дуриана или вареной капусты , но довольно отчетливый. [9]
Сотрудники Калифорнийской нефтяной компании «Юнион» впервые в 1938 году сообщили, что стервятники-индюки собираются в местах утечки газа. Обнаружив, что это вызвано следами этантиола в газе, было решено увеличить количество этантиола в газе, чтобы облегчить обнаружение утечек. [10] [11]
Использует [ редактировать ]
Этантиол намеренно добавляется к бутану и пропану (см .: СНГ ) для придания легко заметного запаха этим топливам, обычно не имеющим запаха, которые представляют угрозу возгорания , взрыва и удушья .
В подземной горнодобывающей промышленности этантиол или этилмеркаптан называют «зловонным газом». [12] Газ выпускается в шахтные вентиляционные системы, чтобы предупредить горняков во время чрезвычайной ситуации. В Онтарио горное законодательство предписывает, что «система сигнализации в подземной шахте должна состоять из введения на все рабочие места достаточного количества газа этилмеркаптана или подобного газа, чтобы его могли легко обнаружить все рабочие». [13]
Реакции [ править ]
Этантиол - реагент в органическом синтезе . В присутствии гидроксида натрия он дает мощный нуклеофил EtS - . Соль может быть получена количественно путем реакции с гидридом натрия . [14]
Этантиол можно окислить до этилсульфоновой кислоты с помощью сильных окислителей . Более слабые окислители, такие как оксид железа или перекись водорода, дают дисульфид , диэтилдисульфид:
- 2 EtSH + H 2 O 2 → EtS-SEt + 2 H 2 O
Как и другие тиолы, он похож на сероводород . Например, он связывается одновременно с депротонированием с «мягкими» катионами переходных металлов , такими как Hg 2+ , Cu + и Ni 2+, с образованием полимерных тиолатокомплексов, Hg (SEt) 2 , CuSEt и Ni (SEt) 2. , соответственно.
См. Также [ править ]
- трет -Butylthiol ( трет - бутилмеркаптан)
- Бутантиол ( бутилмеркаптан )
Ссылки [ править ]
- ^ Merck Index , 12-е издание, hEllon и 3771
- ^ "ICSC 0470 - ЭТАНЕТИОЛ" .
- ^ a b c d e f g h i Карманное руководство NIOSH по химическим опасностям. «# 0280» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b «Этилмеркаптан» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Стейли, Деннис; Уилбрахам, Антоний; Матта, Майкл; Уотерман, Эдвард (2017). Pearson Chemistry . США: Pearson Education, Inc., стр. R25. ISBN 978-1-32-320590-7.
- ^ Норелл, Джон; Лаутан, ректор П. (1988). «Тиолы». Кирк-Отмер Краткая энциклопедия химической технологии (3-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., стр. 946–963. ISBN 978-0471801047.
- ^ Zeise, Уильям Кристофер (1834). «Sur le Mercaptan; avec des Observations sur d'autres производит результирующее действие сульфовинатов ainsi que de l'huile de vin, sur des sulfures Metalliques» [О меркаптане; с комментариями по другим продуктам, возникающим в результате действия [солей] этилгидросульфата, а также винного масла [диэтилсульфата] на сульфиды металлов]. Annales de Chimie et de Physique . 2-я серия (на французском языке). 56 : 87–97.
- ^ Реньо V (1840 г.). "Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie" [О влиянии хлора на летучие гидрохлориды этанола и метанола и о некоторых аспектах теории эфира]. Annalen der Chemie und Pharmacie (на немецком языке). 34 : 24–52. DOI : 10.1002 / jlac.18400340103 . С п. 24: «Das Aethylsulfür war bis jetzt noch nicht dargestellt worden. Man erhält es sehr leicht durch wechselseitige Zersetzung, wenn man Aethylchlorür mit einer weingeistigen Auflösung von einfach Schwefelkringalium zusam». (Этантиол до сих пор не был получен. Его очень легко получить путем взаимного разложения [т. Е. Реакции метатезиса солей ], если соединить хлористый этил с раствором простого сероводорода калия в этаноле.)
- ^ "Цена этантиола, купить этантиол - химическая книга" . www.chemicalbook.com . Дата обращения 16 ноября 2019 .
- ^ Gooley, Тристан (21 мая 2015). Руководство Уокера по наружным указателям . Скипетр. п. 242. ISBN. 9781444780109.
- ^ Николс, Генри. «Правда о стервятниках» . Проверено 21 октября 2016 .
- ^ "Зловонный газ" . Zacon Ltd. Архивировано из оригинала 3 апреля 2015 года . Проверено 20 февраля 2015 года .
- ^ «Закон о безопасности и гигиене труда: RRO 1990, ПОЛОЖЕНИЕ 854 ГОРНЫХ И ГОРНЫХ ЗАВОДОВ, раздел 26 (6) (а)» . Министерство труда Онтарио . Проверено 20 февраля 2015 года .
- ^ Миррингтон, RN; Feutrill, GI (1988). «Монометиловый эфир орцинола» . Органический синтез .; Сборник , 6 , с. 859
Внешние ссылки [ править ]
- Банк данных по опасным веществам NLM - Этилмеркаптан
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
